(3aR,6S,6aS)-6-methoxy-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one | 732308-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6S,6aS)-6-methoxy-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one
• 英文别名: (3S,4S,8R)-6,6-dimethyl-3-methoxy-2,5,7-trioxobicyclo[3.3.0]octanone
• CAS: 732308-48-4
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: BXFYHFZSSWKNFZ-ZDLURKLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6S,6aS)-6-methoxy-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 双氧水 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (2S,3S,4S,5R)-1-methylene-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-4,5-epoxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  氨基环戊醇糖苷酶抑制剂的构效关系。

  摘要：

  制备了具有β-D-葡萄糖，β-D-半乳糖和α-D-半乳糖的氨基取代的环戊糖类似物，所述烷基取代基作为糖胺苷元模拟胺功能，并测试了其对各种糖苷酶的抑制作用。N-苄基-β-D-葡萄糖衍生物1-4和N-苄基-β-D-半乳糖衍生物5抑制β-半乳糖苷酶和β-葡萄糖苷酶。N-苄基-α-D-半乳糖氨基环戊糖醇6强烈抑制α-半乳糖苷酶。与它们的伯胺类似物相比，观察到的抑制活性通常更强。进行了结构活性关系分析，包括来自35种不同的氨基环戊醇糖苷酶抑制剂的数据。据报道，任何一种酶的最强抑制作用都与氨基环戊糖醇和糖苷酶之间的立体化学完美匹配有关，

  DOI：

  10.1039/b315704k
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,6aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d]-[1,3]dioxol-4-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aR,6S,6aS)-6-methoxy-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基环戊醇糖苷酶抑制剂的构效关系。

  摘要：

  制备了具有β-D-葡萄糖，β-D-半乳糖和α-D-半乳糖的氨基取代的环戊糖类似物，所述烷基取代基作为糖胺苷元模拟胺功能，并测试了其对各种糖苷酶的抑制作用。N-苄基-β-D-葡萄糖衍生物1-4和N-苄基-β-D-半乳糖衍生物5抑制β-半乳糖苷酶和β-葡萄糖苷酶。N-苄基-α-D-半乳糖氨基环戊糖醇6强烈抑制α-半乳糖苷酶。与它们的伯胺类似物相比，观察到的抑制活性通常更强。进行了结构活性关系分析，包括来自35种不同的氨基环戊醇糖苷酶抑制剂的数据。据报道，任何一种酶的最强抑制作用都与氨基环戊糖醇和糖苷酶之间的立体化学完美匹配有关，

  DOI：

  10.1039/b315704k

文献信息

• Synthesis of Biologically Active Piperidine Metabolites of Clopidogrel: Determination of Structure and Analyte Development
  作者：Scott A. Shaw、Balu Balasubramanian、Samuel Bonacorsi、Janet Caceres Cortes、Kevin Cao、Bang-Chi Chen、Jun Dai、Carl Decicco、Animesh Goswami、Zhiwei Guo、Ronald Hanson、W. Griffith Humphreys、Patrick Y. S. Lam、Wenying Li、Arvind Mathur、Brad D. Maxwell、Quentin Michaudel、Li Peng、Andrew Pudzianowski、Feng Qiu、Shun Su、Dawn Sun、Adrienne A. Tymiak、Benjamin P. Vokits、Bei Wang、Ruth Wexler、Dauh-Rurng Wu、Yingru Zhang、Rulin Zhao、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00632

  日期：2015.7.17

  Clopidogrel is a prodrug anticoagulant with active metabolites that irreversibly inhibit the platelet surface GPCR P2Y12 and thus inhibit platelet activation. However, gaining an understanding of patient response has been limited due to imprecise understanding of metabolite activity and stereochemistry, and a lack of acceptable analytes for quantifying in vivo metabolite formation. Methods for the

  氯吡格雷是具有活性代谢产物的前药抗凝剂，其不可逆地抑制血小板表面GPCR P2Y 12并因此抑制血小板活化。然而，由于对代谢物活性和立体化学的不精确了解，以及缺乏用于量化体内代谢物形成的可接受分析物，对患者反应的了解受到了限制。公开了用于产生氯吡格雷的所有生物活性代谢物，其立体化学分配以及通过三种概念上正交的途径开发稳定的分析物的方法。