2-苯基戊-4-烯基乙酸酯 | 134692-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基戊-4-烯基乙酸酯
• 英文名称: 2-phenylpent-4-enyl acetate
• CAS: 134692-46-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: GHYDMXGVRULGQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基戊-4-烯基乙酸酯 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到4-乙酰氧基-3-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  的反应γ羟基Ñ下的“直接环化酰胺”条件[1-（二甲基氨基甲基）乙基] butanamides -

  摘要：

  标题化合物的制备是通过“叠氮基/恶唑酮法”从相应的γ-羟基酸开始的。将γ-羟基-N- [1-（二甲基氨基甲酰基）乙基]丁酰胺4置于所谓的“直接酰胺环化”（DAC）条件下，即可得到氯化酸11或亚氨基内酯12作为唯一的产物。预期的环二肽A或它们的环二聚体（方案4）。4中取代基的变化不影响反应的结果，并且已经提出了由中间体恶唑酮13形成两种产物的机理。在DAC的酸性条件下，亚氨基内酯以其HCl盐12的形式形成，其在极性溶剂中或在硅胶上进一步反应生成氯化酸11。亚氨基内酯的稳定化是通过增加五元环中的取代来实现的，它们的盐酸盐形式的结构通过X射线晶体学独立建立（图4）。亚氨基内酯12a的衍生物15通过与2 H-叠氮基-3-胺反应而制备。10a ; 通过X射线晶体结构确定也确定了其结构（图3）。此外，通过X射线晶体学确定ω-氯酸11a和11b的结构（图2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690008
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-pent-4-en-1-ol 在 CoCl₂ 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-苯基戊-4-烯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  氯化钴（II）催化的酰基卤醚裂解：范围和机理

  摘要：

  乙腈中的氯化钴（II）在温和的条件下催化多种醚与酰基卤的裂解，从而以高收率得到相应的酯。无环脂族醚裂解成相应的酯和氯化物，而环脂族醚产生ω-氯代酯。苄基醚可与苄基氯和苄基乙酰胺一起形成相应的酯。烯丙基和苄基醚裂解的比较研究表明，苄基醚可以在烯丙基醚存在下选择性裂解。可以以高度区域选择性的方式将环氧乙烷酮裂解为相应的β-氯代酯。乙烯基醚经历sp 2在这些条件下的-杂化的碳-氧键裂解。基于产物分析，讨论了涉及电子转移，随后进行O-酰化以及氯离子对S N 1或S N 2的攻击的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96041-7

文献信息

• Cobalt(II) chloride catalyzed acylation of alcohols with acetic anhydride: scope and mechanism
  作者：Javed Iqbal、Rajiv Ranjan Srivastava

  DOI：10.1021/jo00033a020

  日期：1992.3

  Cobalt(II) chloride catalyzes the acetylation of a variety of alcohols with acetic anhydride in excellent yield. Primary hydroxyl groups can be selectively acylated in the presence of secondary and tertiary ones while the secondary hydroxyl groups can be preferentially acetylated in the presence of tertiary ones. Tertiary alcohols have been found to give ketones, acetoacetates, olefins, and diketene in addition to the acetate. The beta-hydroxy esters and ketones can be acylated under these conditions without any elimination, and this reaction has been compared with 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP)-mediated acylations where elimination of the resulting beta-acetoxy carbonyl compound is observed. A detailed investigation of the acylation of tertiary alcohols has revealed that these reactions proceed via a tertiary alkoxy radical and ketene. A mechanism for these acylations is proposed by invoking an electron-transfer process.