6-methoxy-2-(4-methylphenoxy)quinoline-3-carbaldehyde | 1326717-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-(4-methylphenoxy)quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1326717-99-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: UQLSXFBLJSVFBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-(4-methylphenoxy)quinoline-3-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 [4-{(6-methoxy-2-(p-tolyloxy)quinolin-3-yl)methyl}]-2-phenyl-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, docking and in vitro antifungal study of 1,2,4-triazole hybrids of 2-(aryloxy)quinolines

  摘要：

  使用报道的方法合成了含有1,2,4-三唑基团的取代喹啉化合物。分子对接研究支持实验结果，表明这些化合物对A. fumigatus和C. albicans具有活性，其中分别作为靶酶的是N-肉豆蔻酰转移酶（NMT）和二氢叶酸还原酶（DHFR）。含有甲氧基和氯取代基的类似物展现出最佳的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1515/hc-2016-0073
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 2-氯-6-甲氧基喹啉-3-甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-methoxy-2-(4-methylphenoxy)quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, docking and in vitro antifungal study of 1,2,4-triazole hybrids of 2-(aryloxy)quinolines

  摘要：

  使用报道的方法合成了含有1,2,4-三唑基团的取代喹啉化合物。分子对接研究支持实验结果，表明这些化合物对A. fumigatus和C. albicans具有活性，其中分别作为靶酶的是N-肉豆蔻酰转移酶（NMT）和二氢叶酸还原酶（DHFR）。含有甲氧基和氯取代基的类似物展现出最佳的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1515/hc-2016-0073

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Evaluation of Some Novel 1,3,4-oxadiazol Derivatives Incorporated with Quinoline Moiety
  作者：Priyanka G. Mandhane、Ratnadeep S. Joshi、Wajid Khan、Charansingh H. Gill

  DOI：10.5012/jkcs.2011.55.4.656

  日期：2011.8.20

  5-(3,4,5-Triethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 6을 3-(bromomethyl)-2-chloroquinoline or 2-(p-tolyloxy)-3-(bromomethyl) quinoline 4a-j 화합물과 반응시켜서 3-((5-(3,4,5-triethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)methyl)-2-chloroquinoline 또는 3-((5-(3,4,5-triethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)methyl)-2-(p-tolyloxy)quinoline 7a-j를 합성하였다. 합성한 화합물들에 대한 항균활성을 측정하였으며, 화합물 7d, 7i 및 7j 은 우수한 활성을 나타내었다. 5-(3,4,5-Triethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 6 on treatment with substituted 3-(bromomethyl)-2-chloroquinoline or 2-(p-tolyloxy)-3-(bromomethyl)quinoline 4a-j afforded the corresponding 3-((5-(3,4,5-triethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)methyl)-2-chloroquinoline or 3-((5-(3,4,5-triethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)methyl)-2-(p-tolyloxy)quinoline 7a-j, in the presence of $K_2CO_3$ and DMF under stirring at ambient temperature. All the synthesized compounds were further screened for their antibacterial activities. Some of our compounds showed excellent antibacterial activities against test organisms and reference standard.

  5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇6与3-(溴甲基)-2-氯喹啉或2-(对甲苯氧基)-3-(溴甲基)喹啉4a-j反应，合成了3-((5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-氯喹啉或3-((5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-(对甲苯氧基)喹啉7a-j。测定了合成的化合物的抗菌活性，化合物7d、7i和7j表现出优秀的活性。在与取代的3-(溴甲基)-2-氯喹啉或2-(对甲苯氧基)-3-(溴甲基)喹啉4a-j反应时，加入K2CO3和DMF，在室温下搅拌，得到了相应的3-((5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-氯喹啉或3-((5-(3,4-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-(对甲苯氧基)喹啉7a-j。所有合成的化合物都进一步进行了抗菌活性筛选，一些化合物对测试生物和参考标准表现出极佳的抗菌活性。
• Synthesis of Novel Series of Various Substituted1-(5-(2-p-tolyloxyquinolin-3-yl)-2-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl)ethanone and its Antibacterial Activity
  作者：Ratnadeep S. Joshi、Priyanka G. Mandhane、Asha V. Chate、Charansingh H. Gill

  DOI：10.5012/jkcs.2011.55.5.760

  日期：2011.10.20

  A new series of 1-(5-(2-tolyloxyquinoline-3-yl)-2-(pyridine-4-yl)-1,3,4-oxidiazol-3(2H)-yl)ethanones were synthe- sized from cyclisation of N'-((2-(p-tolyloxy)quinoline-3-yl)methylene) isonitonohydrazide in acetic unhydride at reflux con- dition for 3-4 hr. The structures of the new compounds were confirmed by elemental analyses as well as IR, 1 H NMR and mass spectral data. All the synthesized compounds

  合成了一系列新的1-（5-（2-甲苯氧基喹啉-3-基）-2-（吡啶-4-基）-1,3,4-氧杂唑-3（2H）-基）乙酮在回流条件下，将N'-（（2-（对甲苯氧基）喹啉-3-基）亚甲基）异磺酰肼在乙酸酐中环化3-4小时。通过元素分析以及IR，1 H NMR和质谱数据确认了新化合物的结构。筛选所有合成的化合物对各种细菌菌株的抗菌活性。这些化合物中的几种显示出潜在的抗菌活性。
• Synthesis and Antimicrobial Assay of Some Novel 4-Thiazolidinone Derivatives Possessing Benzofuran, Quinoline and Pyrazole Moieties
  作者：M. Idrees、Y.G. Bodkhe、N.J. Siddiqui

