N-(3,3,3-trifluoro-2-oxopropyl)-benzamide | 106746-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,3,3-trifluoro-2-oxopropyl)-benzamide
• 英文别名: N-(3,3,3-trifluoro-2-oxopropyl)benzamide
• CAS: 106746-04-7
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₂
• mdl: MFCD26521919
• 分子量: 231.174
• InChiKey: NSNMGUDLVFSBEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,3,3-trifluoro-2-oxopropyl)-benzamide 在 diacetato[(R)-(+)-BINAP]ruthenium(II) 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.14 MPa 条件下， 生成 N-benzoyl-(R)-3-amino-1,1,1-trifluoropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Dakin-West反应有效合成（R）-3-氨基-1,1,1-三氟丙烷-2-醇，然后进行对映选择性还原

  摘要：

  开发了一种高效，无色谱的不对称合成（R）-3-氨基-1,1,1-三氟丙烷-2-醇的方法，用于大规模生产胆固醇酯转移蛋白（CETP）抑制剂。合成的特征是一种新的有效途径来生产β-氨基三氟甲基酮，涉及经过修饰的Dakin-West反应，然后进行不对称氢化或将所得酮酶解为醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.001
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 在 草酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.25h， 生成 N-(3,3,3-trifluoro-2-oxopropyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  氟化α-氨基酮的合成第一部分：α-苯甲酰胺基烷基二氟和三氟甲基酮

  摘要：

  由α-氨基酸制得的2-苯基-5（4H）-恶唑酮通过改良的Dakin-West方法与二氟和三氟乙酸酐反应，以一锅法反应生成α-苯甲酰胺基烷基二氟和三氟甲基酮收率高。单氟甲基类似物也由α-氨基酸制备，但是避免了使用剧毒的氟乙酸酐。关键步骤是在相应的溴甲基酮上进行卤素交换反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84319-1

文献信息

• Peptidase inhibitors
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05496927A1

  公开（公告）日：1996-03-05

  This invention relates to analogs of peptidase substrates in which the amide group containing the scissile amide bond of the substrate peptide has been replaced by an activated electrophilic ketone moiety. These analogs of the peptidase substrates provide specific enzyme inhibitors for a variety of proteases, the inhibition of which will have useful physiological consequences in a variety of disease states.

  这项发明涉及肽酶底物的类似物，其中底物肽的含有可切割酰胺键的酰胺基团已被活化的亲电酮基团所取代。这些肽酶底物的类似物为各种蛋白酶提供特异性酶抑制剂，抑制这些蛋白酶将在各种疾病状态下产生有用的生理后果。
• Asymmetric Fluorocyclization of Difluoroalkenes with Concomitant Formation of a Trifluoromethyl Group
  作者：Chino Igarashi、Tomoya Mayumi、Hiromichi Egami、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00312

  日期：2024.3.1

  Asymmetric electrophilic fluorination of difluoroalkenes remains undeveloped because of the poor reactivity of difluoroalkenes with electrophiles. However, such reactions, if feasible, are expected to be useful for the synthesis of chiral heterocyclic compounds with a trifluoromethyl group at the stereogenic center. In this Letter, we disclose the first example of asymmetric fluoroamide cyclization

  由于二氟烯烃与亲电子试剂的反应性差，二氟烯烃的不对称亲电氟化仍未开发。然而，如果可行的话，此类反应预计可用于合成在立构中心具有三氟甲基的手性杂环化合物。在这封信中，我们公开了使用我们的双阴离子相转移催化剂进行二氟烯烃不对称氟酰胺环化的第一个例子。该反应以合成有用的水平提供了独特的手性三氟甲基化恶唑啉衍生物。
• Novel peptidase inhibitors
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0195212A2

  公开（公告）日：1986-09-24

  This invention relates to analogs of peptidase substrates in which the amide group containing the scissile amide bond of the substrate peptide has been replaced by an activated electrophilic ketone moiety. These analogs of the peptidase substrates provide specific enzyme inhibitors for a variety of proteases, the inhibition of which will have useful physiological consequences in a variety of disease states.

  本发明涉及肽酶底物的类似物，在这些类似物中，含有底物肽的巯基酰胺键的酰胺基团已被活化的亲电酮分子取代。这些肽酶底物类似物为多种蛋白酶提供了特异性酶抑制剂，其抑制作用将对多种疾病产生有益的生理影响。
• KOLB, M.;BARTH, J.;NEISES, B., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 14, 1579-1582
  作者：KOLB, M.、BARTH, J.、NEISES, B.

  DOI：——

  日期：——
• US5496927A
  申请人：——

  公开号：US5496927A

  公开（公告）日：1996-03-05