4,4-diethoxybut-1-yne | 13397-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-diethoxybut-1-yne
• 英文别名: 1,1-diethoxybut-3-yne；4,4-diethoxy-but-1-yne；but-3-ynal-diethylacetal；But-3-inal-diaethylacetal；4,4-Diaethoxy-but-1-in
• CAS: 13397-78-9
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: YIUIBFPHUMLIBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156-158 °C
• 密度：
  0.886 g/cm3(Temp: 19 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-diethoxybut-1-yne 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 喹啉 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.83h， 生成 (3Z,6Z,9Z)-12,12-diethoxydodeca-3,6,9-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)- and (5Z,8Z,11Z,14Z,17E)-[18-14C] eicosapentaenoate

  摘要：

  In order to have a better insight of the effect of the double bond geometry of EPA on its anti-aggregating properties, methyl ester of [18-C-14] EPA and of its Delta 17t isomer were synthesized from a common intermediate [(3Z,6Z,9Z)-12,12-diethoxydodeca-3,6,9-trienyl]triphenylphosphonium iodide 11 via three sequential Wittig olelination. Labelled methyl ester of EPA 16b and EPA Delta 17t 17b were obtained in near 100% isomeric and radiochemical purities.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199805)41:5<411::aid-jlcr94>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Diethoxy-3,4-dibrom-butyraldehyd 在 氨 、 sodium amide 、 ferric nitrate 作用下， 反应 2.0h， 以63%的产率得到4,4-diethoxybut-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Raifel'd, Yu. E.; Kusikova, I. P.; Zil'berg, L. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 1425 - 1429

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of Zn-ProPhenol-Catalyzed Asymmetric Alkyne Addition: Synthesis of Chiral Propargylic Alcohols
  作者：Barry M. Trost、Mark J. Bartlett、Andrew H. Weiss、Axel Jacobi von Wangelin、Vincent S. Chan

  DOI：10.1002/chem.201202085

  日期：2012.12.14

  The development of a general and practical zinc‐catalyzed enantioselective alkyne addition methodology is reported. The commercially available ProPhenol ligand (1) has facilitated the addition of a wide range of zinc alkynylides to aryl, aliphatic, and α,β‐unsaturated aldehydes in high yield and enantioselectivity. New insights into the mechanism of this reaction have resulted in a significant reduction

  报告了一种通用且实用的锌催化对映选择性炔烃加成方法的开发。市售的 ProPhenol 配体 ( 1 ) 有助于以高产率和对映选择性将各种炔基锌添加到芳基、脂肪族和 α,β-不饱和醛中。对该反应机理的新见解导致试剂化学计量的显着减少，从而能够使用珍贵的炔烃并避免使用过量的二甲基锌。来自该反应的对映体富集的炔丙醇用作多功能合成中间体，并且能够有效合成多种复杂的天然产物。
• Total Synthesis of Bryostatins: The Development of Methodology for the Atom-Economic and Stereoselective Synthesis of the Ring C Subunit
  作者：Barry M. Trost、Alison J. Frontier、Oliver R. Thiel、Hanbiao Yang、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/chem.201002898

  日期：2011.8.22

  for the stereoselective assembly of the ring C subunit were developed. A Pd‐catalyzed tandem alkyne–alkyne coupling/6‐endo‐dig cyclization sequence was explored and successfully pursued in the synthesis of a dihydropyran ring system. Elaboration of this methodology ultimately led to a concise synthesis of the ring C subunit of bryostatins.

  苔藓抑素是一个结构复杂的大环内酯类，表现出异常广泛的生物活性。这些分子的有限可用性和结构复杂性使得开发有效的全合成尤为重要。本文描述了我们对苔藓抑素全合成的初步努力，其中开发了用于环 C 亚基立体选择性组装的化学选择性和原子经济方法。在二氢吡喃环系统的合成中探索并成功地探索了Pd 催化的串联炔 - 炔偶联/6- endo - dig环化序列。这种方法的详细说明最终导致了苔藓抑素环 C 亚基的简明合成。
• Total Synthesis of Terpenoids Isolated from Caulerpale Algae and Their Inhibition­ of Tubulin Assembly
  作者：Vincent Peyrot、Jean-Luc Parrain、Laurent Commeiras、Julien Bourdron、Soazig Douillard、Pascale Barbier、Nicolas Vanthuyne

  DOI：10.1055/s-2005-921760

  日期：——

  Total synthesis of four analogue terpenoids isolated from Caulerpa taxifolia was achieved in good yield with a total control of each double bond. Biological tests to compare the activities of in vitro tubulin polymerisation between the natural caulerpenyne and the synthetic caulerpenyne and its derivatives were also performed.

  成功实现了从海带 Caulerpa taxifolia 中分离的四种类萜类化合物的总合成，且每个双键均得到了良好的控制。还进行了生物测试，以比较天然的 caulerpenyne 与合成的 caulerpenyne 及其衍生物之间的体外微管聚合活性。
• Total Synthesis of (−)-Histrionicotoxin 285A and (−)-Perhydrohistrionicotoxin
  作者：James M. Macdonald、Helen T. Horsley、John H. Ryan、Simon Saubern、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1021/ol801604z

  日期：2008.10.2

  Starting from commercially available ( S)-glycidol, and via a common intermediate, the total synthesis of (-)-histrionicotoxin 285A and (-)-perhydrohistrionicotoxin has been achieved. Key to this synthesis was the efficient construction of a six-membered, chiral, cyclic nitrone.

  从可商购获得的（S）-缩水甘油开始，并通过共同的中间体，已经完成了（-）-组织变质毒素285A和（-）-过氢组织变质毒素的全合成。合成的关键是有效地构建六元手性环状硝酮。
• Selective Carboxylate Directed <i>ortho</i> Functionalization in Copper Catalyzed Reactions of Polyiodo Aromatics: A Straightforward Preparation of 5,7-Diiodo-1<i>H</i> -isochromen-1-ones
  作者：Elsa Anselmi、Zineb Bahlaouan、Samuel Inack Ngi、Jean Luc Parrain、Emmanuel Magnier、Mohamed Abarbri

  DOI：10.1002/ejoc.201700859

  日期：2017.11.9

  A straightforward copper-catalyzed synthesis of 5,7-diiodo-1H-isochromen-1-ones was developed by starting from 2,3,5-triiodo benzoic acid and terminal alkynes

  从2,3,5-三碘代苯甲酸和末端炔烃开始，开发了一种直接的铜催化的5,7-二碘-1 H-异色素n-1-酮的合成方法。