(2S,3S,4R,5R)-3,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N,N,2,4-tetramethyl-5-((methylthio)methoxy)heptanamide | 1349054-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-3,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N,N,2,4-tetramethyl-5-((methylthio)methoxy)heptanamide
• CAS: 1349054-35-8
• 化学式: C₂₅H₅₅NO₄SSi₂
• 分子量: 521.953
• InChiKey: NWGSEGMEETWDKV-MBDNFAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-3,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N,N,2,4-tetramethyl-5-((methylthio)methoxy)heptanamide 在 咪唑 、 碘 、 三乙基硼氢化锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl-[(2S,3S,4R,5R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-iodo-2,4-dimethyl-5-(methylsulfanylmethoxy)heptan-3-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1–C20 and C15–C27 Segments of Aplyronine A

  摘要：

  The synthesis of C1-C20 and C15-C27 segments of Aplyronine A is described. Oxidative cleavage of cyclic vinyl sulfones has been used to prepare key fragments of Aplyronine A. Key precursors are united by Horner-Wadsworth-Emmons and Julia-Kociensky olefination for the respective elaboration of the C1-C20 and C15-C27 segments.

  DOI：

  10.1021/ol2024746
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 异丙基氯化镁 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-3,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N,N,2,4-tetramethyl-5-((methylthio)methoxy)heptanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1–C20 and C15–C27 Segments of Aplyronine A

  摘要：

  The synthesis of C1-C20 and C15-C27 segments of Aplyronine A is described. Oxidative cleavage of cyclic vinyl sulfones has been used to prepare key fragments of Aplyronine A. Key precursors are united by Horner-Wadsworth-Emmons and Julia-Kociensky olefination for the respective elaboration of the C1-C20 and C15-C27 segments.

  DOI：

  10.1021/ol2024746