4-环己基-2-甲氧基苯乙酮 | 57568-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-环己基-2-甲氧基苯乙酮
• 英文名称: 1-(4-cyclohexyl-2-methoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 4'-Cyclohexyl-2'-methoxy-acetophenone；1-(4-cyclohexyl-2-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 57568-38-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: ZTTKZMDZUHMRHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-环己基-2-甲氧基苯乙酮 在 氢氧化钾 、 水 、 三溴化硼 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4'-cyclohexyl-2'-hydroxy-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydrobenzofuran-2-ones: a new class of highly potent antiinflammatory agents

  摘要：

  A series of 2,3-dihydrobenzofuran-2-one analogues of the mold metabolite wortmannin, which is a powerful antiinflammatory compound, was synthesized. Most of these compounds were tested for their ability to inhibit the carrageenin paw edema and the adjuvant-induced arthritis of the rat and for their ability to inhibit prostaglandin synthesis in vitro. Indomethacin and diclofenac were used as references. The results show that compounds bearing an alkyl or aryl group in position 6 and an additional substituent, preferably chlorine, in position 5 are very powerful antiinflammatory agents and inhibitors of prostaglandin synthesis. The most active among these compounds, 5-chloro-6-cyclohexyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-one, was significantly more potent than diclofenac in all testing models, more powerful than indomethacin in inhibiting acute inflammation and prostaglandin synthesis, and somewhat less potent than the latter compound in the adjuvant arthritis model.

  DOI：

  10.1021/jm00144a019
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 、 环己烷 在 二叔丁基过氧化物 、 N¹,N²-di((3S,5S,7S)-adamantan-1-yl)oxalamide 、 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 作用下， 反应 16.0h， 以56%的产率得到4-环己基-2-甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基酮的对位选择性，基于自由基的烷基化反应。

  摘要：

  已经开发了使用以草酰胺为配体的镍催化剂，用烷烃对芳香族酮进行直接，对位，基于自由基的烷基化反应。带有吸电子取代基的苯乙酮可通过具有高对位选择性的简单烷烃直接官能化，而带有给电子基团的苯乙酮则主要被对官能化。机理研究表明，芳环的CH键活化可能是反应的速率决定步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04327

文献信息

• 一种4-环烷基苯乙酮衍生物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN109020790B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了一种4‑环烷基苯乙酮衍生物的制备方法，属于有机化合物技术领域。本发明使用2‑取代苯乙酮衍生物或3‑取代苯乙酮衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法可以一步得到对位环烷基取代的苯乙酮衍生物，产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应。本发明反应操作和后处理过程简单，产率较高，没有生成大量的金属盐，是绿色、原子经济性高的方法，适合于规模生产。
• Organic compounds
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04013690A1

  公开（公告）日：1977-03-22

  This invention provides compounds of formula I, ##STR1## wherein R.sub.1 is alkyl of 1 to 10 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 8 carbon atoms or phenyl, and R.sub.2 is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms, Useful as anti-phlogistics, anti-pyretics, analagesics and inhibitors of blood platelet aggregation.

  这项发明提供了I式化合物，其中R.sub.1是1至10个碳原子的烷基，3至8个碳原子的环烷基或苯基，而R.sub.2是氢或1至4个碳原子的烷基。可用作抗炎药、退热药、镇痛药和抑制血小板聚集的药物。
• para-Selective, Direct C(sp²)–H Alkylation of Electron-Deficient Arenes by the Electroreduction Process
  作者：Pufan Ni、Lei Yang、Jiasheng Yang、Ruihua Cheng、Weiping Zhu、Yueyue Ma、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02412

  日期：2023.5.5

  para-selective C(sp2)–H alkylation of electron-deficient arenes based on the electroreduction-enabled radical addition of alkyl bromides has been developed under mild conditions. In the absence of any metals and redox agents, the simple electrolysis system tolerates a variety of primary, secondary, and tertiary alkyl bromides and behaves as an important complement to the directed alkylation of the C(sp2)–H bond

  已经在温和条件下开发了基于电还原启用的烷基溴自由基加成的缺电子芳烃的直接对位选择性 C(sp 2 )–H 烷基化。在没有任何金属和氧化还原剂的情况下，简单的电解系统可以耐受多种伯、仲和叔烷基溴化物，并且可以作为 C(sp 2 )–H 键和经典 Friedel 的定向烷基化的重要补充-Crafts 烷基化。这种电还原过程为缺电子芳烃提供了一种更直接、对环境无害且有效的烷基化方法。
• Electrochemically Driven <i>para</i>‐Selective C(sp²)−H Alkylation Enabled by Activation of Alkyl Halides without Sacrificial Anodes
  作者：Xinling Li、Weijie Deng、Yating Wen、Ziliang Wang、Jianfeng Zhou、Zhenjie Li、Yibiao Li、Jinhui Hu、Yubing Huang

  DOI：10.1002/chem.202400010

  日期：——

  An electrochemically driven para-selective C(sp2)−H alkylation of electron-deficient arenes (aryl esters, aldehydes, nitriles, and ketones) has been achieved with alkyl halides (I, Br, Cl) as a coupling partner. Under mild electrolytic conditions, a variety of alkylated arenes are obtained in one step through the formation of C(sp2)-C(sp3) bonds. Notably, the reaction enables the activation of alkyl

  以卤代烷 (I, Br, Cl) 作为偶联配偶体，实现了缺电子芳烃（芳基酯、醛、腈和酮）的电化学驱动对位选择性 C(sp 2 )−H 烷基化。在温和的电解条件下，通过C(sp 2 )-C(sp 3 )键的形成一步获得多种烷基化芳烃。值得注意的是，该反应能够在没有牺牲阳极的情况下激活卤代烷。
• US4013690A
  申请人：——

  公开号：US4013690A

  公开（公告）日：1977-03-22