2,5,6-三甲基-4-庚烯-3-酮 | 16466-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5,6-三甲基-4-庚烯-3-酮
• 英文名称: 2,5,6-trimethylhept-4-en-3-one
• 英文别名: 2,5,6-Trimethyl-hept-4-en-3-on；2,5,6-Trimethyl-4-hepten-3-one
• CAS: 16466-21-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: BHUQHYIULGGWLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188-190 °C
• 密度：
  0.855 g/cm3(Temp: 18 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,6-三甲基-4-庚烯-3-酮 在 sodium hydroxide 、 Jones reagent 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3,5-diisopropyl-5-methyl-1-p-tosyl-2-pyrazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific alkylation of 3,5,5-trisubstituted-4-hydroxy-1-p-tosyl-2-pyrazolines by trimethylaluminum. An efficient synthesis of 3,3,5,5-tetrasubstituted-1-pyrazolin-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01305a007
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 Methyl-bis(methylthio)-aluminium 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 2,5,6-三甲基-4-庚烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Alkylthio Derivatives of Aluminum with Aldehydes, Ketones, and Olefins

  摘要：

  (CH3)2CHS)2AlCH3和(t-C4H9S)2AlCH3的制备已报道。(RS)2AlCH3 (R = CH3, (CH3)2CH, t-C4H9)与酮的反应产生醛缩反应，形成相应的共轭酮，带有乙酰基R—CO—CH3；与其他酮反应，得到硫缩醛和烯硫醚的混合物。与醛反应，观察到硫缩醛和烯硫醚的混合物。与烯烃反应，双键位置上发生两个RS基团的加成，少量的烯丙基取代。与共轭酮反应，饱和酮在β位得到烷硫基。所有这些反应都具有良好的产率，并且似乎相当普遍。

  DOI：

  10.1139/v71-497

文献信息

• Rare‐Earth‐Metal Pentadienyl Half‐Sandwich and Sandwich Tetramethylaluminates–Synthesis, Structure, Reactivity, and Performance in Isoprene Polymerization
  作者：Damir Barisic、Dennis A. Buschmann、David Schneider、Cäcilia Maichle‐Mössmer、Reiner Anwander

  DOI：10.1002/chem.201900108

  日期：2019.3.27

  complexes [(2,4‐dmp)La(AlMe4)2], [(2,4‐dipp)La(AlMe4)2], and [(2,4‐dtbp)Ln(AlMe4)2] (Ln=La, Ce, Pr, Nd) in high crystalline yields. Smaller rare‐earth‐metal centers yielded preferentially the sandwich complexes [(2,4‐dmp)2Ln(AlMe4)] (Ln=Y, Lu) and [(2,4‐dipp)2Y(AlMe4)]. Activation with fluorinated borate/borane co‐catalysts gave highly active catalyst systems for the fabrication of polyisoprene, displaying

  针对合成稀土金属戊二烯半三明治四甲基铝酸盐络合物，用等摩尔量的钾盐K处理了均聚物[Ln（AlMe 4）3 ]（Ln = Y，La，Ce，Pr，Nd，Lu）。 （2,4-dmp）（2,4-dmp = 2,4-二甲基戊二烯基），K（2,4-dipp）（2,4-dipp = 2,4-二异丙基戊二烯基）和K（2,4-dmp dtbp）（2,4-dtbp = 2,4-二叔丁基戊二烯基）。涉及较大稀土金属中心镧，铈，ase和钕的反应选择性地产生了所需的半夹心复合物[（2,4-dmp）La（AlMe 4）2 ]，[（2,4-dipp ）La（AlMe 4）2 ]和[（2,4-dtbp）Ln（AlMe 4）2]（Ln = La，Ce，Pr，Nd）高结晶产率。较小的稀土金属中心优先产生三明治复合物[（2,4-dmp）2 Ln（AlMe 4）]（Ln = Y，Lu）和[（2,4-dipp）2 Y（AlMe 4）]
• Efficient Synthesis of the Nucleus of Atorvastatin Calcium
  作者：Yuzhi Xing、Shipeng Chen、Yingtao Zhou、Na Liu、Ligong Chen、Yang Li

  DOI：10.1080/00397911.2015.1111382

  日期：2015.12.17

  (lit. 51.4%) from methyl isopropyl ketone via five steps. Two impurities generated by the aldol condensation of methyl isopropyl ketone were identified by gas chromatography–mass spectrometry and their generation can be inhibited by reducing the mixing time of methyl isopropyl ketone and NaH. One oxybromination protocol with hydrogen peroxide was employed to make the best of bromine. A debromination

  摘要 通过对相关反应的修饰，成功建立了阿托伐他汀钙母核的有效合成路线。在优化的条件下，通过五步从甲基异丙基酮中以61.2%的产率(lit.51.4%)得到化合物1。通过气相色谱-质谱法鉴定了甲基异丙基酮醛醇缩合产生的两种杂质，它们的产生可以通过减少甲基异丙基酮和 NaH 的混合时间来抑制。使用一种含过氧化氢的氧溴化方案来充分利用溴。通过1H NMR、13C NMR和高分辨质谱法分离并证实了脱溴副产物，并讨论了其产生机理。杂质可以通过保护反应避光来抑制，并且很容易通过重结晶去除。图形概要
• [EN] METHODS FOR PRODUCING CYCLIC AND ACYCLIC KETONES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE CÉTONES CYCLIQUES ET ACYCLIQUES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2015148412A3

  公开（公告）日：2015-11-19
• Metzger,C. et al., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 1817 - 1823
  作者：Metzger,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Wayne; Adkins, Journal of the American Chemical Society, 1940, vol. 62, p. 3402
  作者：Wayne、Adkins

  DOI：——

  日期：——