(3R,4R,5R,6R,9S,13R,15R,E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9,15-dimethoxy-16-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,6,10,13-tetramethyl-3-((methylthio)methoxy)hexadec-10-en-1-ol | 1349054-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R,6R,9S,13R,15R,E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9,15-dimethoxy-16-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,6,10,13-tetramethyl-3-((methylthio)methoxy)hexadec-10-en-1-ol
• CAS: 1349054-22-3
• 化学式: C₃₈H₇₀O₇SSi
• 分子量: 699.121
• InChiKey: CCMGHLXHWJHRQY-BRFIRPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.14
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6R,9S,13R,15R,E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9,15-dimethoxy-16-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,6,10,13-tetramethyl-3-((methylthio)methoxy)hexadec-10-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 、 碳酸氢钠 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以34 mg的产率得到(3R,4R,5R,6R,9S,13R,15R,E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9,15-dimethoxy-16-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,6,10,13-tetramethyl-3-((methylthio)methoxy)hexadec-10-enal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1–C20 and C15–C27 Segments of Aplyronine A

  摘要：

  The synthesis of C1-C20 and C15-C27 segments of Aplyronine A is described. Oxidative cleavage of cyclic vinyl sulfones has been used to prepare key fragments of Aplyronine A. Key precursors are united by Horner-Wadsworth-Emmons and Julia-Kociensky olefination for the respective elaboration of the C1-C20 and C15-C27 segments.

  DOI：

  10.1021/ol2024746
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S)-5-(benzenesulfonyl)-2-methylcyclohepta-3,5-dien-1-yl]oxy-triethylsilane 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 barium(II) hydroxide 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 58.84h， 生成 (3R,4R,5R,6R,9S,13R,15R,E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9,15-dimethoxy-16-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,6,10,13-tetramethyl-3-((methylthio)methoxy)hexadec-10-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1–C20 and C15–C27 Segments of Aplyronine A

  摘要：

  The synthesis of C1-C20 and C15-C27 segments of Aplyronine A is described. Oxidative cleavage of cyclic vinyl sulfones has been used to prepare key fragments of Aplyronine A. Key precursors are united by Horner-Wadsworth-Emmons and Julia-Kociensky olefination for the respective elaboration of the C1-C20 and C15-C27 segments.

  DOI：

  10.1021/ol2024746