3-乙酰基-2-氟吡啶 | 79574-70-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙酰基-2-氟吡啶
• 中文别名: 2-氟-3-乙酰基吡啶
• 英文名称: 3-acetyl-2-fluoropyridine
• 英文别名: 1-(2-fluoropyridin-3-yl)ethanone
• CAS: 79574-70-2
• 化学式: C₇H₆FNO
• mdl: MFCD07375072
• 分子量: 139.129
• InChiKey: KEEHTCBOJCVCNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温和干燥环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-2-氟吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 、 乙二醇 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-甲基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  发现苯氨基吡啶衍生物作为新型 HIV-1 非核苷逆转录酶抑制剂

  摘要：

  我们在高通量筛选活动中鉴定了一类新型芳基取代的三嗪化合物作为有效的非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs)，该活动使用基于细胞的完全复制评估了超过 200000 种化合物的抗人类免疫缺陷病毒 (HIV) 活性化验。在此，我们公开了基于细胞的测定系统中抗病毒活性的优化，导致了化合物27的发现，该化合物对野生型 HIV-1 (EC 50 = 0.2 nM) 以及携带 Y181C 和逆转录酶基因中的 K103N 抗性突变。化合物27的X射线晶体结构与野生型逆转录酶复合证实了这种新型 NNRTIs 的作用模式。在吡唑部分引入氯官能团显着改善了 hERG 和 CYP 抑制谱，为进一步开发提供了非常有希望的线索。

  DOI：

  10.1021/ml300146q
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氟-3-吡啶基)乙醇 在 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 20.0h， 以86%的产率得到3-乙酰基-2-氟吡啶
  参考文献：
  名称：

  5-Membered heterocyclic compound

  摘要：

  本发明提供了以下通式(I)表示的5元杂环化合物： 本化合物具有优异的抑制胃酸分泌效果，并显示出抗溃疡活性等。

  公开号：

  US20090156642A1

文献信息

• Addition of Ester Enolates to <i>N</i>-Alkyl-2-fluoropyridinium Salts:  Total Synthesis of (±)-20-Deoxycamptothecin and (+)-Camptothecin
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Ester Zulaica、Cecília Juan、Yolanda Alonso、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo026173j

  日期：2002.10.1

  dihydropyridones or 2-pyridones have been prepared by nucleophilic addition of alpha-(methylsulfanyl)ester enolates to N-alkyl-2-fluoropyridinium salts, followed by acid hydrolysis or oxidation with concomitant hydrolysis, of the intermediate 2-fluoro-1,4-dihydropyridine adducts, respectively. Addition of the enolate derived from isopropyl alpha-(methylsulfanyl)butyrate to N-(quinolylmethyl)-2-fluoropyridinium

  通过将α-（甲基硫烷基）酯烯酸酯亲核加成到N-烷基-2-氟吡啶鎓盐中，然后酸水解或伴随水解的方式氧化中间体2-氟代，制备了几种4-取代的二氢吡啶酮或2-吡啶酮。 1,4-二氢吡啶加合物。将衍生自异丙基α-（甲基硫烷基）丁酸酯的烯醇盐添加到N-（喹啉基甲基）-2-氟吡啶鎓三氟甲磺酸酯21中，然后进行DDQ处理，得到吡啶酮29，从中已知（+/-）-20-脱氧喜树碱（31）喜树碱的前体是通过自由基环化-脱硫反应合成的，随后通过化学选择性还原精制内酯E环。从手性2-羟基丁酸衍生物的烯醇化物开始的相似序列（33）提供了天然（+）-喜树碱（37）的通道。
• [EN] SPIRO-THIAZOLONES<br/>[FR] SPIRO-THIAZOLONES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016075181A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention provides spiro-thiazolones, which act as V1a receptor modulators, and in particular as V1a receptor antagonists, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments. The present compounds are useful as therapeutics acting peripherally and centrally in the conditions of inappropriate secretion of vasopressin, anxiety, depressive disorders, obsessive compulsive disorder, autistic spectrum disorders, schizophrenia, aggressive behavior and phase shift sleep disorders, in particular jetlag.

  本发明提供了作为V1a受体调节剂的螺环噻唑酮，特别是作为V1a受体拮抗剂，它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。本化合物在周围和中枢作用下，对于不当分泌加压素、焦虑、抑郁症、强迫症、自闭症谱系障碍、精神分裂症、攻击性行为和相位错位睡眠障碍，特别是时差反应等症状具有治疗作用。
• HIV reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Saggar A. Sandeep

  公开号：US20070021442A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  Compounds having the structure: are HIV reverse transcriptase inhibitors, wherein A, X, Y, Z, R 1 and R 2 are defined herein. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in the inhibition of HIV reverse transcriptase, the prophylaxis and treatment of infection by HIV and in the prophylaxis, delay in the onset, and treatment of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  具有以下结构的化合物：是HIV逆转录酶抑制剂，其中A、X、Y、Z、R1和R2在此处定义。这些化合物及其药用盐在抑制HIV逆转录酶、预防和治疗HIV感染以及预防、延缓AIDS发病和治疗方面具有用途。这些化合物及其盐可作为药物组成部分，可选择性地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。
• A facile synthesis of 2,3-disubstituted furo[2,3-b]pyridines
  作者：Gregory L. Beutner、Jeffrey T. Kuethe、Nobuyoshi Yasuda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.125

  日期：2009.2

  In a three-step sequence starting from readily available starting materials, 2,3-carbon disubstituted furo[2,3-b]pyridines can be accessed in good yields and purity. Furo[2,3-b]pyridines bearing ester, amide and ketone groups at the 2-position can be prepared with a variety of aryl and alkyl groups at the 3-position.

  从容易获得的起始原料开始的三个步骤的序列中，可以以良好的收率和纯度获得2，3-碳二取代的呋喃并[2，3- b ]吡啶。可以制备在2-位带有酯，酰胺和酮基的呋喃[2,3- b ]吡啶，在3-位带有各种芳基和烷基。
• Expedient Pd-Catalyzed α-Arylation towards Dibenzoxepinones: Pivotal Manske's Ketone for the Formal Synthesis of Cularine Alkaloids
  作者：Julie A. Deichert、Hideya Mizufune、Jignesh J. Patel、Timothy E. Hurst、Ashish Maheta、Matthew O. Kitching、Avena C. Ross、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/ejoc.202000424

  日期：2020.8.16

  Patel, J.J., Hurst, T.E., Maheta, A., Kitching, M.O., Ross, A.C. and Snieckus, V. (2020), Expedient Pd‐Catalyzed α‐Arylation towards Dibenzoxepinones: Pivotal Manske's Ketone for the Formal Synthesis of Cularine Alkaloids. Eur. J. Org. Chem.. doi:10.1002/ejoc.202000424, which has been published in final form at https://doi.org/10.1002/ejoc.202000424. This article may be used for non-commercial purposes

  这是以下文章的同行评审版本：Deichert, JA, Mizufune, H., Patel, JJ, Hurst, TE, Maheta, A., Kitching, MO, Ross, AC 和 Snieckus, V. (2020)，权宜之计Pd 催化的 α-芳基化对二苯并氧杂环酮：用于 Cularine 生物碱形式合成的关键曼斯克酮。欧元。J. 组织 Chem.. doi:10.1002/ejoc.202000424，已在 https://doi.org/10.1002/ejoc.202000424 上以最终形式发表。根据 Wiley 使用自存档版本的条款和条件，本文可用于非商业目的。