(E)-4-[di(propan-2-yl)amino]-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one | 74888-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-[di(propan-2-yl)amino]-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
• CAS: 74888-69-0
• 化学式: C₁₀H₁₆F₃NO
• 分子量: 223.238
• InChiKey: XFISMIXAIHTZNT-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[di(propan-2-yl)amino]-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3-[[Di(propan-2-yl)amino]methylidene]-1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Facile and Convenient Synthetic Methods for Bis(trifluoroacetyl)keteneN,O-,N,S- andS,S-Acetals and 2,2-Bis(trifluoroacetyl)vinylamines and Sulfides

  摘要：

  (三氟乙酰基)烯酮N,O-、N,S-和S,S-缩醛的三氟乙酰化[4-二烷基氨基-4-乙氧基(甲硫基)-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮和4 ,4-双(甲硫基)-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮]得到相应的1,1,1-三氟-3-(三氟乙酰基)-3-丁烯-2-酮。 4-氨基-和4-烷基(芳基)硫基-1,1,1-三氟-3-(三氟乙酰基)-3-丁烯-2-酮是通过1,1,1-三氟的O-N和O-S交换反应获得的-4-异丁氧基-3-(三氟乙酰基)-3-丁烯-2-酮分别与胺和硫醇反应。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26134
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-3-三氟甲基-1,3-丁二烯 、 二异丙胺 以 环己烷 为溶剂， 生成 (E)-4-[di(propan-2-yl)amino]-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基乙烯基三氟甲基酮与含氨基亲核试剂反应的动力学

  摘要：

  β-烷氧基乙烯基烷基酮与含有氨基的亲核试剂的反应动力学强烈取决于羰基的C原子上的取代基，溶剂极性和含氨基的亲核试剂的结构。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(96)03565-8

文献信息

• Hydrogen transfer from tertiary amines to trifluoroacetic anhydride
  作者：Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78830-7

  日期：1980.1

  Tertiary amines are found to be oxidized by trifluoroacetic anhydride (TFAA). A discussion of the mechanism is given.

  发现叔胺被三氟乙酸酐（TFAA）氧化。对该机制进行了讨论。
• ——
  作者：A. L. Krasovsky、V. G. Nenajdenko、E. S. Balenkova

  DOI：10.1023/a:1012728922156

  日期：——

  A new method for the synthesis of aminovinyl trifluoromethyl ketones was developed. The method is based on the reactions of 4-sulfonyl-1,1-trifluorobut-3-ene-2,2-diols with various alkyl-, aryl-, dialkyl-, and alkylarylamines. The stereochemistry of the compounds obtained was studied.
• SCHREIBER S. L., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 11, 1027-1030
  作者：SCHREIBER S. L.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics of reaction of β-alkoxyvinyltrifluoromethyl ketones with nucleophiles containing amino groups
  作者：Sergei I. Vdovenko、Igor I. Gerus、Marina G. Gorbunova

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03565-8

  日期：1997.5

  The reaction kinetics of β-alkoxy vinylalkyl ketones with nucleophiles containing amino groups are strongly dependent upon the substituent on the C atom of the carbonyl group, solvent polarity and structure of the amino-containing nucleophiles.

  β-烷氧基乙烯基烷基酮与含有氨基的亲核试剂的反应动力学强烈取决于羰基的C原子上的取代基，溶剂极性和含氨基的亲核试剂的结构。
• Facile and Convenient Synthetic Methods for Bis(trifluoroacetyl)ketene<i>N</i>,<i>O</i>-,<i>N</i>,<i>S</i>- and<i>S</i>,<i>S</i>-Acetals and 2,2-Bis(trifluoroacetyl)vinylamines and Sulfides
  作者：Masaru Hojo、Ryoichi Masuda、Etsuji Okada、Yasuyuki Mochizuki

  DOI：10.1055/s-1992-26134

  日期：——

  Trifluoroacetylation of (trifluoroacetyl)ketene N,O-, N,S- and S,S-acetals [4-dialkylamino-4-ethoxy(methylthio)-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one and 4,4-bis(methylthio)-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one] gives the corresponding 1,1,1-trifluoro-3-(trifluoroacetyl)-3-buten-2-ones. 4-Amino- and 4-alkyl(aryl)thio-1,1,1-trifluoro-3 -(trifluoroacetyl)-3-buten-2-ones are obtained by O-N and O-S exchange reactions of 1,1,1-trifluoro-4-isobutoxy-3-(trifluoroacetyl)-3-buten-2-one with amines and thiols, respectively.

  (三氟乙酰基)烯酮N,O-、N,S-和S,S-缩醛的三氟乙酰化[4-二烷基氨基-4-乙氧基(甲硫基)-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮和4 ,4-双(甲硫基)-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮]得到相应的1,1,1-三氟-3-(三氟乙酰基)-3-丁烯-2-酮。 4-氨基-和4-烷基(芳基)硫基-1,1,1-三氟-3-(三氟乙酰基)-3-丁烯-2-酮是通过1,1,1-三氟的O-N和O-S交换反应获得的-4-异丁氧基-3-(三氟乙酰基)-3-丁烯-2-酮分别与胺和硫醇反应。