2,9-bis(4'-(4''-pyridyl)phenyl)-1,10-phenanthroline | 1190590-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,9-bis(4'-(4''-pyridyl)phenyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2,9-di(4''-pyridyl-4'-phenyl)-1,10-phenanthroline；2,9-bis(4-(pyrid-4-yl)phenyl)-1,10-phenanthroline；2,9-Bis(4-pyridin-4-ylphenyl)-1,10-phenanthroline；2,9-bis(4-pyridin-4-ylphenyl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 1190590-53-4
• 化学式: C₃₄H₂₂N₄
• 分子量: 486.575
• InChiKey: OBAZTYVXMZKQEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-bis(4'-(4''-pyridyl)phenyl)-1,10-phenanthroline 、 以 氯仿 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  非共价组装的卟啉链烷，由两个[43]互锁的环组成†

  摘要：

  仅使用配位化学键（相对于环的Zn-N键和针对连环的Cu-N键），从相对较大的有机片段中定量制备了一个新的大环和相应的[2]环烷。[2]环戊烷的两个组成性大环为43元环。有机成分由双锌卟啉和1,10-菲咯啉衍生物组成，两个片段均比以前用于制备相关化合物的片段大得多。从双锌卟啉和2,9-二（4''-吡啶基-4'-苯基）-1,10-菲咯啉分两步组装链烷。第一步，通过Cu（I）形成菲咯啉衍生物的缠结铜（I）络合物）– N次互动。随后，通过使两个当量的双-Zn卟啉与缠绕的铜（I）配合物配位，进行双环闭合反应。由于形成了四个Zn（II）- ，因此获得了四卟啉[2]环烷吡啶债券。由于组分之间的良好几何配合，它具有较高的缔合常数4×10 10 M -2。

  DOI：

  10.1039/c1nj20294d
• 作为产物：
  描述：

  2,9-bis(p-bromophenyl)-1,10-phenanthroline 、 吡啶-4-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以51%的产率得到2,9-bis(4'-(4''-pyridyl)phenyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  非共价组装的卟啉链烷，由两个[43]互锁的环组成†

  摘要：

  仅使用配位化学键（相对于环的Zn-N键和针对连环的Cu-N键），从相对较大的有机片段中定量制备了一个新的大环和相应的[2]环烷。[2]环戊烷的两个组成性大环为43元环。有机成分由双锌卟啉和1,10-菲咯啉衍生物组成，两个片段均比以前用于制备相关化合物的片段大得多。从双锌卟啉和2,9-二（4''-吡啶基-4'-苯基）-1,10-菲咯啉分两步组装链烷。第一步，通过Cu（I）形成菲咯啉衍生物的缠结铜（I）络合物）– N次互动。随后，通过使两个当量的双-Zn卟啉与缠绕的铜（I）配合物配位，进行双环闭合反应。由于形成了四个Zn（II）- ，因此获得了四卟啉[2]环烷吡啶债券。由于组分之间的良好几何配合，它具有较高的缔合常数4×10 10 M -2。

  DOI：

  10.1039/c1nj20294d

文献信息

• Phenanthroline Ligands with Divergent Pyridine Units
  作者：Myroslav O. Vysotsky

  DOI：10.3184/030823409x401817

  日期：2009.3

  2-Mono- and 2,9-di-substituted 1,10-phenanthrolines with 4-pyridine units attached either via 1,4-phenylene- or 4-ethynyl-phenyl spacers, have been synthesised. The strategy is based on the introduction of 4-trimethylsilylphenyl group(s) at the phenanthroline core with the subsequent ipso-substitution of TMS groups by bromine or iodine and successive Suzuki or Sonogashira reactions with 4-pyridineboronic acid or 4-ethynylpyridine, respectively.

  我们合成了 2-单取代和 2,9-二取代的 1,10-菲罗啉，其 4-吡啶单元通过 1,4-亚苯基或 4-乙炔基苯基间隔物连接。该策略的基础是在菲罗啉核心引入 4-三甲基硅苯基，然后用溴或碘等取代 TMS 基团，并分别与 4-吡啶硼酸或 4-乙炔基吡啶发生连续的铃木反应或 Sonogashira 反应。
• A noncovalently assembled porphyrinic catenane consisting of two interlocking [43]-membered rings
  作者：Maryline Beyler、Valérie Heitz、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1039/c1nj20294d

  日期：——

  A new macrocycle and the corresponding [2]catenane were prepared quantitatively from relatively large organic fragments using coordination chemistry bonds only (Zn–N bonds for the ring and Cu–N bonds for the catenane). The two constitutive macrorings of the [2]catenane are 43-membered rings. The organic components consist of a bis-Zn porphyrin and a 1,10-phenanthroline derivative, both fragments being

  仅使用配位化学键（相对于环的Zn-N键和针对连环的Cu-N键），从相对较大的有机片段中定量制备了一个新的大环和相应的[2]环烷。[2]环戊烷的两个组成性大环为43元环。有机成分由双锌卟啉和1,10-菲咯啉衍生物组成，两个片段均比以前用于制备相关化合物的片段大得多。从双锌卟啉和2,9-二（4''-吡啶基-4'-苯基）-1,10-菲咯啉分两步组装链烷。第一步，通过Cu（I）形成菲咯啉衍生物的缠结铜（I）络合物）– N次互动。随后，通过使两个当量的双-Zn卟啉与缠绕的铜（I）配合物配位，进行双环闭合反应。由于形成了四个Zn（II）- ，因此获得了四卟啉[2]环烷吡啶债券。由于组分之间的良好几何配合，它具有较高的缔合常数4×10 10 M -2。