二甲基氨基甲酸甲酯 | 7541-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二甲基氨基甲酸甲酯
• 中文别名: N,N-甲基甲酸甲酯
• 英文名称: methyl N,N-dimethylcarbamate
• 英文别名: Methyl dimethylcarbamate
• CAS: 7541-16-4
• 化学式: C₄H₉NO₂
• mdl: MFCD26794517
• 分子量: 103.121
• InChiKey: SELYJABLPLKXOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-132 °C
• 密度：
  1.0087 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基氨基甲酸甲酯 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到N-(carbomethoxy)-α-methoxydimethylamine
  参考文献：
  名称：

  ANODIC OXIDATION OF N-CARBOMETHOXYPYRROLIDINE: 2-METHOXY-N-CARBOMETHOXYPYRROLIDINE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.063.0206
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-3,3-二甲基脲 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以56.3%的产率得到二甲基氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Geminal systems 33. Reactions of 1,1-dialkoxyureas with electrophiles and nucleophiles. synthesis of cyclic 1,1-dialkoxyureas and nh-dialkoxyamines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01557518

文献信息

• 一种催化甲醇转化制氨基甲酸甲酯的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN107473989B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明公开了一种催化甲醇转化制氨基甲酸甲酯的方法，具体是以氧气或空气为氧源，以有机胺为氮源，以甲醇为溶剂，在催化剂作用下，甲醇经过氨氧化生成甲酰胺，甲酰胺原位氧化酯化，得到氨基甲酸甲酯。该方法原料利用率高，催化剂廉价易得，易回收、可循环使用，且易与产品分离。得到的产品性能优异，纯度高。此技术路线对于缓解甲醇产能过剩，减少对剧毒化学品的依赖，具有重要的意义。
• Diprotonative stabilization of ring-opened carbocationic intermediates: conversion of tetrahydroisoquinoline to triarylmethanes
  作者：Hiroaki Kurouchi

  DOI：10.1039/d0cc01969k

  日期：——

  Superacid-promoted conversion of tetrahydroisoquinolines to triarylmethanes via tandem reactions of C–N bond scission, Friedel–Crafts alkylation, C–O bond scission, and electrophilic aromatic amidation was developed. Dication formation was important for stabilizing the ring-opened carbocationic intermediate, which is a new role for diprotonation in reaction mechanisms.

  通过C–N键断裂，Friedel–Crafts烷基化，C–O键断裂和亲电芳族酰胺化反应的串联反应，超酸促进了四氢异喹啉向三芳基甲烷的转化。阳离子的形成对于稳定开环的碳阳离子中间体很重要，这是双质子化在反应机理中的新作用。
• Basicity of some carbonyl compounds towards iodine monochloride: experimental and theoretical study
  作者：Al Mokhtar Lamsabhi、Widad Bouab、M'hamed Esseffar、Manuel Alcamí、Manuel Yáñez、Jose-Luis M. Abboud

  DOI：10.1039/b008779n

  日期：——

  Intermolecular charge-transfer (CT) complexes between a wide range of carbonyl compounds and iodine monochloride were spectroscopically studied in the UV–visible region. Equilibrium constants and Gibbs energy changes of 1:1 charge transfer complexes were determined in CCl4 solution. The ICl basicity scale in CCl4 of the set of carbonyl derivatives included in this study is well correlated with the I2 basicity scale in the same solvent. Ab initio calculations at HF/LANL2DZ* and MP2(full)/LANL2DZ* were carried out in order to clarify the structures of these CT complexes. Two different conformations, depending on the characteristics of the substituents, may be found. In one of them the ICl moiety lies in the plane of the carbonyl group, in the other the ICl subunit is perpendicular to the CO group. The perpendicular complexes are favored by bulky substituents for which the HOMO has a clear π-character. Both kinds of complexes can be spectroscopically distinguished since they present the CT absorption at different wavelengths. In both kinds of complexes the carbonyl–ICl interaction is essentially electrostatic. The substituent effects were analyzed through the use of the Taft–Topsom model. Experimental data in solution and theoretical estimates were found to follow a good linear relationship.