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21522

  日期：——

  In this study, simple, easy and convenient syntheses of six novel 4-thiazolidinone derivatives (3a-f) bearing benzofuran, quinoline and pyrazole moieties have been described. In the first step, six different carbohydrazides (2a-f) were synthesized by reacting 5-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carbohydrazide (2) with six different 2-(p-tolyloxy)quinoline-3-carbaldehyde (1a-f). Similarly, in second step, 5-(benzofuran-2-yl)-N¢-(2-(2-(p-tolyloxy) substituted quinolin-3-yl)-4-oxothiazolidin-3-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxamide (3a-f) was prepared in excellent yield through the interaction of compounds 2a-f with thioglycolic acid in presence of anhydrous zinc chloride. Structural identifications of products 2a and 3a are reported on the basis of IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectra and the analytical data confirms the structure of title compounds. Further, these new products have been assayed for their antimicrobial screening against S. aureus and E. coli as the two selected bacterial strains and two fungi such as C. albicans and A. niger using paper disc diffusion method. Antimicrobial screening revealed that the compounds are good antibacterial agents but found to be inactive against fungi.

  本研究描述了六种含有苯并呋喃、喹啉和吡唑分子的新型 4-噻唑烷酮衍生物（3a-f）的简单、容易和方便的合成方法。第一步，通过 5-（苯并呋喃-2-基）-1-苯基-1H-吡唑-3-甲酰肼（2）与六种不同的 2-（对聚氧）喹啉-3-甲醛（1a-f）反应，合成了六种不同的甲酰肼（2a-f）。同样，在第二步中，化合物 2a-f 与硫代乙醇酸在无水氯化锌存在下发生作用，制备出 5-(苯并呋喃-2-基)-N¢-(2-(2-(对聚氧)取代的喹啉-3-基)-4-氧代噻唑啉-3-基)-1-苯基-1H-吡唑-3-甲酰胺（3a-f），收率极高。根据红外光谱、1H NMR、13C NMR 和质谱报告了产物 2a 和 3a 的结构鉴定，分析数据证实了标题化合物的结构。此外，这些新产品还采用纸片扩散法对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌这两种选定细菌菌株以及白僵菌和黑僵菌这两种真菌进行了抗菌筛选。抗菌筛选结果表明，这些化合物是很好的抗菌剂，但对真菌没有活性。
• Synthesis and identification of β-aryloxyquinolines and their pyrano[3,2-c]chromene derivatives as a new class of antimicrobial and antituberculosis agents
  作者：Divyesh C. Mungra、Manish P. Patel、Dhanji P. Rajani、Ranjan G. Patel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.06.022

  日期：2011.9

  A new class of β-aryloxyquinolines 3a–i and their pyrano[3,2-c]chromene derivatives 6a–r incorporating a validated molecular target has been synthesized via a nucleophilic displacement and a one-pot multicomponent reaction respectively. In vitro antimicrobial activity of the synthesized compounds were investigated against a representative panel of pathogenic strains specifically Bacillus subtilis,

  分别通过亲核置换和一锅多组分反应合成了新型的β-芳氧基喹啉3a - i及其吡喃并[3,2- c ]色烯衍生物6a - r，其中包含已验证的分子靶标。研究了合成化合物对代表性的致病菌株的体外抗菌活性，这些致病菌株特别是枯草芽孢杆菌，破伤风梭菌，肺炎链球菌，大肠杆菌，伤寒沙门氏菌，霍乱弧菌，烟曲霉和白色念珠菌。化合物3c，3e，3g，6f，6l和6q显示出优异的抗菌活性，而化合物6p显示出比一线标准药物更强的抗真菌活性。评估了针对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗结核活性，化合物6f成为具有更好抗结核活性的有希望的抗微生物成员。该化合物的大多数似乎是更好的抗菌剂，但抗结核药效果较差。
• Microwave-assisted synthesis of novel 4H-chromene derivatives bearing 2-aryloxyquinoline and their antimicrobial activity assessment
  作者：Chetan B. Sangani、Nimesh M. Shah、Manish P. Patel、Ranjan G. Patel

  DOI：10.1007/s00044-012-0381-7

  日期：2013.8

  A new series of 4H-chromene derivatives 6a–x bearing 2-aryloxyquinoline nucleus have been synthesized under microwave irradiation by reaction of 2-aryloxyquinoline-3-carbaldehyde 3a–l, malononitrile 4, and compounds (Cyclohexanedione, Dimidone) 5a–b in the presence of NaOH as the basic catalyst. All the compounds were screened against three Gram-positive bacteria (Streptococcus pneumoniae, Clostridium

  通过2-芳氧基喹啉-3-甲醛3a - 1，丙二腈4和化合物（环己二酮，二mid酮）5a - b的反应，在微波辐射下合成了一系列带有2-芳氧基喹啉核的4 H-色烯衍生物6a - x系列。在NaOH作为碱性催化剂存在下。所有化合物均针对三种革兰氏阳性菌（肺炎链球菌，破伤风梭菌，枯草芽孢杆菌），三种革兰氏阴性菌（鼠伤寒沙门氏菌，霍乱弧菌，大肠杆菌和两种真菌（烟曲霉，白色念珠菌）采用肉汤微量稀释MIC（最小抑制浓度）方法。通过对抗菌药物筛选的研究，发现与标准药物相比，大多数化合物对破伤风梭菌和枯草芽孢杆菌以及白色念珠菌具有活性。