octa-1,7-dien-4-ol | 58728-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octa-1,7-dien-4-ol
• 英文别名: 1,7-octadien-4-ol
• CAS: 58728-81-7
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: CSMNOWAUXWKQLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octa-1,7-dien-4-ol 在 正丁基锂 、 一溴化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4S,6S)-4-(3-butenyl)-6-(iodomethyl)-1,3-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iodine monobromide (IBr) at low temperature: A superior protocol for diastereoselective cyclizations of homoallylic carbonates

  摘要：

  Iodine monobromide (IBr) induces efficient electrophilic cyclizations of homoallylic t-butyl carbonates in toluene or methylene chloride al low temperature, affording significantly better diastereoselectivity than iodine (I2) in acetonitrile.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79009-5
• 作为产物：
  描述：

  己-5-烯-1,2-二醇 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 octa-1,7-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解反应中的催化剂负载低

  摘要：

  描述了一种有效的闭环复分解反应程序。在几分钟内可以达到95％的二烯丙基丙二酸二乙酯在稀溶液中的转化率，达到TOF = 4173 min -1，而载有不饱和NHC配体的商业化Ru催化剂的负载量却非常低。通常，仅需50至250 ppm的催化剂即可将近定量转化为多种5-16元杂环化合物。此过程的实用性在5-8元的合成图示ñ -叔丁氧羰基（Ñ -Boc） -和ñ -对甲苯磺酰（Ñ-Ts）保护的环胺和9-16元内酯。大环脯氨酸基内酰胺的合成需要稍高的催化剂负载量。与单环产物一起，分离并表征了寡聚副产物，主要是环二聚体。

  DOI：

  10.1002/chem.201202207

文献信息

• 8-Endo Cyclization of (Alkoxycarbonyl)methyl Radicals:  Radical Ways for Preparation of Eight-Membered-Ring Lactones
  作者：Eun Lee、Cheol Hwan Yoon、Tae Hee Lee、Sun Young Kim、Tae Joon Ha、Yong-suk Sung、Sang-Hyun Park、Sangyoub Lee

  DOI：10.1021/ja980908d

  日期：1998.8.1

  Cyclization of (alkoxycarbonyl)methyl radicals generated from bromoacetates proceeds in the 8-endo mode to generate heptanolactones. Three distinct types of 8-endo/5-exo tandem radical cyclizations produce different bicyclic heptanolactones. In certain cases, intramolecular free-radical attack on the heptanolactone carbonyl group initiates further skeletal rearrangement. Ab initio calculations indicate

  由溴乙酸酯生成的（烷氧基羰基）甲基自由基的环化以 8-endo 模式进行以生成庚内酯。三种不同类型的 8-endo/5-exo 串联自由基环化产生不同的双环庚内酯。在某些情况下，对庚内酯羰基的分子内自由基攻击会引发进一步的骨架重排。Ab initio 计算表明，8-endo 环化优于 5-exo 模式源于（烷氧基羰基）甲基自由基的构象偏差，有利于 Z-而不是 E-构象。
• Asymmetric allylation with chiral formamide catalysts
  作者：Katsuhiko Iseki、Shin Mizuno、Yoshichika Kuroki、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01097-7

  日期：1999.1

  The successful example of chiral formamides that function as asymmetric catalysts is described. (S,S)-N,N-Bis(α-methylbenzyl)formamide mediates the enantioselective addition of allyl- and crotyltrichlorosilanes to aliphatic aldehydes with the assistance of hexamethylphosphoramide (HMPA) to afford the corresponding homoallylic alcohols in up to 98% enantiomeric excess.

  描述了用作不对称催化剂的手性甲酰胺的成功实例。（S，S）-N，N-双（α-甲基苄基）甲酰胺在六甲基磷酰胺（HMPA）的协助下，将烯丙基三甲基和巴豆基三氯硅烷对映选择性加成到脂肪族醛中，从而提供相应的均烯丙基醇，对映体过量高达98％ 。
• Double Ring-Closing Metathesis Reaction of Nitrogen-Containing Tetraenes: Efficient Construction of Bicyclic Alkaloid Skeletons and Synthetic Application to Four Stereoisomers of Lupinine and Their Derivatives
  作者：Shengming Ma、Bukuo Ni

  DOI：10.1002/chem.200305581

  日期：2004.7.5

  The double ring-closing metathesis reaction of nitrogen-containing tetraenes was studied. The selectivity of the fused/dumbbell-type products can be controlled by the electronic/steric effects of the substituents attached to the C[double bond]C bonds and the s-cis/s-trans conformational ratios of the substrates. This methodology has also been successfully applied to the enantioselective synthesis of

  研究了含氮四烯的双环复分解反应。稠合/哑铃型产物的选择性可以通过连接于C [双键] C键的取代基的电子/立体效应和底物的s-顺式/ s-反式构象比来控制。该方法也已成功地应用于羽扇豆碱及其衍生物的四种立体异构体的对映选择性合成。
• A stereocontrolled synthesis of the methyl ester of (±)-nonactic acid
  作者：Paul A. Bartlett、Karen K. Jernstedt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77765-3

  日期：1980.1

  Iodine-induced cyclization of a homoallylic phosphate and hydrogenation of a 2,3-dehydrononactic acid derivative are used to introduce the chiral centers selectively in a highly efficient synthesis of methyl nonactate.

  碘诱导的均烯丙基磷酸环化和2，3-脱氢壬酸衍生物的氢化用于选择性地引入手性中心，从而高效合成非乳酸甲酯。
• [EN] CARDANOL GLYCIDYL ETHER DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉTHERS DE GLYCIDYLE DE CARDANOL
  申请人：CT DE TECHNOLOGIE MINERALE ET DE PLASTURGIE INC

  公开号：WO2015168771A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Methacrylated cardanol glycidyl ethers, diglycidyl ethers, intermediates and derivatives thereof are described herein. Compositions and polymers made with such compounds as well as methods of preparation thereof are also described. For example, compounds of Formulas: wherein n, R1, R2, R3, R4, R5, and R6 can each represent various different entities are described in the present disclosure.

  本文描述了甲基丙烯酸酯基腰果环氧丙基醚、二环氧丙基醚、中间体和衍生物。还描述了使用这些化合物制备的组合物和聚合物以及其制备方法。例如，在本文中描述了公式中n、R1、R2、R3、R4、R5和R6可以分别代表不同的实体的化合物。