2,9-bis(p-bromophenyl)-1,10-phenanthroline | 129265-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,9-bis(p-bromophenyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 1,10-Phenanthroline, 2,9-bis(4-bromophenyl)-；2,9-bis(4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 129265-60-7
• 化学式: C₂₄H₁₄Br₂N₂
• 分子量: 490.197
• InChiKey: YKJOCNGNCATVSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-bis(p-bromophenyl)-1,10-phenanthroline 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 porphen
  参考文献：
  名称：

  A highly rigid capped porphyrin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00029a045
• 作为产物：
  描述：

  2,9-bis(4-trimethylsilylphenyl)-1,10-phenanthroline 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到2,9-bis(p-bromophenyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Phenanthroline Ligands with Divergent Pyridine Units

  摘要：

  我们合成了 2-单取代和 2,9-二取代的 1,10-菲罗啉，其 4-吡啶单元通过 1,4-亚苯基或 4-乙炔基苯基间隔物连接。该策略的基础是在菲罗啉核心引入 4-三甲基硅苯基，然后用溴或碘等取代 TMS 基团，并分别与 4-吡啶硼酸或 4-乙炔基吡啶发生连续的铃木反应或 Sonogashira 反应。

  DOI：

  10.3184/030823409x401817

文献信息

• 신규 화합물, 유기 일렉트로 루미네선스 소자용 재료, 유기 일렉트로 루미네선스 소자 및 전자 기기
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD. 이데미쓰 고산 가부시키가이샤(519980963384)

  公开号：KR20150054797A

  公开（公告）日：2015-05-20

  하기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물이다. 하기 일반식 (1) 에 있어서, X 〜 X 은 각각 독립적으로, 하기 일반식 (2) 으로 나타내는 기와 결합하는 탄소 원자, CR 또는 질소 원자이다. X 〜 X 중 적어도 1 개가 하기 일반식 (2) 로 나타내는 기와 결합하는 탄소 원자이다. R 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1 〜 30 의 알킬기 등이다.

  以下是您提供的文本的中文翻译： 化合物表示为通式（1）。在通式（1）中，X 〜 X 分别是独立的，是结合到通式（2）中表示的基团的碳原子、CR 或氮原子。X 〜 X 中至少有一个是结合到通式（2）中表示的基团的碳原子。R 分别是独立的，是氢原子、取代或未取代的1-30碳原子的烷基基团等。
• Synthesis of a highly soluble superstructured phenanthroline strapped porphyrin
  作者：Matthieu Koepf、Frédéric Melin、Jérôme Jaillard、Jean Weiss

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.167

  日期：2005.1

  A highly soluble phenanthroline strapped porphyrin is prepared on multigram scale by appropriate functionalization with C12 chains after the cyclization of the tetrapyrrolic macrocycle.

  在四吡咯环大环环化后，通过用C 12链进行适当的官能化，可以制备多克级的高溶解度菲咯啉结合的卟啉。
• Quantitative Formation of [2]Catenanes Using Copper(I) and Palladium(II) as Templating and Assembling Centers:  The Entwining Route and the Threading Approach
  作者：Christiane Dietrich-Buchecker、Benoît Colasson、Makoto Fujita、Akiko Hori、Neri Geum、Shigeru Sakamoto、Kentaro Yamaguchi、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1021/ja021370l

  日期：2003.5.1

  type of coordination catenanes incorporating Cu(I) and Pd(II) metal centers. The ligand designed here contains a phenanthroline core and pyridine sidearms (compound 1). Using this phenanthroline-pyridine conjugated ligand, two approaches were examined, which were shown to be surprisingly efficient for the catenane synthesis: the entwining route (entwining of two ligands around Cu(I) followed by Pd(II)

  过渡金属介导的模板和自组装已显示出合成互锁分子的强大潜力。这两种策略相结合，设计和制备了一种新型配位链烯，包括 Cu(I) 和 Pd(II) 金属中心。此处设计的配体包含菲咯啉核心和吡啶侧臂（化合物 1）。使用这种菲咯啉-吡啶共轭配体，研究了两种方法，它们被证明对链烷合成非常有效：缠绕途径（两个配体缠绕在 Cu(I) 周围，然后是 Pd(II) 剪切）和穿线法（Cu(I) 模板化的环状配体在无环配体上的穿线，然后是第二个环的 Pd(II) 剪切）。在前一种方法中，
• Reversible switching from a three- to a nine-fold degenerate dynamic slider-on-deck through catenation
  作者：Vishnu Verman Rajasekaran、Indrajit Paul、Michael Schmittel

  DOI：10.1039/d0cc05578f

  日期：——

  Two dynamic slider-on-deck assemblies, i.e. a two-component threefold degenerate (k298 = 34.9 kHz) and a catenated three-component ninefold degenerate (k298 = 27.9 kHz) system, were quantitatively interconverted. Inspection of their computed structures revealed an allosteric effect on the sliding rates due to the spatial interaction between the components.

  两个动态的套叠式滑块组件，即一个两分量的三倍简并（k 298 = 34.9 kHz）和一个连锁的三分量的九倍简并（k 298 = 27.9 kHz）系统，进行了定量相互转换。对它们的计算结构的检查表明，由于部件之间的空间相互作用，因此对滑移速率具有变构效应。
• Electron Injection from Copper Diimine Sensitizers into TiO₂: Structural Effects and Their Implications for Solar Energy Conversion Devices
  作者：Michael W. Mara、David N. Bowman、Onur Buyukcakir、Megan L. Shelby、Kristoffer Haldrup、Jier Huang、Michael R. Harpham、Andrew B. Stickrath、Xiaoyi Zhang、J. Fraser Stoddart、Ali Coskun、Elena Jakubikova、Lin X. Chen

  DOI：10.1021/jacs.5b04612

  日期：2015.8.5

  Copper(I) diimine complexes have emerged as low cost replacements for ruthenium complexes as light sensitizers and electron donors, but their shorter metal-to-ligand-charge-transfer (MLCT) states lifetimes and lability of transient Cu(II) species impede their intended functions. Two carboxylated Cu(I) bis-2,9-diphenylphenanthroline (dpp) complexes [Cu(I)(dpp-O(CH2CH2O)5)(dpp-(COOH)2)](+) and [Cu(I)(dp

  铜 (I) 二亚胺配合物已成为钌配合物的低成本替代品，作为光敏剂和电子供体，但它们较短的金属到配体电荷转移 (MLCT) 状态寿命和瞬态 Cu(II) 物种的不稳定性阻碍了它们的发展。预期的功能。两种羧化 Cu(I) 双-2,9-二苯基菲咯啉 (dpp) 配合物 [Cu(I)(dpp-O(CH2CH2O)5)(dpp-(COOH)2)](+) 和 [Cu(I)(合成了具有不同接头长度的 dpp-O(CH2CH2O)5)(dpp-(Φ-COOH)2)](+) (Φ = tolyl)，其中 MLCT 状态溶剂猝灭途径被有效阻断，单线态 MLCT 状态延长，瞬态 Cu(II) 配体稳定。旨在了解结构对染料敏化太阳能电池模拟物中界面电荷转移的影响机制，使用光学瞬态光谱、X 射线瞬态吸收光谱、瞬态密度泛函理论和量子动力学模拟研究了这些复合物的 MLCT 状态及其与 TiO2 纳米粒子的混合的电子和几