2,9-bis(4'-(4''-pyridyl)phenyl)-1,10-phenanthroline | 1190590-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,9-bis(4'-(4''-pyridyl)phenyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2,9-di(4''-pyridyl-4'-phenyl)-1,10-phenanthroline；2,9-bis(4-(pyrid-4-yl)phenyl)-1,10-phenanthroline；2,9-Bis(4-pyridin-4-ylphenyl)-1,10-phenanthroline；2,9-bis(4-pyridin-4-ylphenyl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 1190590-53-4
• 化学式: C₃₄H₂₂N₄
• 分子量: 486.575
• InChiKey: OBAZTYVXMZKQEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-bis(4'-(4''-pyridyl)phenyl)-1,10-phenanthroline 、 以 氯仿 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  非共价组装的卟啉链烷，由两个[43]互锁的环组成†

  摘要：

  仅使用配位化学键（相对于环的Zn-N键和针对连环的Cu-N键），从相对较大的有机片段中定量制备了一个新的大环和相应的[2]环烷。[2]环戊烷的两个组成性大环为43元环。有机成分由双锌卟啉和1,10-菲咯啉衍生物组成，两个片段均比以前用于制备相关化合物的片段大得多。从双锌卟啉和2,9-二（4''-吡啶基-4'-苯基）-1,10-菲咯啉分两步组装链烷。第一步，通过Cu（I）形成菲咯啉衍生物的缠结铜（I）络合物）– N次互动。随后，通过使两个当量的双-Zn卟啉与缠绕的铜（I）配合物配位，进行双环闭合反应。由于形成了四个Zn（II）- ，因此获得了四卟啉[2]环烷吡啶债券。由于组分之间的良好几何配合，它具有较高的缔合常数4×10 10 M -2。

  DOI：

  10.1039/c1nj20294d
• 作为产物：
  描述：

  2,9-bis(p-bromophenyl)-1,10-phenanthroline 、 吡啶-4-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以51%的产率得到2,9-bis(4'-(4''-pyridyl)phenyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  非共价组装的卟啉链烷，由两个[43]互锁的环组成†

  摘要：

  仅使用配位化学键（相对于环的Zn-N键和针对连环的Cu-N键），从相对较大的有机片段中定量制备了一个新的大环和相应的[2]环烷。[2]环戊烷的两个组成性大环为43元环。有机成分由双锌卟啉和1,10-菲咯啉衍生物组成，两个片段均比以前用于制备相关化合物的片段大得多。从双锌卟啉和2,9-二（4''-吡啶基-4'-苯基）-1,10-菲咯啉分两步组装链烷。第一步，通过Cu（I）形成菲咯啉衍生物的缠结铜（I）络合物）– N次互动。随后，通过使两个当量的双-Zn卟啉与缠绕的铜（I）配合物配位，进行双环闭合反应。由于形成了四个Zn（II）- ，因此获得了四卟啉[2]环烷吡啶债券。由于组分之间的良好几何配合，它具有较高的缔合常数4×10 10 M -2。

  DOI：

  10.1039/c1nj20294d

文献信息

• Phenanthroline Ligands with Divergent Pyridine Units
  作者：Myroslav O. Vysotsky

  DOI：10.3184/030823409x401817

  日期：2009.3

  2-Mono- and 2,9-di-substituted 1,10-phenanthrolines with 4-pyridine units attached either via 1,4-phenylene- or 4-ethynyl-phenyl spacers, have been synthesised. The strategy is based on the introduction of 4-trimethylsilylphenyl group(s) at the phenanthroline core with the subsequent ipso-substitution of TMS groups by bromine or iodine and successive Suzuki or Sonogashira reactions with 4-pyridineboronic acid or 4-ethynylpyridine, respectively.

  我们合成了 2-单取代和 2,9-二取代的 1,10-菲罗啉，其 4-吡啶单元通过 1,4-亚苯基或 4-乙炔基苯基间隔物连接。该策略的基础是在菲罗啉核心引入 4-三甲基硅苯基，然后用溴或碘等取代 TMS 基团，并分别与 4-吡啶硼酸或 4-乙炔基吡啶发生连续的铃木反应或 Sonogashira 反应。