(3'R,5'R,1''R)-1-[3'-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2'-hydroxy-4'-[1'',2''-(isopropylidenedioxy)ethyl]tetrahydrofuran-2'-yl]methylphosphonate | 915700-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (3'R,5'R,1''R)-1-[3'-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2'-hydroxy-4'-[1'',2''-(isopropylidenedioxy)ethyl]tetrahydrofuran-2'-yl]methylphosphonate
• 英文别名: (3R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(dimethoxyphosphorylmethyl)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolan-2-ol
• CAS: 915700-36-6
• 化学式: C₁₈H₃₇O₈PSi
• 分子量: 440.546
• InChiKey: YSHOQGWZZDUTBB-JFURGGKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'R,5'R,1''R)-1-[3'-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2'-hydroxy-4'-[1'',2''-(isopropylidenedioxy)ethyl]tetrahydrofuran-2'-yl]methylphosphonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (5S,6S,1'E,3'R,4'R,6'R,7'R)-6-[6'-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-3',4'-dihydroxy-7',8'-(isopropylidenedioxy)-3'-methyl-1'-octenyl]-2-ethoxy-5-(4''-methoxybenzyloxy)-5,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素PD 113,271的全合成和立体化学。

  摘要：

  [结构：见正文]通过手性库法从D-半乳糖和L-酒石酸开始，实现了PD 113,271的分离，该合成物是从链霉菌中分离得到的一种抗肿瘤的邻苯二酚类似物。PD 113,271的合成导致其立体中心的相对和绝对立体化学的明确分配。

  DOI：

  10.1021/ol062111u
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (3'R,5'R,1''R)-1-[3'-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2'-hydroxy-4'-[1'',2''-(isopropylidenedioxy)ethyl]tetrahydrofuran-2'-yl]methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素PD 113,271的全合成和立体化学。

  摘要：

  [结构：见正文]通过手性库法从D-半乳糖和L-酒石酸开始，实现了PD 113,271的分离，该合成物是从链霉菌中分离得到的一种抗肿瘤的邻苯二酚类似物。PD 113,271的合成导致其立体中心的相对和绝对立体化学的明确分配。

  DOI：

  10.1021/ol062111u

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemistry of the Antitumor Antibiotic PD 113,271
  作者：Toshifumi Takeuchi、Kouji Kuramochi、Susumu Kobayashi、Fumio Sugawara

  DOI：10.1021/ol062111u

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] A total synthesis of PD 113,271, an antitumor fostriecin analogue isolated from Streptomyces pulveraceus, was achieved by the chiral pool approach starting with D-galactose and L-tartaric acid. The synthesis of PD 113,271 led to unambiguous assignment of the relative and absolute stereochemistry of its stereocenters.

  [结构：见正文]通过手性库法从D-半乳糖和L-酒石酸开始，实现了PD 113,271的分离，该合成物是从链霉菌中分离得到的一种抗肿瘤的邻苯二酚类似物。PD 113,271的合成导致其立体中心的相对和绝对立体化学的明确分配。