7-氟喹唑啉-2,4-二胺 | 119584-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-氟喹唑啉-2,4-二胺
• 英文名称: 2,4-diamino-7-fluoroquinazoline
• 英文别名: 2,4-diaminoquinazoline；7-Fluoro-quinazolin-2,4-diamine；7-Fluoroquinazoline-2,4-diamine
• CAS: 119584-78-0
• 化学式: C₈H₇FN₄
• mdl: MFCD03094418
• 分子量: 178.169
• InChiKey: CGOMDINHOSZLAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-277 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  463.1±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氟喹唑啉-2,4-二胺 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 7-fluoro-2,4,6-triaminoquinazoline
  参考文献：
  名称：

  某些新型卤代2,4-二氨基喹唑啉的合成

  摘要：

  通过必要的三氟苄腈和碳酸胍的反应，制备了三种新的2,4-二氨基喹唑啉，即5,6-二氟，6,7-二氟和7,8-二氟异构体。出乎意料的是，由高分辨率核磁共振光谱法测定，仅2,3,6-三氟苄腈给出了2,4-二氨基-5,6-二氟喹唑啉。另一方面，3-氨基-2,6-二氟苄腈与碳酸胍反应仅生成5-氟-2,4,8-三氨基喹唑啉。随后使用Sandmeyer方法将该化合物转化为8-氯-2，4-二氨基-5-氟喹唑啉。2,4-二氨基-8-氟喹唑啉的硝化仅发生在第六位，产生2,4-二氨基-8-氟-6-硝基喹唑啉，将其用氯化亚锡还原后得到8-氟-2,4,6-三氨基喹唑啉。以类似的方式，在6-位对7-氟-2,4-二氨基喹唑啉进行硝化，然后还原得到7-氟-2,4,6-三氨基喹唑啉。最后，将这些三氨基喹唑啉在桑德梅尔条件下均转化为6-氯衍生物，分别得到6-氯-2,4-二氨基-8-氟喹唑啉和6-氯-2,4-二氨基-7-氟喹唑啉。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290440
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯腈 、 胍 在 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到7-氟喹唑啉-2,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  S_NAr reaction in aqueous medium in the presence of mixed organic and inorganic bases

  摘要：

  在水介质中描述了氨基与氟苯甲腈的N-芳基化反应。发现在水中回流3小时的条件下，N,N-二异丙基乙基胺和Na2CO3（1：1）混合物可实现最大转化率。

  DOI：

  10.1039/c5ra03510d

文献信息

• Isoquinoline, Quinazoline and Phthalazine Derivatives
  申请人：Huang He Kenneth

  公开号：US20080070935A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  Disclosed are compounds and pharmaceutically acceptable salts of Formula I wherein R 0 , R 5 , R 6 , R 7 , n, Q 1 -Q 5 , Y, and X 1 -X 3 are as defined herein. Compounds of Formula I are useful in the treatment of diseases and/or conditions related to cell proliferation, such as cancer, inflammation, arthritis, angiogenesis, or the like. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of the invention and methods of treating the aforementioned conditions using such compounds.

  本申请揭示了式I的化合物和药学上可接受的盐，其中R0、R5、R6、R7、n、Q1-Q5、Y和X1-X3如本文所定义。式I的化合物在治疗与细胞增殖相关的疾病和/或状况方面具有用途，如癌症、炎症、关节炎、血管生成等。还揭示了包括本发明的化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗上述疾病的方法。
• Quinazoline derivatives for the treatment of cancer
  申请人：Serenex, Inc.

  公开号：US07678803B2

  公开（公告）日：2010-03-16

  The current invention is directed toward compounds and pharmaceutically acceptable salts of Formula I wherein Q1 is CR1, Q2 is N, Q4 and Q5 are each CR1, Q3 is CR2, X1 is N or CRc, Y is CRc, X2 and X3 are each C(R5)(R6), R7 is O. Compounds of Formula I are useful in the treatment of diseases and/or conditions related to cell proliferation, such as cancer The current invention is also directed toward pharmaceutical compositions comprising compounds of the invention.

  本发明涉及公式I的化合物和药学上可接受的盐，其中Q1为CR1，Q2为N，Q4和Q5均为CR1，Q3为CR2，X1为N或CRc，Y为CRc，X2和X3均为C（R5）（R6），R7为O。公式I的化合物在治疗与细胞增殖有关的疾病和/或病症，如癌症方面具有用途。本发明还涉及包含本发明化合物的制药组合物。
• Hynes, John B.; Pathak, Alpana; Panos, Constantina H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1173 - 1177
  作者：Hynes, John B.、Pathak, Alpana、Panos, Constantina H.、Okeke, Claudia C.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of novel aminoquinazolin-7-yl 6,7-dihydro-indol-4-ones as potent, selective inhibitors of heat shock protein 90
  作者：Kenneth H. Huang、Thomas E. Barta、John W. Rice、Emilie D. Smith、Andy J. Ommen、Wei Ma、James M. Veal、R. Patrick Fadden、Amy F. Barabasz、Briana E. Foley、Philip F. Hughes、Gunnar J. Hanson、Christopher J. Markworth、Melanie Silinski、Jeffrey M. Partridge、Paul M. Steed、Steven E. Hall

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.137

  日期：2012.4

  A novel class of Hsp90 inhibitors, structurally distinct from previously reported scaffolds, was developed from rational design and optimization of a compound library screen hit. These aminoquinazoline derivatives, represented by compound 15 (SNX-6833) or 1-(2-amino-4-methylquinazolin-7-yl)-3,6,6-trimethyl-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one, selectively bind to Hsp90 and inhibit its cellular activities at concentrations as low as single digit nanomolar. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HYNES, JOHN B.;PATHAK, ALPANA;PANOS, CONSTANTINA H.;OKEKE, CLAUDIA C., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 4, C. 1173-1177
  作者：HYNES, JOHN B.、PATHAK, ALPANA、PANOS, CONSTANTINA H.、OKEKE, CLAUDIA C.

  DOI：——

  日期：——