7-氟喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮 | 76088-98-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-氟喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮
• 中文别名: 7-氟喹唑啉-2,4二酮；7-氟喹唑啉-(2,4)二酮
• 英文名称: 7-fluoroquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 7-fluoro-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline；7-fluoro-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 76088-98-7
• 化学式: C₈H₅FN₂O₂
• 分子量: 180.138
• InChiKey: TVXRSUFHSHBLOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氟喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 1.0h， 以66%的产率得到6-硝基-7-氟喹唑啉-(2,4-)二酮
  参考文献：
  名称：

  WO2008/20711

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氟苯甲酸 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-氟喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Eco-Efficient One-Pot Synthesis of Quinazoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones at Room Temperature in Water

  摘要：

  开发了一种高效的一锅法合成喹嗪-2,4(1H,3H)-二酮。首先，邻氨基苯甲酸衍生物与氰酸钾反应生成相应的脲衍生物。然后，脲衍生物与氢氧化钠环化，得到苯乙烯脲的单钠盐。最后，通过盐酸处理获得所需产物，产率接近定量。这是一种环保高效的方法，因为所有反应都是在水中进行的，所需产物仅通过过滤获得。反应中只产生了水相滤液作为废物。我们将反应规模扩大到1千克起始材料，从而为化学和制药工业建立了一种绿色合成喹嗪-2,4(1H,3H)-二酮的替代方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00264

文献信息

• Novel norepinephrine reuptake inhibitors for the treatment of central nervous system disorders
  申请人：Caprathe William Bradley

  公开号：US20050096327A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  This invention relates to compounds of the formula 1 wherein R 1 , R 2 , and R 3 and R 4 are defined as in the specification, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of central nervous system disorders.

  这项发明涉及公式1的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 如规范中所定义，包含它们的药物组合物以及它们在治疗中枢神经系统疾病中的用途。
• USE OF COMPOUNDS FOR PREPARING ANTI-TUBERCULOSIS AGENTS
  申请人：Wynne Graham Michael

  公开号：US20100317607A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Compounds of a compound of compound of general formula (I) wherein X 1 , X 2 , A, R 1 R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein; are useful as anti-mycobacterial agents, especially agents for the treatment of tuberculosis.

  在本文中，化合物的一般公式（I）中，X1、X2、A、R1、R2、R3和R4的定义如上所述；这些化合物可用作抗分枝杆菌剂，特别是用于治疗结核病的药剂。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF RECEPTOR TYROSYNE KINASES<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE RECEPTEUR TYROSINE KINASES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005049033A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Compounds of formula (I): and their use in the inhibition of Trk activity are described.

  化合物的化学式（I）及其在抑制Trk活性中的应用被描述。
• Efficient synthesis of quinazoline-2,4(1H,3H)-diones from CO₂ catalyzed by N-heterocyclic carbene at atmospheric pressure
  作者：Yunqing Xiao、Xianqiang Kong、Zhicheng Xu、Changsheng Cao、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1039/c4ra13752c

  日期：——

  Under atmospheric pressure, quinazoline-2,4(1H,3H)-diones were obtained from the reaction of 2-aminobenzonitriles with carbon dioxide (0.1 MPa) with a catalytic amount of N-heterocyclic carbene in DMSO. It was found that various electron-donating and electron-withdrawing groups such as –OMe, –F, –Cl, –Br, –CH3, –CF3 and –CN were well tolerated to give the products in almost quantitative yields.

  在大气压下，由2-氨基苄腈与二氧化碳（0.1 MPa）与催化量的N-杂环卡宾在DMSO中的反应制得喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮。发现各种给电子基团和吸电子基团，例如–OMe，–F，–Cl，–Br，–CH 3，–CF 3和–CN都具有良好的耐受性，从而以几乎定量的产率获得了产物。
• Design, synthesis and evaluation of anti-proliferative activity of 2-aryl-4-aminoquinazoline derivatives as EGFR inhibitors
  作者：Zhihui Zhou、Jie He、Feiyi Yang、Qingshan Pan、Zunhua Yang、Pengwu Zheng、Shan Xu、Wufu Zhu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104848

  日期：2021.7

  A class of 2-aryl-4-aminoquinazoline derivatives (7a-7j, 8a-8h, 9a-9h and 10a-10k) were designed, synthesized and evaluated as EGFR inhibitors. The anti-proliferative activity of compounds in vitro showed that compound 9e was considered to be a promising derivative. Compared with the lead compound Angew2017-7634-1, 9e exhibited excellent inhibitory activity against A549, NCI-H460 and H1975 cell lines

  设计、合成和评估了一类 2-芳基-4-氨基喹唑啉衍生物（7a-7j、8a-8h、9a-9h和10a-10k）作为 EGFR 抑制剂。化合物的体外抗增殖活性表明，化合物9e被认为是一种很有前景的衍生物。与引线化合物相比Angew2017-7634 - 1，图9e显示出优异的抑制活性对A549，NCI-H460和H1975细胞系，用IC 50个14.33±1.16μM的值，17.81±1.25μM分别和13.41±1.14μM。此外，9e能有效抑制 Ba/F3-EGFRDel19/T790M/C797S细胞系。在激酶实验中，最有前景的化合物9e对EGFR L858R/T790M表现出优异的酶抑制活性和选择性，IC 50值为0.74 μM。进一步的活性​​研究表明，9e不仅可以诱导 A549 显着的细胞凋亡，而且可以以浓度依赖性方式阻断 S 期的 A549 细胞系。此外，分子对接研究揭示了9e的