甲基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-Alpha-D-甘露糖苷 | 64550-71-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-Alpha-D-甘露糖苷
• 中文别名: 甲基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-Α-D-吡喃甘露糖苷；2,3,4,6-四-o-乙酰基-1-硫代-alpha-d-甘露糖苷甲酯；甲基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-Α-D-吡喃甘露糖苷(含约5%的Β-异构体 )
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-alpha-D-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-methylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 64550-71-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₉S
• 分子量: 378.4
• InChiKey: XWFUCHLBRWBKGN-NIFZNCRKSA-N

物化性质

• 熔点：
  123.0 to 127.0 °C
• 溶解度：
  微溶于在氯仿中

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-Alpha-D-甘露糖苷 在 碘 、 silver fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃甘露糖氟化物
  参考文献：
  名称：

  一种简便并使用原位生成的一氟化碘解除武装的糖基氟化物的简便合成（见参考文献。1，38，39，40，41，42，43）

  摘要：

  据报道，使用原位生成的一氟化碘可以轻松，方便地合成解除武装的糖基氟化物。该方法耐受大多数常用的保护基团，并且以非常好的收率仅得到α-异头物产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.024
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,6R)-2-acetoxymethyl-6-methylsulfanyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 四氧化锇 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 甲基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-Alpha-D-甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  Priebe, Waldemar; Zamojski, Aleksander, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 4, p. 731 - 739

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Binding Evaluation of Pradimicins for Oligomannose Motifs from Fungal Mannans
  作者：Yu Nakagawa、Fumiya Yamaji、Wataru Miyanishi、Makoto Ojika、Yasuhiro Igarashi、Yukishige Ito

  DOI：10.1246/bcsj.20200305

  日期：2021.3.15

  Pradimicins (PRMs) are a unique family of natural products that exhibit antifungal activity via binding to cell wall mannans of fungi. Although their mannan-targeted antifungal action has attracted considerable interest, there is still only limited knowledge as to how PRMs bind to mannans. In this study, we evaluated the relative binding affinity of PRMs for synthetic oligomannoses, which reflect the

  Pradimicins（PRMs）是独特的天然产物家族，通过与真菌的细胞壁甘露聚糖结合，具有抗真菌活性。尽管以甘露聚糖为目标的抗真菌作用引起了极大的兴趣，但关于PRM如何与甘露聚糖结合的知识仍然有限。在这项研究中，我们评估了PRM对合成寡甘露糖的相对结合亲和力，反映了白色念珠菌细胞壁甘露聚糖的结构基序特征。。两种互补结合测定法显示，PRM对于非还原端带有多个甘露糖残基的分支寡甘露糖基序具有强烈的偏好。另外，发现低聚甘露糖模拟物（其中两个甘露糖被聚乙二醇间隔基桥接）在两种测定法中的行为类似于两分支的低聚甘露糖。这些结果表明，通过同时识别多个末端甘露糖残基，PRMs优先结合真菌甘露聚糖的高度分支区域。
• Iodine and Its Interhalogen Compounds: Versatile Reagents in Carbohydrate Chemistry V. Synthesis of 1,2-trans-Linked 1-Thioglycosides from the Per-O-acetylated Glycoses
  作者：K. P. Ravindranathan Kartha、Robert Field

  DOI：10.1080/07328309808002346

  日期：1998.5.1

  derivative, but the reaction is not stereospecific. Moreover, in the latter reactions a portion of the starting material remains unchanged even on prolonged reaction. With β-D-glucose pentaacetate (11) as the starting material, its epimerisation occurred during the reaction and therefore the recovered starting material was of α-D-configuration. In addition, the methyl disulphide-hexamethyldisilane system has

  摘要在环境温度下用（烷基/芳硫基）三甲基硅烷和碘处理过-O-乙酰化的单糖和二糖会以非常高的收率形成相应的1,2-反式-1-硫代糖苷。在较高沸点的硫醇如乙硫醇的情况下，该反应可以在硫醇本身而不是甲硅烷基化衍生物的存在下有效地进行，但是该反应不是立体特异性的。此外，在后一反应中，即使在长时间反应下，一部分起始原料也保持不变。以β-D-葡萄糖五乙酸酯（11）为起始原料，其差向异构发生在反应过程中，因此回收的起始原料为α-D构型。此外，已经发现，甲基二硫化物-六甲基乙硅烷体系可以代替昂贵的（甲硫基）-三甲基硅烷而成为一种有效且廉价的替代品。1.致敬日本岐阜大学长谷川晃教授。2.有关第四部分，请参阅KPRK。
• A Through-process for the Preparation of Methyl Per-<i>O</i>-acetyl 1-Thio-glycosides from Aldoses
  作者：Shinkiti Koto、Toyosaku Yoshida、Kazuhiro Takenaka、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.55.3667

