2-acetoxyethyl azide | 71879-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-acetoxyethyl azide
• 英文别名: 2-azidoethyl acetate；acetic acid-(2-azido-ethyl ester)；Essigsaeure-(2-azido-aethylester)；azidoethyl acetate；2-Acetoxyaethylazid
• CAS: 71879-65-7
• 化学式: C₄H₇N₃O₂
• 分子量: 129.118
• InChiKey: FOSFCZBEJOXPGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxyethyl azide 、 丙炔酸乙酯 在 copper(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  纳米晶CuO：合成及其作为通过1,3-偶极环加成反应制备1,2,3-三唑无环核苷的有效催化剂的应用

  摘要：

  研究了平均直径范围为2.5-3.7 nm的纳米线CuO颗粒作为有机叠氮化物向末端炔烃的1,3-偶极环加成反应的催化剂。该材料是在硝酸，氢氧化钠（NaOH）和乙二醇（EG）作为生长导向剂的存在下，通过一种简便的溶液相方法在室温下由金属铜粉成功合成的。制备的纳米线的结晶度，纯度，形态，比表面积和结构特征通过粉末X射线衍射，Brunauer-Emmett-Teller（BET）方法和高透射电子显微镜进行了表征。在温和的反应条件下，将有机叠氮化物加到末端炔烃中可得到1,4-二取代的1,2,3-三唑作为单一的区域异构体，并具有良好的收率和催化剂的可重复使用性。通过各种有机叠氮化物通过1,3-偶极环加成反应的末端炔烃的点击反应方案，可以高产率地进行1,2,3-三唑无环核苷的区域选择性合成。然后，我们启动了一锅串联[3 + 2]环加成反应，在该反应中，苄基氯化物与炔丙基衍生物和叠氮化钠在CuO纳米颗粒作为催化剂的存在下反应。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2012.05.016
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙基乙酸酯 在 sodium azide 作用下， 生成 2-acetoxyethyl azide
  参考文献：
  名称：

  一个简单的高效点击合成包含1,2,3-三唑部分的新型冠醚

  摘要：

  合成了含有1,4-二取代-1,2,3-三唑部分的新型冠醚衍生物。在合成的第一步，将4,13-二氮杂18-冠-6和4-氨基苯并-15-冠-5转化为末端炔，然后对其进行铜（I）催化的炔-叠氮化物偶联（ CuAAC）的二氯甲烷溶液。该偶联反应根据点击化学的概念使用Amberlyst A-21负载的碘化亚铜（I）催化剂进行。

  DOI：

  10.1134/s1070428019110228

文献信息

• Etude de la chimioselectivite de la reaction des dichloroboranes avec les azides fonctionnels : une synthese efficace d'amines secondaires fonctionnalisees.
  作者：B. Carboni、M. Vaultier、R. Carrié

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81491-5

  日期：1987.1

  The reaction of cyclohexyldichloroborane, used as a model, with a wide variety of functionalized azides has been studied. It has been shown to be an efficient synthesis of secondary amines in terms of chemioselectivity, yields and wide applicability.

  研究了用作模型的环己基二氯硼烷与各种官能化叠氮化物的反应。就化学选择性，收率和广泛的适用性而言，它已被证明是仲胺的有效合成方法。
• [EN] ISOQUINOLINE COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING HIV<br/>[FR] COMPOSÉS D'ISOQUINOLÉINE ET PROCÉDÉS POUR TRAITER LE VIH
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2012102985A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Provided are compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and their use for treating viral infections mediated by a member of the retrovirus family of viruses such as the Human Immunodeficiency Virus (HIV).

  提供了这些化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们用于治疗由逆转录病毒家族成员介导的病毒感染，如人类免疫缺陷病毒（HIV）的用途。
• [EN] PYRROLOPYRIDINONE COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING HIV<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLOPYRIDINONES ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU VIH
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013043553A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Provided are compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and their use for treating viral infections mediated by a member of the retrovirus family of viruses such as the Human Immunodeficiency Virus (HIV).

  提供了这些化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们用于治疗由逆转录病毒家族成员介导的病毒感染，如人类免疫缺陷病毒（HIV）的用途。
• ‘Click’ ligand for ‘click’ chemistry: (1-(4-methoxybenzyl)-1-H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol (MBHTM) accelerated copper-catalyzed [3+2] azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) at low catalyst loading
  作者：Rajesh H. Tale、Venkatesh B. Gopula、Gopal K. Toradmal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.010

  日期：2015.10

  1,2,3-triazol-4-yl)methanol (MBHTM) synthesized itself by ‘click’ chemistry shown to promote the dramatic rate enhancement of copper catalyze azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) at low catalyst loading to give diverse 1,4-disustituted 1,2,3-triazoles in high to excellent yields under mild conditions. Using higher catalyst and ligand loading, excellent and 49% yield of the corresponding 1,2,3 triazole

  易于获得，具有成本效益，非常稳定且易于调节的基于1,2,3-三唑的配体，（1-（4-甲氧基苄基）-1 - H -1,2,3-三唑-4-基）甲醇（MBHTM）通过“点击”化学反应自行合成的结果表明，在低催化剂负载量下，铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的速率大大提高，在温和的条件下，可以高产率或优异产率得到各种1,4-废弃的1,2,3-三唑情况。使用较高的催化剂和配体负载量，分别在不到一个小时和几分钟的时间内即可获得相应的1,2,3三唑产物优异的收率和49％的收率，这表明该反应可用于开发快速“点击”反应协议。
• Synthesis and biological evaluation of novel 1,2,3-triazole derivatives as anti-tubercular agents
  作者：Abdul Aziz Ali、Dhrubajyoti Gogoi、Amrita K. Chaliha、Alak K. Buragohain、Priyanka Trivedi、Prakash J. Saikia、Praveen S. Gehlot、Arvind Kumar、Vinita Chaturvedi、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.008

  日期：2017.8

  A library of seventeen novel 1,2,3-triazole derivatives were efficiently synthesized in excellent yields by the popular ‘click chemistry’ approach and evaluated in vitro for their anti-tubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Ra (ATCC 25177 strain). Among the series, six compounds exhibited significant activity with minimum inhibitory concentration (MIC) values ranging from 3.12 to

  通过流行的“点击化学”方法以优异的产率有效合成了17种新颖的1,2,3-三唑衍生物的文库，并在体外评估了它们对结核分枝杆菌H37Ra（ATCC 25177株）的抗结核活性。在该系列中，六种化合物表现出显着的活性，最小抑制浓度（MIC）值在3.12至0.78μg/ mL的范围内，并且对MBMDMQ（小鼠骨髓衍生的巨噬细胞）没有明显的细胞毒性。将目标化合物分子对接至DprE1（癸二烯基磷酸基-β- d-核糖-2'-表异构酶）的活性位点揭示了有关合理结合相互作用的重要信息。