(3S)-3-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-4-chlorobutanal | 119136-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S)-3-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-4-chlorobutanal
• 英文别名: (S)-4-chloro-3-(tert-butyldimethylsilyloxyl)butanal；(S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-chIorobutanal；(S)-3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-4-chlorobutanal；(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-chlorobutanal
• CAS: 119136-85-5
• 化学式: C₁₀H₂₁ClO₂Si
• 分子量: 236.814
• InChiKey: UTZDSSCUZVIWQI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(5-(amino(2-chlorophenyl)methyl)-4-methylthiazol-2-yl)-1-(2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclopropanecarboxamide 、 (3S)-3-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-4-chlorobutanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(5-((R)-((S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidin-1-yl)(2-chlorophenyl)methyl)-4-methylthiazoI-2-yl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/21982

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S)-3-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-4-chlorobutanoate 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROSSLEIN, LUKAS;TAMM, CHRISTOPH, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 1, 47-56

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of kurzilactone and determination of its absolute configuration
  作者：Biao Jiang、Zili Chen

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00506-7

  日期：2001.11

  Both (5S,7S)- and (5R,7S)-isomers of kurzilactone were synthesized from a ‘chiral epoxy-aldehyde synthon’ through the coupling of an acyl anion equivalent and the dianion of acetoacetate, followed by formation of the Kawa-type lactone by cyclization and elimination. Comparing the spectral data of the synthesized and naturally occurring kurzilactone, the C(5)- and C(7)-stereogenic centers of the natural

  苯并内酯的（5 S，7 S）-和（5 R，7 S）异构体都是由“手性环氧-醛合成子”通过酰基阴离子当量与乙酰乙酸二酯的偶联而合成的，然后形成通过环化和消除作用得到Kawa型内酯。比较合成的和天然存在的库尔齐内酯的光谱数据，将天然库尔齐内酯的C（5）-和C（7）-立体异构中心指定为具有（5 R，7 S）-绝对构型的校正抗关系。
• Synthesis and Reactions of Optically Active 1,3-Diols
  作者：Lukas Rösslein、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19880710106

  日期：1988.2.3

  available in (R)- and (S)-configuration. Octyl (3R)-4-chloro-3-hydroxybutanoate (17) is an alternative starting material for the preparation of 5 (Scheme 3.) The epoxide 20, derived from 5 in a one-pot reaction, is a versatile synthon, which selectively reacts with a great number of nucleophiles (Scheme 4).

  在'顺式' -1,3-二醇3，4和5与C 7，C 6，和C 5链，分别选自甲基氢-3-羟基戊二酸合成（2 ;方案1和2）。后者可在（R）-和（S）-配置中使用。（3 R）-4-氯-3-羟基丁酸辛酯（17）是制备5的另一种原料（流程3）。由5衍生的环氧化物20在一锅法反应中，是一种通用的合成子，可选择性地与大量亲核试剂反应（方案4）。
• Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
  申请人：Hadida-Ruah Sarah

  公开号：US20080161371A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The present invention relates to modulators of cystic fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”), compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating CFTR mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及囊性纤维化跨膜传导调节器（“CFTR”）的调节剂，其组成物以及使用此类调节剂的方法。本发明还涉及使用这种调节剂治疗CFTR介导疾病的方法。
• MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR
  申请人：Hadida-Ruah Sara

  公开号：US20120010257A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention relates to modulators of cystic fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”), compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating CFTR mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及囊性纤维化跨膜传导调节因子（“CFTR”）的调节剂、其组合物和使用这些调节剂的方法。本发明还涉及使用这些调节剂治疗CFTR介导疾病的方法。
• Modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150126566A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention relates to modulators of cystic fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”), compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating CFTR mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及囊性纤维化跨膜传导调节因子（“CFTR”）的调节剂，其组合物和使用这些调节剂的方法。本发明还涉及使用这些调节剂治疗CFTR介导疾病的方法。