1-(4-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二醇 | 70760-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二醇
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: 1,3-Propanediol, 1-(4-methoxyphenyl)-
• CAS: 70760-15-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: UAULCHHRFVWPJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二醇 在 乙醇 、 氨 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(4,4-Dimethoxycyclohexen-1-yl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approach to Tetrodotoxin

  摘要：

  本文介绍了一种新颖的立体选择性河豚毒素制备方法。 通过控制四个手性中心，从对甲氧基苯甲醛合成了环己烷环上具有多个关键官能团的三环化合物。碘氨基环化、1,3-二极环加成和拜尔-维利格氧化是我们研究方法的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32984
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxy-phenyl)-3-oxo-propionaldehyde 在 ammonium hydroxide 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到1-(4-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  通过 TiCl3/NH3 水溶液系统将芳香醛、酮、二酮和氧代醛轻松还原为醇：选择性和范围

  摘要：

  报道了使用 TiCl3/NH3 在甲醇水溶液中几乎定量地将芳香醛、酮、二酮和氧代醛还原为醇的简单而快速的方法。还原系统区分不同类别的醛和/或酮，并且许多通常在还原条件下无法存活的官能团可以很好地耐受。化学选择性逆转的概念也得到了发展。提出了一种基于从 TiIII 到羰基碳原子的两个连续单电子转移的机制，第二个 SET 仅在存在铵离子（添加或原位形成）时才起作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3326::aid-ejoc3326>3.0.co;2-v

文献信息

• Lewis Base-Promoted Ring-Opening 1,3-Dioxygenation of Unactivated Cyclopropanes Using a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Matthew H. Gieuw、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201713422

  日期：2018.3.26

  A facile and effective system has been developed for the regio‐ and chemoselective ring‐opening/electrophilic functionalization of cyclopropanes through C−C bond activation by [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene with the aid of the Lewis basic promoter p‐toluenesulfonamide. The p‐toluenesulfonamide‐promoted system works well for a wide range of cyclopropanes, resulting in the formation of 1,3‐diol products

  已经开发了一种简便有效的系统，借助路易斯（Lewis）碱性促进剂对甲苯磺酰胺，通过[双（三氟乙酰氧基）碘]苯的CC键活化，对环丙烷的区域和化学选择性开环/亲电子官能化。所述p -toluenesulfonamide促进的系统可以很好地用于宽范围的环丙烷，得到1,3-二醇产物以良好产率选择性和区域选择性的形成。
• Reduction of aromatic and aliphatic keto esters using sodium borohydride/MeOH at room temperature: a thorough investigation
  作者：Juryoung Kim、Kathlia A. De Castro、Minkyung Lim、Hakjune Rhee

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.062

  日期：2010.6

  Reduction of keto esters is a valuable alternative to produce diols. Sodium borohydride/MeOH system at room temperature and short reaction time efficiently reduced α, β, γ, and δ-keto esters having α-keto esters as the most reactive. The ester functionality was reduced effectively due to the presence of oxo group that somehow facilitates the formation of ring intermediate. As expected, the chemoselective

  还原酮酯是生产二醇的有价值的替代方法。在室温和短的反应时间下，硼氢化钠/ MeOH系统有效地还原了以α-酮酸酯为最具反应性的α，β，γ和δ-酮酸酯。由于存在以某种方式促进环中间体形成的氧代基团，有效地降低了酯的官能度。如预期的那样，化学选择性实验表明，使用该系统不会降低酯的官能度。这项研究提出了各种酮酯向其相应的二醇的简单，简便且良性的还原过程。
• Electron transfer in P450 mechanisms. Microsomal metabolism of cyclopropylbenzene and<i>p</i>-cyclopropylanisole
  作者：P. Riley、R. P. Hanzlik

  DOI：10.3109/00498259409043216

  日期：1994.1

  using liver microsomal preparations from control, phenobarbital- and beta-naphthoflavone treated rats. 2. With all three types of microsomes 1a was metabolized by benzylic hydroxylation to give 1-phenylcyclopropanol and by aromatic hydroxylation at C-4; the former predominated by a factor of 2-4. BNF-induced microsomes also formed 2-cyclopropylphenol. No cyclopropyl ring-opened metabolites of 1a, including

  1.使用对照，苯巴比妥和β-萘黄酮处理的大鼠的肝微粒体制剂研究了环丙基苯（1a）和4-环丙基茴香醚（1b）的代谢。2.在所有三种类型的微粒体中，1a通过苄基羟基化代谢而生成1-苯基环丙醇，并通过在C-4处的芳香族羟基代谢；前者的优势为2-4。BNF诱导的微粒体也形成了2-环丙基苯酚。在任何培养中均未检测到1a的环丙基开环代谢物，包括苯甲酸。3.用PB诱导的微粒体1b进行O-去甲基化（90％）和苄基羟基化；未检测到其他代谢物。4.仅在有限的底物转化后，1a的代谢进展曲线明显呈非线性，这表明1a与其他环丙基化合物一样，可能是一种或多种P450同工酶的自杀底物。5.对于1a和b，可以通过不涉及电子提取的常规P450反应机理来解释代谢物的形成和酶的失活。
• Tandem Catalysis by Lipase in a Vinyl Acetate-Mediated Cross-Aldol Reaction
  作者：Manjeet Kumar、Bhahwal A. Shah、Subhash C. Taneja

  DOI：10.1002/adsc.201000980

  日期：2011.5

  The lipase Novozym435 (0.6% w/w) was used in tandem with organocatalysts in a first vinyl/isopropenyl acetate‐mediated aldol reaction. The reaction was facilitated through the lipase‐catalyzed in situ generation of acetaldehyde/acetone. The important features of the present methodology include the mild and facile reaction conditions, regenerability of the lipase, comparatively high yields and minimal

  脂肪酶Novozym435（0.6％w / w）与乙酸乙烯酯/异丙烯基乙酸酯介导的醛醇缩合反应中的有机催化剂一起使用。该反应通过脂肪酶催化的乙醛/丙酮原位生成而得以促进。本方法的重要特征包括温和且容易的反应条件，脂肪酶的可再生性，相对高的收率和最小的副产物形成。
• Selective C–O Bond Cleavage of Lignin Systems and Polymers Enabled by Sequential Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidation and Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Gabriel Magallanes、Markus D. Kärkäs、Irene Bosque、Sudarat Lee、Stephen Maldonado、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/acscatal.8b04172

  日期：2019.3.1

  biopolymer, is nature’s most abundant source of aromatic compounds and constitutes an attractive renewable resource for the production of aromatic commodity chemicals. Herein, we demonstrate a practical and operationally simple two-step degradation approach involving Pd-catalyzed aerobic oxidation and visible-light photoredox-catalyzed reductive fragmentation for the chemoselective cleavage of the β-O-4

  木质素是一种高度交联且不规则的生物聚合物，是自然界中最丰富的芳香族化合物来源，并且构成用于生产芳香族商品化学品的有吸引力的可再生资源。本文中，我们展示了一种实用且操作简单的两步降解方法，该方法涉及Pd催化的好氧氧化和可见光光氧化还原催化的还原性片段化，以进行β-O-4键（木质素中的主要键）的化学选择性切割。生成低分子量的芳香族结构单元。所开发的策略可提供具有高化学选择性和高收率的β-O-4键裂解产物，适用于连续流处理，可在环境温度和压力下操作，并且耐湿和耐氧。