己-5-烯-1,2-二醇 | 36842-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 己-5-烯-1,2-二醇
• 中文别名: 己烯5-1,2-二醇
• 英文名称: hex-5-ene-1,2-diol
• 英文别名: 5-hexene-1,2-diol；5-Hexen-1,2-diol
• CAS: 36842-44-1
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• mdl: MFCD00010734
• 分子量: 116.16
• InChiKey: WGTGQGJDNAGBCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己-5-烯-1,2-二醇 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮磷酸二苯酯 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 2,2,2-Trichloro-N-(1-hydroxymethyl-pent-4-enyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  A Solid-Phase Synthesis of Functionalized 6-, 7- and 8-Membered Azacycles via Olefin Metathesis

  摘要：

  本文介绍了一种功能化氮杂环的模块化固相合成方法。该方法以闭环偏析为基础，形成不同环径的杂环。此外，还对主要形成的环状双键的环氧化作用进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3681
• 作为产物：
  描述：

  1,5-已二烯 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 己-5-烯-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  通过环硫酸酯的C（sp 3）–C（sp 3）Kumada型偶联催化多元醇的化学和区域选择性官能化

  摘要：

  该贡献描述了铜硫酸酯，环状硫酸酯（多元醇的独特亲电衍生物）与烷基格氏试剂的铜催化C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应，可提供高收率的官能化醇产品。该方法操作简单，突出了环硫酸酯作为催化，化学选择性多元醇转化中高反应性底物的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01745

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Quaternary Carbons via the Dianionic Ireland–Claisen Rearrangement
  作者：Michael T. Crimmins、John D. Knight、Philip S. Williams、Yan Zhang

  DOI：10.1021/ol5008422

  日期：2014.5.2

  α-methyl-β-hydroxy allylic esters has been developed that proceeds with high diastereoselectivity and provides products containing three contiguous stereogenic carbons, including a quaternary center. The potential utility of the rearrangement for complex molecule synthesis is also demonstrated.

  开发了手性非外消旋 α-甲基-β-羟基烯丙酯的双离子爱尔兰-克莱森重排，该重排具有高非对映选择性，并提供含有三个连续立体碳（包括一个四级中心）的产品。还证明了重排对于复杂分子合成的潜在效用。
• Development of a General, Sequential, Ring-Closing Metathesis/Intramolecular Cross-Coupling Reaction for the Synthesis of Polyunsaturated Macrolactones
  作者：Scott E. Denmark、Joseck M. Muhuhi

  DOI：10.1021/ja1047363

  日期：2010.8.25

  macrocyclic lactones containing conjugated Z,Z-1,3-diene subunits is described. The centerpiece of the strategy is a sequential ring-closing metathesis (RCM) that forms an unsaturated siloxane ring, followed by an intramolecular cross-coupling reaction with a pendant alkenyl iodide. A highly modular assembly of the various precursors allowed the preparation of unsaturated macrolactones containing 11-, 12-

  描述了构建包含共轭 Z,Z-1,3-二烯亚基的大环内酯的一般策略。该策略的核心是形成不饱和硅氧烷环的顺序闭环复分解 (RCM)，然后与侧链烯基碘进行分子内交叉偶联反应。各种前体的高度模块化组装允许制备含有 11-、12-、13-和 14-元环的不饱和大环内酯。尽管 RCM 过程顺利进行，但分子内交叉偶联需要对钯源、溶剂、氟化物源，尤其是氟化物水合水平进行广泛的优化。在最佳条件下（包括注射泵高稀释），大环内酯以 53-78% 的产率作为单一立体异构体产生。含有 E,Z-1,3-二烯单元的苯并稠合 12 元环大环内酯也通过相同的一般策略制备。E-2-苯乙烯基碘化物是通过芳基壬酸酯与乙烯基三甲基硅烷的新型 Heck 反应，然后用 ICl 进行碘脱甲硅烷化反应制备的。
• A Regioselective Ru-Catalyzed Alkene−Alkyne Coupling
  作者：Barry M. Trost、Michelle Machacek、Matthew J. Schnaderbeck

  DOI：10.1021/ol0059504

  日期：2000.6.1

  [reaction: see text] The reaction of silylalkynes and terminal alkenes proceeds with complete control of regioselectivity by the silyl substituent to give geometrically defined vinylsilanes. Since terminal alkynes normally give mixtures, protodesilylation of these adducts then constitutes a regioselective addition of terminal alkynes to terminal alkenes.

  [反应：见正文]甲硅烷基取代基可通过完全控制区域选择性来进行甲硅烷基炔烃与末端烯烃的反应，从而制得几何定义的乙烯基硅烷。由于末端炔烃通常产生混合物，因此这些加合物的去甲硅烷基化构成了末端炔基向末端烯烃的区域选择性加成。
• Transfer hydrogenation of cyclic carbonates and polycarbonate to methanol and diols by iron pincer catalysts
  作者：Xin Liu、Johannes G. de Vries、Thomas Werner

  DOI：10.1039/c9gc02052g

  日期：——

  as the catalyst for the transfer hydrogenation of cyclic carbonates to methanol and diols. The advantage of this method is the use of isopropanol as the hydrogen source, thus avoiding the handling of flammable hydrogen under high pressure. The reaction offers an indirect route for the reduction of CO2 to methanol. In addition, poly(propylene carbonate) was converted to methanol and propylene glycol

  在本文中，我们报道了第一个实例，该实例涉及使用富含地球的金属配合物作为将环状碳酸酯转移氢化为甲醇和二醇的催化剂。该方法的优点是使用异丙醇作为氢源，因此避免了在高压下处理易燃氢。该反应提供了将CO 2还原为甲醇的间接途径。另外，将聚碳酸亚丙酯转化为甲醇和丙二醇。这种方法可以被认为是聚碳酸酯化学回收的诱人机会。
• Process for preparing vinyl substituted beta-diketones
  申请人：Southard E. Glen

  公开号：US20060069288A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  A process for preparing vinyl substituted beta-diketones includes reacting a halogen-containing beta-diketone with an olefin in a reaction zone under Heck coupling reaction conditions in the presence of a catalyst, a base, and an organic phosphine to provide a vinyl substituted beta-diketone product.

  制备乙烯基取代的β-二酮的方法包括在反应区域中，在存在催化剂、碱和有机膦的条件下，将含卤素的β-二酮与烯烃进行 Heck 偶联反应，从而得到乙烯基取代的β-二酮产物。