1-(4-methoxyphenyl)-2-(p-tolyloxy)ethan-1-one | 19803-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(p-tolyloxy)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(p-tolyloxy)ethanone；1-(4-Methoxy-phenyl)-2-p-tolyloxy-aethanon；1-(4-Methoxyphenyl)-2-(4-methylphenoxy)ethanone
• CAS: 19803-05-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• mdl: MFCD12645231
• 分子量: 256.301
• InChiKey: PJXGAFFHAREFPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(p-tolyloxy)ethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-(p-tolyloxy)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导1,2-二醇衍生物的氧化还原中性断裂†

  摘要：

  开发了均一的，氧化还原中性的二醇衍生物光致碎裂剂。在光/氢原子转移（HAT）双重催化下，诸如木质素模型化合物和二醇单酯之类的二醇衍生物会经过选择性的βC（sp 3）-O键裂解，从而有效地提供酮，酚和酸。

  DOI：

  10.1039/c9cc06904f
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(p-tolyloxy)ethan-1-ol 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 4,4′-bis(diphenylamino)benzophenone 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 以99%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-(p-tolyloxy)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  光生邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基对烯烃和木质素模型化合物的需氧氧化

  摘要：

  报道了通过光诱导质子偶联电子转移过程从N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）生成邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）自由基的无金属方案。使用供体取代的芳族酮，例如4,4'-双（二苯基氨基）二苯甲酮（DPA-BP），可有效产生PINO自由基，随后将其用于官能化烯烃，以提供一类新的烷基氢过氧化物。DPA-BP / NHPI / O 2光催化系统对有氧氧化β-O-4木质素模型表现出很高的效率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01704

文献信息

• Selective electrochemical C O bond cleavage of β-O-4 lignin model compounds mediated by iodide ion
  作者：Wei-Jing Gao、Chiu Marco Lam、Bao-Guo Sun、R. Daniel Little、Cheng-Chu Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.027

  日期：2017.4

  The electrochemically oxidative cleavage of lignin β-O-4 model compounds mediated by iodide ion has been studied. The results indicate that electrolytic conditions play a predominant role in determining the distribution of cleavage products. The preparative-scale electrolysis proceeds in a simple undivided cell, employing a catalytic amount of NaI as the redox mediator and supporting electrolyte in

  研究了由碘离子介导的木质素β-O-4模型化合物的电化学氧化裂解。结果表明，电解条件在确定裂解产物的分布中起主要作用。制备规模的电解在一个简单的不分隔电池中进行，采用催化量的NaI作为氧化还原介体并在甲醇中支持电解质。在这些条件下，将C β O键被选择性地与2,2-二甲氧基-2-芳基乙醛是主要产物裂解。在某些情况下，该反应可得到高产率的裂解产物。结果进一步证明，由卤化物介导的间接电解是用于化学转化的通用方法。
• Visible-light-induced C-C bond cleavage of lignin model compounds with cyanobenziodoxolone
  作者：Ming Zheng、Yan Huang、Le-Wu Zhan、Jing Hou、Bin-Dong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152420

  日期：2020.10

  The catalytic degradation of lignin to value-added chemicals has received considerable attention over the past decade. Photocatalysis provides promising approaches to enable previously inaccessible transformations. However, examples of the visible-light promoted degradation of lignin are still limited. In this work, the visible-light-induced selective C-C bond cleavage of β-O-4 lignin model compounds

  在过去十年中，木质素催化降解为增值化学品受到了相当大的关注。光催化为实现以前无法实现的转化提供了有希望的方法。然而，木质素的可见光促进降解的实例仍然是有限的。在这项工作中，通过β-分裂原位生成的烷氧基自由基中间体，已经公开了β-O-4木质素模型化合物的可见光诱导的选择性CC键裂解。用氰基苯并恶唑酮作为氧化剂，可以将各种底物以中等到良好的产率转化为醛。另外，观察到了意外的缩醛酯，其可以通过醇解方便地提供甲醛和苯酚。
• Solvent assisted photochemical formation of a new keto[3,3]paracyclophane
  作者：Ho Suk Shin、Da Yoon Moon、Sejin An、Bong Ser Park

  DOI：10.1039/d2ob00660j

  日期：——

  Photolysis of a phenacyl benzoate tethered with a phenol leads to a very efficient release of benzoic acid, which is suggested to occur by electron transfer and/or proton transfer from the remote phenol moiety to the triplet excited carbonyl. Photolysis of the compound in protic solvents forms a new keto[3,3]paracyclophane.

  与苯酚结合的苯甲酸苯甲酸酯的光解导致苯甲酸的非常有效的释放，这表明这是通过电子转移和/或质子从远程苯酚部分转移到三重激发羰基而发生的。该化合物在质子溶剂中的光解形成新的酮[3,3]对环烷。
• Fine Tuning the Redox Potentials of Carbazolic Porous Organic Frameworks for Visible-Light Photoredox Catalytic Degradation of Lignin <i>β-</i>O-4 Models
  作者：Jian Luo、Xiang Zhang、Jingzhi Lu、Jian Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.7b01010

  日期：2017.8.4

  We report a facile approach to fine tune the redox potentials of z-conjugated porous organic frameworks (POFs) by copolymerizing carbazolic electron donor (D) and electron acceptor (A) based comonomers at different ratios. The resulting carbazolic copolymers (CzCPs) exhibit a wide range of redox potentials that are comparable to common transition-metal complexes and are used in the stepwise photocatalytic degradation of lignin beta-O-4 models. With the strongest oxidative capability, CzCP100 (D:A = 0:100) exhibits the highest efficiency for the oxidation of benzylic beta-O-4 alcohols, while the highly reductive CzCP33 (D:A = 66:33) gives the highest yield for the reductive cleavage of beta-O-4 ketones. CzCPs also exhibit excellent stability and recyclability and represent a class of promising heterogeneous photocatalysts for the production of fine chemicals from sustainable lignocellulosic biomass.
• Prakash, Om; Saini, Neena; Sharma, Pawan Kumar, Journal of the Indian Chemical Society, 1995, vol. 72, # 2, p. 129 - 132
  作者：Prakash, Om、Saini, Neena、Sharma, Pawan Kumar

  DOI：——

  日期：——