6-(4-甲基香豆素-7-氧基)甲基-2-苯基-5-硝基喹啉 | 1018785-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-(4-甲基香豆素-7-氧基)甲基-2-苯基-5-硝基喹啉
• 英文名称: 6-(4-methylcoumarin-7-yloxy)methyl-2-phenyl-5-nitroquinoline
• 英文别名: 4-Methyl-7-[(5-nitro-2-phenylquinolin-6-yl)methoxy]chromen-2-one；4-methyl-7-[(5-nitro-2-phenylquinolin-6-yl)methoxy]chromen-2-one
• CAS: 1018785-31-3
• 化学式: C₂₆H₁₈N₂O₅
• 分子量: 438.439
• InChiKey: NADGCGJDCDZCJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-246 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); tetrahydrofuran (109-99-9))
• 沸点：
  669.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-甲基香豆素-7-氧基)甲基-2-苯基-5-硝基喹啉 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 16.0h， 以95%的产率得到5-amino-6-methyl-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-6-甲基-5-硝基喹啉衍生物的合成作为潜在的还原活化前药系统

  摘要：

  已经合成了一系列新颖的2-芳基-5-硝基喹啉，作为用于生物还原活化的潜在前药系统。因此5-硝基喹啉在C-6处用溴仿阴离子进行取代的亲核取代，在水解和还原后得到喹啉-6-甲醇。在C-2处引入氯，然后进行钯催化的Suzuki偶联，以安装2-芳基取代基。将荧光模型“药物” 7-羟基-4-甲基香豆素与6-羟基甲基偶联，并研究了其在硝基还原时的断裂情况。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.043
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 、 6-bromomethyl-2-phenyl-5-nitroquinoline 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到6-(4-甲基香豆素-7-氧基)甲基-2-苯基-5-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-6-甲基-5-硝基喹啉衍生物的合成作为潜在的还原活化前药系统

  摘要：

  已经合成了一系列新颖的2-芳基-5-硝基喹啉，作为用于生物还原活化的潜在前药系统。因此5-硝基喹啉在C-6处用溴仿阴离子进行取代的亲核取代，在水解和还原后得到喹啉-6-甲醇。在C-2处引入氯，然后进行钯催化的Suzuki偶联，以安装2-芳基取代基。将荧光模型“药物” 7-羟基-4-甲基香豆素与6-羟基甲基偶联，并研究了其在硝基还原时的断裂情况。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.043

文献信息

• Synthesis of 2-aryl-6-methyl-5-nitroquinoline derivatives as potential prodrug systems for reductive activation
  作者：Gavin D. Couch、Philip J. Burke、Richard J. Knox、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.043

  日期：2008.3

  A range of novel 2-aryl-5-nitroquinolines have been synthesised as potential prodrug systems for bioreductive activation. Thus 5-nitroquinoline underwent vicarious nucleophilic substitution at C-6 with bromoform anion to give, after hydrolysis and reduction, the quinoline-6-methanol. Introduction of chlorine at C-2 was followed by palladium-catalysed Suzuki coupling to install the 2-aryl substituent

  已经合成了一系列新颖的2-芳基-5-硝基喹啉，作为用于生物还原活化的潜在前药系统。因此5-硝基喹啉在C-6处用溴仿阴离子进行取代的亲核取代，在水解和还原后得到喹啉-6-甲醇。在C-2处引入氯，然后进行钯催化的Suzuki偶联，以安装2-芳基取代基。将荧光模型“药物” 7-羟基-4-甲基香豆素与6-羟基甲基偶联，并研究了其在硝基还原时的断裂情况。