aurachin D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: aurachin D
• 英文别名: 2-Methyl-3-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]-1H-quinolin-4-one；2-methyl-3-(3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl)-1H-quinolin-4-one
• 化学式: C₂₅H₃₃NO
• 分子量: 363.543
• InChiKey: JHMLNOXMSHURLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金合欢醇 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 aurachin D
  参考文献：
  名称：

  从粘胶线虫Stigmatella aurantiaca合成aurachin D和类异戊二烯类似物

  摘要：

  Aurachins是从粘杆菌Stigmatella aurantiaca分离的类异戊二烯喹啉生物碱家族，具有多种有趣的生物活性，并且已受到生物合成的深入研究。在这封信中，我们描述了通过Conrad-Limpach环化有效地进行几步全合成的母体化合物aurachin D和两个类异戊二烯类似物。探索了这些衍生物的主要抗微生物和细胞毒性特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.085

文献信息

• Total synthesis of aurachins C, D, and L, and a structurally simplified analog of aurachin C
  作者：Masaru Enomoto、Wataru Kitagawa、Yoshiaki Yasutake、Hiroki Shimizu

  DOI：10.1080/09168451.2014.918494

  日期：2014.8.3

  The quinoline antibiotics aurachins C, D, and L, and a structurally simplified analog of aurachin C were synthesized from 1-(2-nitrophenyl)butane-1,3-dione via reductive cyclizations of δ-nitro ketone intermediates, with zinc or iron as key steps. The results of antimicrobial tests indicate that the N-hydroxyquinolone nucleus mimics the electron carrier in the respiratory chain more strongly than the

  喹啉抗生素aurachins C，D和L以及aurachin C的结构简化类似物是通过1-（2-硝基苯基）丁烷-1,3-二酮经δ-硝基酮中间体与锌或铁的还原环化反应合成的作为关键步骤。抗菌测试结果表明，N-羟基喹诺酮核比喹啉N-氧化物核更能模仿呼吸链中的电子载体。
• COMPOSITIONS AND METHODS TO BOOST ENDOGENOUS ROS PRODUCTION FROM BACTERIA
  申请人：Trustees of Boston University

  公开号：US20150071904A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Provided herein are compositions and methods comprising ROS target modulators that increase ROS flux and endogenus ROS production, thereby potentiating oxidative attack by antibiotics and biocides.
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS TO BOOST ENDOGENOUS ROS PRODUCTION FROM BACTERIA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR AMPLIFIER LA PRODUCTION ENDOGÈNE D'ESPÈCES RÉACTIVES DE L'OXYGÈNE (ROS) À PARTIR DE BACTÉRIES
  申请人：UNIV BOSTON

  公开号：WO2013103780A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Provided herein are compositions and methods comprising ROS target modulators that increase ROS flux and endogenous ROS production, thereby potentiating oxidative attack by antibiotics and biocides.
• Synthesis of aurachin D and isoprenoid analogues from the myxobacterium Stigmatella aurantiaca
  作者：Lisa Dejon、Andreas Speicher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.085

  日期：2013.12

  Aurachins, a family of isoprenoid quinoline alkaloids isolated from the myxobacterium Stigmatella aurantiaca, possess multiple interesting bioactivities and were subject of intensive studies of biosynthesis. In this Letter, we describe the efficient few step total synthesis of the parent compound aurachin D and two isoprenoid analogues via Conrad–Limpach cyclization. The main antimicrobial and cytotoxic

  Aurachins是从粘杆菌Stigmatella aurantiaca分离的类异戊二烯喹啉生物碱家族，具有多种有趣的生物活性，并且已受到生物合成的深入研究。在这封信中，我们描述了通过Conrad-Limpach环化有效地进行几步全合成的母体化合物aurachin D和两个类异戊二烯类似物。探索了这些衍生物的主要抗微生物和细胞毒性特征。