N,N-dimethyl-3,5-dioxohexanamide | 70155-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-3,5-dioxohexanamide
• CAS: 70155-27-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: VFNZHADPMOYWKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3,5-dioxohexanamide 在 [RuCl2(benzene)]2 、 氢气 、 (2,2,2',2'-tetramethyl[4,4'-bibenzo[d][1,3]dioxole]-5,5'-diyl)bis(diphenylphosphine) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以91%的产率得到(+)-3-hydroxy-N,N-dimethyl-5-oxohexanamide
  参考文献：
  名称：

  Ru-catalyzed hydrogenation of 3,5-diketo amides: simultaneous control of chemo- and enantioselectivity

  摘要：

  通过在配位溶剂的帮助下调节3,5-二酮酰胺中不同导向基团的配位优先性，在[RuCl(苯)(S)-SunPhos]Cl存在下，以高度化学选择性和对映选择性实现了C3-羰基的氢化反应，反应溶剂为THF。

  DOI：

  10.1039/c2cc33695b
• 作为产物：
  描述：

  二甲基氨基甲酸甲酯 、 乙酰丙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 N,N-dimethyl-3,5-dioxohexanamide
  参考文献：
  名称：

  Condensations at the 6 position of the methyl ester and the dimethylamide of 3,5-dioxohexanoic acid via 2,4,6-trianions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00325a026

文献信息

• Condensations of β-keto amides at the γ-position via dianions
  作者：James S. Hubbard、Thomas M. Harris

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85681-1

  日期：——
• HUBBARD J. S.; HARRIS T. M., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 12, 2566-2570
  作者：HUBBARD J. S.、 HARRIS T. M.

  DOI：——

  日期：——
• HUBBARD J. S.; HARRIS T. M., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 47, 4601-4602
  作者：HUBBARD J. S.、 HARRIS T. M.

  DOI：——

  日期：——
• Ru-catalyzed hydrogenation of 3,5-diketo amides: simultaneous control of chemo- and enantioselectivity
  作者：Wanfang Li、Weizheng Fan、Xin Ma、Xiaoming Tao、Xiaoming Li、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1039/c2cc33695b

  日期：——

  By modulating the chelating priorities of the different directing groups in 3,5-diketo amides with the assistance from coordinating solvent, highly chemo- and enantioselective hydrogenation of the C3-carbonyls was achieved in the presence of [RuCl(benzene)(S)-SunPhos]Cl in THF.

  通过在配位溶剂的帮助下调节3,5-二酮酰胺中不同导向基团的配位优先性，在[RuCl(苯)(S)-SunPhos]Cl存在下，以高度化学选择性和对映选择性实现了C3-羰基的氢化反应，反应溶剂为THF。
• Condensations at the 6 position of the methyl ester and the dimethylamide of 3,5-dioxohexanoic acid via 2,4,6-trianions
  作者：James S. Hubbard、Thomas M. Harris

  DOI：10.1021/jo00325a026

  日期：1981.6