3-(4-methoxy-phenyl)-3-oxo-propionaldehyde | 31706-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-methoxy-phenyl)-3-oxo-propionaldehyde
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanal；3-oxo-3-(4-methoxyphenyl)propanal；β-(4-methoxyphenyl)-β-ketopropionaldehyde
• CAS: 31706-15-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: PTBNNFFSVCLJBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxy-phenyl)-3-oxo-propionaldehyde 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-methoxyphenylketene
  参考文献：
  名称：

  用时间分辨红外检测激光闪光光解研究乙腈中乙烯酮的光谱和绝对反应性

  摘要：

  具有时间分辨红外瞬变检测 (LFP-TRIR) 的激光闪光光解已被用于研究由 α-重氮羰基前体在室温下在乙腈溶液中的 308 nm 光解制备的许多取代乙烯酮的红外光谱和反应性温度。实验乙烯酮不对称伸缩频率与 Swain-Lupton 场 (F) 和共振 (R) 效应取代基参数的相关性并不令人满意，而与 Charton 的感应取代基参数 (σI) 的相关性给出了极好的结果。这表明取代烯酮的不对称伸缩频率主要取决于取代基的感应（即场）效应。还研究了这些乙烯酮与各种胺在乙腈中的反应机理和动力学。通过 TRIR 观察到在仲胺与乙烯酮的 Cα 的亲核加成过程中形成的中间物质，被确定为两性离子叶立德或酰胺烯醇。这 ...

  DOI：

  10.1021/ja964155b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 三氯化铝 、 乙醚 、 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-(4-methoxy-phenyl)-3-oxo-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pratt; Robinson; Williams, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 205

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Reduction of Aromatic Aldehydes, Ketones, Diketones and Oxo Aldehydes to Alcohols by an Aqueous TiCl3/NH3 System: Selectivity and Scope
  作者：Angelo Clerici、Nadia Pastori、Ombretta Porta

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3326::aid-ejoc3326>3.0.co;2-v

  日期：2002.10

  quantitative reduction of aromatic aldehydes, ketones, diketones and oxo aldehydes to alcohols by use of TiCl3/NH3 in aqueous methanol solution is reported. The reducing system distinguishes between different classes of aldehydes and/or ketones, and many functionalities that usually do not survive under reducing conditions are tolerated well. The concept of reversal of chemoselectivity has also been developed

  报道了使用 TiCl3/NH3 在甲醇水溶液中几乎定量地将芳香醛、酮、二酮和氧代醛还原为醇的简单而快速的方法。还原系统区分不同类别的醛和/或酮，并且许多通常在还原条件下无法存活的官能团可以很好地耐受。化学选择性逆转的概念也得到了发展。提出了一种基于从 TiIII 到羰基碳原子的两个连续单电子转移的机制，第二个 SET 仅在存在铵离子（添加或原位形成）时才起作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Montmorillonite K-10 Clay as an Efficient Solid Catalyst for Chemoselective Protection of Carbonyl Compounds as Oxathiolanes with 2-Mercaptoethanol
  作者：Nabin C. Barua、Siddhartha Gogoi、Jagat C. Borah

  DOI：10.1055/s-2004-829054

  日期：——

  Montmorillonite K-10 clay has been found to be a mild and efficient solid catalyst for the protection of a variety of carbonyl compounds, such as oxathiolanes, with 2-mercaptoethanol in good to excellent yields. In addition, by using this catalyst, high chemoselective protection of aldehydes in presence of ketones has been achieved.

  蒙脱石 K-10 粘土已被发现是一种温和而有效的固体催化剂，用于保护各种羰基化合物，如氧硫杂环戊烷，与 2-巯基乙醇以良好到极好的收率。此外，通过使用这种催化剂，在酮的存在下实现了对醛的高化学选择性保护。
• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Pyrimidines
  作者：Ryoichi Kuwano、Yuta Hashiguchi、Ryuhei Ikeda、Kentaro Ishizuka

  DOI：10.1002/anie.201410607

  日期：2015.2.16

  The asymmetric hydrogenation of pyrimidines proceeded with high enantioselectivity (up to 99 % ee) using an iridium catalyst composed of [IrCl(cod)]2, a ferrocene‐containing chiral diphosphine ligand (Josiphos), iodine, and Yb(OTf)3 (cod=1,5‐cyclooctadiene). The chiral catalyst converted various 4‐substituted pyrimidines into chiral 1,4,5,6‐tetrahydropyrimidines in high yield. The lanthanide triflate

  嘧啶的不对称氢化以高对映选择性（高达99％进行 ee值使用的[的IrCl（COD）]组成的铱催化剂）2，含二茂铁的手性二膦配体（Josiphos），碘，和Yb（OTF）3（ cod = 1,5-环辛二烯）。手性催化剂以高收率将各种4-取代的嘧啶转化为手性的1,4,5,6-四氢嘧啶。镧系元素三氟甲磺酸盐对于实现高对映选择性以及活化杂芳烃底物至关重要。
• [EN] SUBSTITUTED CYCLOPROPYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLOPROPYLIQUES SUBSTITUÉS, COMPOSITIONS CONTENANT DE TELS COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009129036A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Substituted cyclopropyl compounds of formula (I) are disclosed as useful for treating or preventing type 2 diabetes and similar conditions. Pharmaceutically acceptable salts and solvates are included as well. The compounds are useful as agonists of the g-protein coupled receptor GPR-119.

  公式（I）的取代环丙基化合物被披露为治疗或预防2型糖尿病及类似疾病的有效药物。还包括药用可接受的盐和溶剂化合物。这些化合物可作为G蛋白偶联受体GPR-119的激动剂。
• Anti-glaucoma compositions containing 2- and
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US05112820A1

  公开（公告）日：1992-05-12

  Antiglaucoma compositions containing 2- and 3-aminomethyl-6-arylcarbonyl- or 6-phenylthio-2,3-dihydropyrrolo-[1,2,3-de]-1,4-benzoxazines as the active component thereof and the method of use thereof in the treatment of glaucoma.

  含有2-和3-氨甲基-6-芳基羰基-或6-苯硫基-2,3-二氢吡咯啉-[1,2,3-de]-1,4-苯并噁唑作为活性成分的抗青光眼组合物及其在青光眼治疗中的使用方法。