  日期：1982.11

  d-Glucose, d-galactose, d-mannose, d-xylose, l-arabinose, l-fucose, l-rhamnose, maltose, cellobiose, lactose, d-glucosamine, d-galactosamine, and d-mannosamine were converted into the corresponding methyl per-O-acetyl 1-thioglycopyranosides by way of a three-step (acetobromination, methylthioation, and acetylation) through-process in a single vessel.

  d-葡萄糖、d-半乳糖、d-甘露糖、d-木糖、l-阿拉伯糖、l-岩藻糖、l-鼠李糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖、d-葡萄糖胺、d-半乳糖胺和d-甘露糖胺通过一个反应器经过三步（溴乙酰化、甲硫化和乙酰化）转化为相应的甲基全乙酰化1-硫代糖呋喃糖苷。
• A building block approach to the synthesis of a family of S-linked α-1,6-oligomannosides
  作者：Tyson Belz、Spencer J. Williams

  DOI：10.1016/j.carres.2016.04.015

  日期：2016.6

  The syntheses of α-1,6-S-linked methyl di-, tetra- and hexamannosides are reported. The sulfur linkages are generated through coupling of thiolates (derived from anomeric thioacetates or isothiouronium bromides) with 6-deoxy-6-iodo sugars. Two approaches are detailed that involve [2 + 2 + 2] construction from either the reducing end or the non-reducing end. In constructing from the reducing end, coupling

  报道了α-1，6-S-连接的甲基二，四和六甘露糖苷的合成。硫键是通过将硫醇盐（衍生自异头硫代乙酸盐或异硫脲溴化铵）与6-脱氧-6-碘糖偶联而生成的。详细介绍了两种方法，它们涉及从还原性端或非还原性端开始的[2 + 2 + 2]构造。在还原端的构建中，将二糖硫代乙酸盐与6'-碘还原端二糖偶联，然后将所得四糖活化为6'''-碘化物，并与相同的二糖硫代乙酸盐反复偶联，得到S-连接的六糖，以及中间的二糖和四糖。另一方面，从非还原端进行的构建涉及上述二糖硫代乙酸酯与异头S-三苯甲基保护的6'-碘二糖的偶联。将所得的S-三苯甲基四糖转化为四糖硫代乙酸酯，将其与相同的异头S-三苯甲基保护的6'-碘二糖偶联，得到六糖，将其精制为甲基硫代糖苷。所开发的方法学可能被证明可用于构建其他S-连接的寡糖。
• Total synthesis of the mollu-series glycosyl ceramides α-d-Manp-(1→3)-β-d-Manp-(1→4)-β-d-Glcp-(1→1)-Cer and α-d-Manp-(1→3)-[β-d-Xylp-(1→2)]-β-d-Manp-(1→4)-β-d-Glcp-(1→1)-Cer
  作者：Masato Mori、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84167-s

  日期：1990.1

  Abstract The mollu-series glycosphingolipids, O-α- d -mannopyranosyl-(1→3)-O-β- d -mannopyranosyl-(1→4)-O-β- d -glucopyranosyl - (1→1)-2-N-tetracosanoyl-(4E)-sphingenine and O-α- d -mannopyranosyl-(1→3)-O-[β- d -xylopyranosyl-(1→2)]-O-β- d -mannopyranosyl-(1→4) -O-β- d -glucopyranosyl-(1→1)-2-N-tetracosanoyl-(4E)-sphingenine, were synthesized for the first time by using 2,3,4-tri-O-acetyl- d -xylopyranosyl

  摘要软体动物系列糖鞘脂，O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→3）-O-β-d-甘露吡喃糖基-（1→4）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→1）-2 -N-十四烷酰基-（4E）-鞘氨醇和O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→3）-O- [β-d-吡喃吡喃糖基-（1→2）]-O-β-d-甘露吡喃糖基-（利用2,3,4-三-O-乙酰基首次合成了1→4）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→1）-2-N-十四烷酰基-（4E）-鞘氨醇-d-木吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯，甲基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-α-d-甘露吡喃糖苷，苄基O-（4,6-二-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷9和（2S，3R，4E）-2-叠氮基-3-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-以4-十八碳烯-1,3-二醇6为主要中间体。六-O-苄基二糖9是通过偶联两个2,3-二-O-烯丙基-