3-{3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1-hydroxy-1H-inden-2-yl}oxazolidin-2-one | 1228045-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-{3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1-hydroxy-1H-inden-2-yl}oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-hydroxy-1H-inden-2-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1228045-63-3
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄Si
• 分子量: 375.54
• InChiKey: QZTRLCMQTSGBSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1-hydroxy-1H-inden-2-yl}oxazolidin-2-one 、 4-氯苯甲酰氯 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到[(1R)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-1H-inden-1-yl] 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Annulation of Ynamides with Bifunctional Arylboron Reagents

  摘要：

  Annulation of ynamides with arylboronic acids or esters containing an electrophilic functional group at the ortho-position proceeds under the action of rhodium catalysis to generate 2-amidoindenols or 2-amidoindenes, usually with good regioselectivity,

  DOI：

  10.1021/ol100769p
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one 、 2-甲酰基苯硼酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到3-{3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1-hydroxy-1H-inden-2-yl}oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Annulation of Ynamides with Bifunctional Arylboron Reagents

  摘要：

  Annulation of ynamides with arylboronic acids or esters containing an electrophilic functional group at the ortho-position proceeds under the action of rhodium catalysis to generate 2-amidoindenols or 2-amidoindenes, usually with good regioselectivity,

  DOI：

  10.1021/ol100769p

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Annulation of Ynamides with Bifunctional Arylboron Reagents
  作者：Benoit Gourdet、Mairi E. Rudkin、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ol100769p

  日期：2010.6.4

  Annulation of ynamides with arylboronic acids or esters containing an electrophilic functional group at the ortho-position proceeds under the action of rhodium catalysis to generate 2-amidoindenols or 2-amidoindenes, usually with good regioselectivity,