premalbrancheamide | 1063669-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: premalbrancheamide
• 英文别名: (5as,12as,13as)-12,12-Dimethyl-2,3,11,12,12a,13-Hexahydro-1h,5h,6h-5a,13a-(Epiminomethano)indolizino[7,6-B]carbazol-14-One；(1S,13S,15S)-12,12-dimethyl-10,19,21-triazahexacyclo[13.5.2.01,13.03,11.04,9.015,19]docosa-3(11),4,6,8-tetraen-22-one
• CAS: 1063669-90-8
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O
• 分子量: 335.449
• InChiKey: LBTZXCFDJFHPMI-DQLDELGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  premalbrancheamide 在 HpaC flavin reductase 、 recombinant flavin dependent halogenase from Malbranchea aurantiaca 、 腺嘌呤黄素 、 还原型辅酶Ⅰ 、 sodium bromide 、 sodium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 isomalbrancheamide D
  参考文献：
  名称：

  MalA / MalA'迭代卤素酶的功能和结构在吲哚生物碱的后期C–H功能化中的作用

  摘要：

  Malbrancheamide是一种二氯真菌吲哚生物碱，分别从A. albrantea aurantiaca和Malbranchea graminicola中分离得到。属于天然产物家族，含有特征性的双环[2.2.2]二氮杂辛烷核心。氯代苯甲酰胺的吲哚环上引入氯原子使其与该家族的其他成员区分开，并对其生物学活性做出了显着贡献。在这项研究中，我们表征了两种黄素依赖性卤化酶，它们参与了两种不同真菌菌株中麦芽糖酰胺的后期卤化反应。MalA和MalA'催化游离底物premalbrancheamide的迭代二氯化和单溴化反应，这是Malbrancheamide生物合成途径中的最终步骤。通过MalA介导的化学酶促合成生成了两个非天然的溴-氯-甲基溴化酰胺类似物。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06773
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.33h， 生成 premalbrancheamide
  参考文献：
  名称：

  反向异戊二烯化吲哚生物碱的统一策略：preparaherquamide、premalbrancheamide 和 (+)-VM-55599 的全合成。

  摘要：

  描述了我们对含有双环[2.2.2]核心的反向异戊二烯化吲哚生物碱的研究的完整说明。据报道，一条不同的路线导致了 preparaherquamide、(+)-VM-55599 和 premalbrancheamide 的合成。烯醇化物和异氰酸酯之间的分子内迪克曼环化用于形成这些分子特有的双环[2.2.2]二氮杂辛烷核心。五环吲哚支架是通过一锅霍夫曼重排和费舍尔吲哚合成构建的。利用我们之前报道的吲哚外周功能化策略还产生了天然产物，包括 malbrancheamides B、C、stephacidin A、notoamides F、I 和 R、aspergamide B 和 waikialoid A。最终，我们设计的不同途径提供了获得各种异戊二烯化吲哚生物碱，在环胺核心上有不同取代。

  DOI：

  10.1039/d0sc02296a

文献信息

• HALOGENATION OF COMPLEX ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20200048617A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The disclosure provides biocatalysts that halogenate complex chemical compounds in specific and predictable ways. Also disclosed are halogenated complex organic compounds. The disclosure further provides methods for the halogenation of complex chemical compounds and methods of inhibiting the contraction of smooth muscle in mammals.

  本公开提供了能够以特定和可预测的方式卤化复杂化学化合物的生物催化剂。还公开了卤代的复杂有机化合物。本公开还提供了卤化复杂化学化合物的方法以及抑制哺乳动物平滑肌收缩的方法。
• Enantioselective Synthesis of (+)-Malbrancheamide B
  作者：Stephen W. Laws、Jonathan R. Scheerer

  DOI：10.1021/jo3026059

  日期：2013.3.15

  The asymmetric total synthesis of the chlorinated [2.2.2]-diazabicyclic indole alkaloid (+)-malbrancheamide B is reported. Key to the synthesis is a domino reaction sequence that employs an aldol condensation, alkene isomerization, and intramolecular Diels-Alder cycloaddition. Diastereofacial selection between the azadiene stereofaces is enforced with a chiral aminal auxiliary. A formal 7-step (longest linear route) synthesis of (+/-)-malbrancheamide B is also reported.
• Function and Structure of MalA/MalA′, Iterative Halogenases for Late-Stage C–H Functionalization of Indole Alkaloids
  作者：Amy E. Fraley、Marc Garcia-Borràs、Ashootosh Tripathi、Dheeraj Khare、Eduardo V. Mercado-Marin、Hong Tran、Qingyun Dan、Gabrielle P. Webb、Katharine R. Watts、Phillip Crews、Richmond Sarpong、Robert M. Williams、Janet L. Smith、K. N. Houk、David H. Sherman

  DOI：10.1021/jacs.7b06773

  日期：2017.8.30

  biological activity. In this study, we characterized the two flavin-dependent halogenases involved in the late-stage halogenation of malbrancheamide in two different fungal strains. MalA and MalA′ catalyze the iterative dichlorination and monobromination of the free substrate premalbrancheamide as the final steps in the malbrancheamide biosynthetic pathway. Two unnatural bromo-chloro-malbrancheamide analogues

  Malbrancheamide是一种二氯真菌吲哚生物碱，分别从A. albrantea aurantiaca和Malbranchea graminicola中分离得到。属于天然产物家族，含有特征性的双环[2.2.2]二氮杂辛烷核心。氯代苯甲酰胺的吲哚环上引入氯原子使其与该家族的其他成员区分开，并对其生物学活性做出了显着贡献。在这项研究中，我们表征了两种黄素依赖性卤化酶，它们参与了两种不同真菌菌株中麦芽糖酰胺的后期卤化反应。MalA和MalA'催化游离底物premalbrancheamide的迭代二氯化和单溴化反应，这是Malbrancheamide生物合成途径中的最终步骤。通过MalA介导的化学酶促合成生成了两个非天然的溴-氯-甲基溴化酰胺类似物。
• A unified strategy to reverse-prenylated indole alkaloids: total syntheses of preparaherquamide, premalbrancheamide, and (+)-VM-55599
  作者：Jose B. Roque、Eduardo V. Mercado-Marin、Sven C. Richter、Danilo Pereira de Sant'Ana、Ken Mukai、Yingda Ye、Richmond Sarpong

  DOI：10.1039/d0sc02296a

  日期：——

  constructed through a one-pot Hofmann rearrangement followed by Fischer indole synthesis. The utilization of our previously reported indole peripheral functionalization strategy also led to natural products including malbrancheamides B, C, stephacidin A, notoamides F, I and R, aspergamide B, and waikialoid A. Ultimately, the divergent route that we devised provided access to a wide range of prenylated

  描述了我们对含有双环[2.2.2]核心的反向异戊二烯化吲哚生物碱的研究的完整说明。据报道，一条不同的路线导致了 preparaherquamide、(+)-VM-55599 和 premalbrancheamide 的合成。烯醇化物和异氰酸酯之间的分子内迪克曼环化用于形成这些分子特有的双环[2.2.2]二氮杂辛烷核心。五环吲哚支架是通过一锅霍夫曼重排和费舍尔吲哚合成构建的。利用我们之前报道的吲哚外周功能化策略还产生了天然产物，包括 malbrancheamides B、C、stephacidin A、notoamides F、I 和 R、aspergamide B 和 waikialoid A。最终，我们设计的不同途径提供了获得各种异戊二烯化吲哚生物碱，在环胺核心上有不同取代。