  在紫外-可见光区域，对一系列羰基化合物与氯化碘之间的分子间电荷转移（CT）复合物进行了光谱研究。通过在CCl4溶液中测定1:1电荷转移复合物的平衡常数和吉布斯能变。研究中包含的羰基衍生物在CCl4中的ICl碱性尺度与相同溶剂中的I2碱性尺度有很好的相关性。为了阐明这些CT复合物的结构，进行了HF/LANL2DZ*和MP2(full)/LANL2DZ*的从头计算。根据取代基的特征，可以发现两种不同的构象。在其中一种构象中，ICl部分位于羰基平面内，而在另一种构象中，ICl亚单元则垂直于CO基团。对于HOMO具有明显π特征的笨重取代基，垂直复合物更为有利。这两种类型的复合物可以通过光谱方法区分，因为它们在不同波长下呈现CT吸收。在这两种复合物中，羰基与ICl之间的相互作用主要是静电相互作用。通过使用Taft–Topsom模型分析取代基效应。实验证据与理论估计之间呈现良好的线性关系。
• Alkali-metal-assisted transfer of the carbamate group from phosphocarbamates to alkyl halides: a new easy way to alkali-metal carbamates and to carbamate esters
  作者：Michele Aresta、Eugenio Quaranta

  DOI：10.1039/dt9920001893

  日期：——

  P(NR2)3, have been used as a source of carbamate groups in the reaction with alkyl halides, R′X, to afford carbamate esters. The reaction is mediated by alkali-metal halides, MY, and requires the presence of a suitable macrocyclic polyether (L). The overall reaction occurs in two steps: the carbamic group is first transferred to the alkali-metal cation to give a carbamate salt [ML][O2CNR2] which then reacts

  磷酸氨基甲酸酯P（O 2 CNR 2）x（NR 2）3 – x（R =烷基；x = 1或2），可通过将CO 2插入相应氨基膦P（NR 2）的P–N键中而容易地获得。在与烷基卤化物R'X的反应中，已经使用图3中的氨基甲酸酯作为氨基甲酸酯基团的来源，以提供氨基甲酸酯。该反应由碱金属卤化物MY介导，并且需要存在合适的大环聚醚（L）。整个反应分为两个步骤：将氨基甲酸酯基团首先转移到碱金属阳离子上，得到氨基甲酸酯盐[ML] [O 2 CNR 2然后与卤代烷反应，得到R 2 NC（O）OR'。氨基甲酸酯的产率和选择性受MY的性质的显着影响。在整个过程中的碱金属盐和大环配体在修改所述R的反应性的作用的性质的影响2 NCO 2 -阴离子中的碱金属的氨基甲酸酯进行了讨论。
• Pentaalkylmethylguanidinium methylcarbonates – versatile precursors for the preparation of halide-free and metal-free guanidinium-based ILs
  作者：Benjamin Oelkers、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1039/c0gc00698j

  日期：——

  methylcarbonates 6 can easily be prepared from pentaalkylguanidines 5 and dimethyl carbonate (DMC) in a sustainable solvent-free synthesis. Most of the title compounds are room temperature ionic liquids (RTILs) which provide convenient access to halide-free guanidinium-based ILs (GILs) 7via acid–base reactions and subsequent decarboxylation, similar to industrially important imidazolium methylcarbonates 1

  五烷基甲基胍甲基碳酸酯6可以很容易地由五烷基胍5和二甲基制备碳酸盐（DMC）进行可持续的无溶剂合成。大多数标题化合物是室温离子液体（RTIL），可通过酸碱反应和随后的脱羧作用方便地获得无卤化物的胍基ILs（GIL）7，这与工业上重要的类似咪唑鎓碳酸甲酯1。

表征谱图