(+)-pinocarvone oxime | 59324-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-pinocarvone oxime
• 英文别名: pinocarvone oxime；(1R)-pinen-(2(10))-one-(3)-oxime；(1R)-Pinen-(2(10))-on-(3)-oxim；Pinocarvonoxim；N-[(1R,5R)-6,6-dimethyl-2-methylidene-3-bicyclo[3.1.1]heptanylidene]hydroxylamine
• CAS: 59324-91-3；73600-03-0；73600-04-1；91737-27-8；91737-28-9；134175-58-9；134175-59-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: VPNPPABHZOSKRQ-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-pinocarvone oxime 、 2-(morpholino)-2-cyclopentenone 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以17%的产率得到(1R,3R,8R,10R)-2,2,9,9-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,10,12-octahydro-1H-1,3:8,10-dimethanocyclopenta[1,2-b:5,4-b’]diquinoline
  参考文献：
  名称：

  C 2和D 2对称的手性正庚烷-壬基吡啶的合成：4,5-二氮杂芴，4,5-二氮杂9 H-芴-9-和9,9的稠合衍生物的X射线结构'-bi-4,5-二氮杂芴基亚烷基

  摘要：

  （+）-松香酮肟与2-吗啉代环戊-2-烯酮和FeCl3·6H2O的反应制得4,5-二氮杂芴的手性C2对称稠合衍生物，其与SeO2的氧化得到4,5-二氮杂戊烯基-壬烷氧基化的衍生物。 9 H芴-9-1（C 2对称）和9,9'-bi-4,5-二氮杂芴基亚烷基（D 2对称）。通过X射线晶体学证明合成的化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2017.03.006
• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 (+)-pinocarvone oxime
  参考文献：
  名称：

  Reactions of β-Pinene. I. With Selenium Dioxide in Various Solvents¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01857a029

文献信息

• The bromination of isopinocamphone
  作者：M.P. Hartshorn、A.F.A. Wallis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98268-7

  日期：1965.1

  Bromination of isopinocamphone gives 2α,4α-dibromo-10β-pinan-3-one (III) which is rearranged to 3-endo-6-endo-dibromocamphor (IV) when heated with aqueos acetic acid. Analogous rearrangements of 2α-bromo-10β-pinan-3-ones are described.

  异戊二烯酮电话的溴化反应生成2α，4α-二溴10β-pinan-3-one（III），当与乙酸水溶液加热时，将其重新排列为3-内-6-内-二溴代樟脑（IV）。描述了2α-溴-10β-pinan-3-one的类似重排。
• Synthesis of chiral nopinane annelated 3-methyl-1-aryl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines by condensation of pinocarvone oxime with 1-aryl-1H-pyrazol-5-amines
  作者：Yulia P. Ustimenko、Alexander M. Agafontsev、Vladislav Yu. Komarov、Alexey V. Tkachev

  DOI：10.1016/j.mencom.2018.11.006

  日期：2018.11

  Chiral 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines fused with nopinane frame were obtained by FeCl3-catalyzed assembling of pinocarvone oxime and 1-aryl-1H-pyrazol-5-amines. Chemical structures of new compounds were solved by NMR spectroscopy and confirmed by quantum chemical calculations and X-ray crystallography.

  通过FeCl3催化的松香酮肟和1-芳基-1H-吡唑-5-胺的组装，得到与壬烷骨架融合的手性1H-吡唑并[3,4-b]吡啶。新化合物的化学结构通过NMR光谱解析，并通过量子化学计算和X射线晶体学证实。
• Metal-mediated tunability of MOF-based optical modulators
  作者：Nikita K. Kulachenkov、Bogdan Orlioglo、Eugene S. Vasilyev、Svyatoslav A. Povarov、Alexander M. Agafontsev、Semyon Bachinin、Sergei Shipilovskikh、Artem Lunev、Denis G. Samsonenko、Vladimir P. Fedin、Konstantin A. Kovalenko、Valentin A. Milichko

  DOI：10.1039/d3cc02180g

  日期：——

  We report on the design of 1D MOFs based on a nopinane-annelated organic ligand and Co(II) or Ni(II), the variation of which allows tuning the optical modulation bandwidth. Structural and time-resolved analysis revealed the optical modulation mechanism, the rates and its endurance, thereby enriching the list of sustainable MOFs for tunable optical modulators.

  我们报告了基于诺蒎烷退火有机配体和Co( II )或Ni( II )的一维MOF的设计，其变化允许调节光学调制带宽。结构和时间分辨分析揭示了光调制机制、速率及其耐久性，从而丰富了可调谐光调制器的可持续 MOF 列表。