(2R,4R,1'R)-2-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-4-[1',2'-(isopropylidemedioxy)ethyl]-γ-butyrolactone | 915700-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,4R,1'R)-2-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-4-[1',2'-(isopropylidemedioxy)ethyl]-γ-butyrolactone
• CAS: 915700-46-8
• 化学式: C₁₅H₂₈O₅Si
• 分子量: 316.47
• InChiKey: DSLMTUOFHXFNRP-IJLUTSLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,1'R)-2-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-4-[1',2'-(isopropylidemedioxy)ethyl]-γ-butyrolactone 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (5S,6S,1'E,3'S,4'R,6'R,7'R)-2-ethoxy-5-(4''-methoxybenzyloxy)-6-[3',4',6'-trihydroxy-7',8'-(isopropylidenedioxy)-3'-methyl-1'-octenyl]-5,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素PD 113,271的全合成和立体化学。

  摘要：

  [结构：见正文]通过手性库法从D-半乳糖和L-酒石酸开始，实现了PD 113,271的分离，该合成物是从链霉菌中分离得到的一种抗肿瘤的邻苯二酚类似物。PD 113,271的合成导致其立体中心的相对和绝对立体化学的明确分配。

  DOI：

  10.1021/ol062111u
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(2R,4R,1'R)-2-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-4-[1',2'-(isopropylidemedioxy)ethyl]-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素PD 113,271的全合成和立体化学。

  摘要：

  [结构：见正文]通过手性库法从D-半乳糖和L-酒石酸开始，实现了PD 113,271的分离，该合成物是从链霉菌中分离得到的一种抗肿瘤的邻苯二酚类似物。PD 113,271的合成导致其立体中心的相对和绝对立体化学的明确分配。

  DOI：

  10.1021/ol062111u