((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl)phosphonate | 115705-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl)phosphonate
• 英文别名: (6E,10E)-13-dimethoxyphosphoryl-2,6,10-trimethyltrideca-2,6,10-triene
• CAS: 115705-13-0
• 化学式: C₁₈H₃₃O₃P
• 分子量: 328.432
• InChiKey: WBSQZTOQGLPSOH-NXGXIAAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl)phosphonate 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 以68%的产率得到dimethyl ((3E,7E)-1-fluoro-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of non-hydrolyzable homoisoprenoid α-monofluorophosphonate inhibitors of PPAPDC family integral membrane lipid phosphatases

  摘要：

  An efficient, diversity oriented synthesis of homoisoprenoid alpha-monofluorophosphonates utilizing electrophilic fluorination is presented along with their activity as inhibitors of PPAPDC2 family integral membrane lipid phosphatases. These novel phosphatase-resistant analogues of isoprenoid monophosphates are a platform for further structure-activity relationship studies and provide access to other isoprenoid family members where the phosphate ester oxygen is replaced by a alpha-monofluoromethylene moiety. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.08.013
• 作为产物：
  描述：

  反,反-法呢基溴 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以54%的产率得到((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  法呢基焦磷酸酯的膦酸酯和双膦酸酯类似物可作为法呢基蛋白转移酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  制备了法呢基焦磷酸的几种膦酸酯和双膦酸酯类似物，以检查其抑制法呢基蛋白转移酶（FPTase）的能力。法呢醛或香叶醛与亚甲基二膦酸四乙酯的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯缩合反应得到所需的乙烯基膦酸酯，而甲基膦酸二甲酯阴离子与萜类溴化物烷基化得到相应的饱和膦酸酯。亚甲基二膦酸四乙酯与法呢基溴的烷基化反应得到预期的双膦酸烷基酯，其通过制备亚硒酸苯基酯，氧化为亚硒酸酯并消除而转化为其α，β-不饱和衍生物。以类似的方式，通过与法呢基溴反应，将膦酰基乙酸三乙酯转化为法呢基焦磷酸酯类似物。制备相应的酸后，测试每种化合物对FPTase的抑制作用，浓度最高可达10 microM。这些化合物对FPTase活性的影响变化很大，范围从抑制到令人惊讶地增强。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00034-0

文献信息

• The synthesis of isoprenoid (phosphinylmethyl)phosphonates
  作者：Scott A. Biller、Cornelia Forster

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87856-x

  日期：1990.1

  A synthetic route to isoprenoid (phosphinylmethyl)phosphonates (PMPs), stable analogues of the biologically important diphosphates, is described. This method involves the reaction of an α-phosphonate carbanion with an isoprenoid phosphonochloridate to provide the PMP triesters, followed by ester cleavage with TMSBr or TMSI. 13C NMR, 31P NMR, 19F NMR and FAB-MS data were employed for the characterization

  描述了合成途径类异戊二烯（次膦酰基甲基）膦酸酯（PMPs），这是生物学上重要的二磷酸酯的稳定类似物。该方法涉及α-膦酸酯碳负离子与类异戊二烯膦酰氯的反应以提供PMP三酯，然后用TMSBr或TMSI进行酯裂解。13 C NMR，31 P NMR，19 F NMR和FAB-MS数据用于表征PMP盐和三酯。
• Isoprenoid (phosphinylmethyl)phosphonates as inhibitors of squalene synthetase
  作者：Scott A. Biller、Cornelia Forster、Eric M. Gordon、Thomas Harrity、William A. Scott、Carl P. Ciosek

  DOI：10.1021/jm00118a001

  日期：1988.10
• BILLER, SCOTT A.
  作者：BILLER, SCOTT A.

  DOI：——

  日期：——
• BILLER, S. A.;FORSTER, C.;GORDON, E. M., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 10, C. 1869-1871
  作者：BILLER, S. A.、FORSTER, C.、GORDON, E. M.

  DOI：——

  日期：——