2-(2,6-dimethylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one | 960591-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2,6-dimethylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(2,6-Dimethylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone；2-(2,6-dimethylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 960591-81-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• mdl: MFCD25751710
• 分子量: 254.329
• InChiKey: KMOOKDUNRRIASD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,3-二甲苯 、 对甲氧基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 C₃₂H₅₈Cl₂P₂Pd 作用下， 以63 %的产率得到2-(2,6-dimethylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在偶联反应中具有高活性的特殊单体 YPhos-PdCl2 配合物的形成

  摘要：

  使用定义明确的钯 ( II ) 配合物作为 C-X 交叉偶联反应的预催化剂，改进了钯催化剂在有机合成（包括大规模工艺）中的使用。尽管在过去几年中开发了复杂的 Pd( II ) 前体以促进催化剂活化以及处理具有更先进的单膦配体的系统，但我们在此报告说，简单的 PdCl 2配合物可作为叶立德取代膦 (YPhos) 的有效预催化剂). 这些复合物很容易从 PdCl 2来源合成并形成前所未有的单体 PdCl 2复合物无需任何额外的配体。相反，这些结构通过独特的键合基序得到稳定，其中 YPhos 配体通过相邻的膦和叶立德碳位点与金属结合。DFT 计算表明，这些键都是与来自富电子膦供体的更强相互作用的配位相互作用。这种粘合模式甚至对空气和湿气也具有显着的稳定性。尽管如此，这些复合物很容易形成单联 LPd(0) 复合物，从而形成偶联反应中的活性钯 (0) 物种。因此，YPhos–PdCl 2络合物可作为一系列

  DOI：

  10.1039/d2sc04523k

文献信息

• Novel bisamide palladium(II) pincer complexes: effective catalysts in α-arylation of ketones
  作者：Wang Kai、Dabin Liu、Hua Qian、Zhiwen Ye

  DOI：10.1007/s11243-017-0148-6

  日期：2017.8

  Three benzenedicarboxamide ligands (L) were designed and synthesized, and each was used to prepare a palladium(II) complex Pd(L)Br and Pd(L)(OAc). These NCN pincer complexes were used to catalyze the α-arylations of a variety of ketones with aryl chlorides or bromides in various solvents, and moderate-to-excellent yields were obtained (up to 95%). Further research showed that unactivated and sterically

  设计并合成了三种苯二甲酰胺配体（L），并分别用于制备钯（II）配合物Pd（L）Br和Pd（L）（OAc）。这些NCN钳形配合物用于在各种溶剂中催化各种酮与芳基氯化物或溴化物的α-芳基化反应，获得了中等至优异的产率（高达95%）。进一步的研究表明，未活化和空间位阻的芳基卤化物和酮也是合成α-芳基化的合适底物。
• General and Mild Ni⁰-Catalyzed α-Arylation of Ketones Using Aryl Chlorides
  作者：José A. Fernández-Salas、Enrico Marelli、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.201406457

  日期：2015.3.2

  A general methodology for the α‐arylation of ketones using a nickel catalyst has been developed. The new well‐defined [Ni(IPr*)(cin)Cl] (1 c) pre‐catalyst showed great efficiency for this transformation, allowing the coupling of a wide range of ketones, including acetophenone derivatives, with various functionalised aryl chlorides. This cinnamyl‐based Ni–N‐heterocyclic carbene (NHC) complex has demonstrated

  已经开发了使用镍催化剂对酮进行α-芳基化的一般方法。定义明确的新型[Ni（IPr *）（cin）Cl]（1 c）预催化剂显示出极高的转化效率，使各种酮（包括苯乙酮衍生物）与各种官能化的芳基氯化物偶合。这种基于肉桂基的Ni-N-杂环卡宾（NHC）配合物表现出与以前报道的NHC-Ni催化剂不同的行为。初步的机理研究表明，Ni 0 / Ni II催化循环起作用。
• N-heterocyclic carbene-palladium-imine complex catalyzed α-arylation of ketones with aryl and heteroaryl chlorides under air atmosphere
  作者：Hui-Yang Lu、An Shen、Yong-Qing Li、Yu-Cai Hu、Chen Ni、Yu-Cai Cao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152124

  日期：2020.7

  synthesized and unambiguously confirmed by X-ray single crystal diffraction. It was found to be an efficient and air-stable catalyst for the α-arylation of ketones. The reaction could be operated in air without any negative effect. Non-activated aryl and heteroaryl chlorides have been successfully applied in the reaction with only 0.5 mol% catalyst loadings under air atmosphere. Excellent to good product yields

  饱和环骨架单连接的NHC-Pd-亚胺络合物的新结构很容易合成，并通过X射线单晶衍射确定。发现它是用于酮的α-芳基化的有效且空气稳定的催化剂。该反应可以在空气中进行而没有任何负面影响。非活化的芳基氯化物和杂芳基氯化物已成功地用于反应中，在空气气氛下催化剂的负载量仅为0.5摩尔％。提供了优良的产品收率。
• Carbene adduct of cyclopalladated ferrocenylimine catalyzed α-arylation of ketones with aryl chlorides or bromides
  作者：Jinli Zhang、Xueqian Yang、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.036

  日期：2011.11

  Carbene adduct of cyclopalladated ferrocenylimine exhibited highly catalytic activity for the α-arylation of ketones with aryl halides. The corresponding products were obtained in moderate to excellent yields. Such protocol was applied to various ketones and a broad scope of aryl halides including aryl chlorides, bromides as well as unactivated and sterically hindered aryl halides.

  环palpalated二茂铁亚胺的碳烯加合物对酮与芳基卤化物的α-芳基化反应表现出很高的催化活性。以中等至优异的产率获得了相应的产物。该方案适用于各种酮类和广泛范围的芳基卤化物，包括芳基氯化物，溴化物以及未活化和空间受阻的芳基卤化物。
• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Arylketones at Low Catalyst Loadings
  作者：Enrico Marelli、Martin Corpet、Sian R. Davies、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.201404900

  日期：2014.12.22

  involves the use of a preformed, bench‐stable Pd–N‐heterocyclic carbene pre‐catalyst bearing IHept as an ancillary ligand, and allows the coupling of various functionalized coupling partners at very low catalyst loading. Careful choice of the solvent/base system was crucial to obtain optimum catalyst performance. The pre‐catalyst was also successfully tested in the synthesis of an industrially relevant

  已经开发出用于芳基酮α-芳基化的一般催化方案。它涉及使用预成型的，板凳稳定的Pd– N杂环卡宾预催化剂作为辅助配体，并允许在非常低的催化剂负载量下偶联各种官能化的偶联伙伴。仔细选择溶剂/碱体系对于获得最佳催化剂性能至关重要。在合成工业上有用的化合物时，也成功地测试了前催化剂。