2,3-epoxyfarnesol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3-epoxyfarnesol
• 英文别名: 2,3-epoxy-3,7,11-trimethyl-6,10-dodecadienol；2,3-Epoxy-3,7,11-trimethyl-6,10-dodecadienol；[3-(4,8-dimethylnona-3,7-dienyl)-3-methyloxiran-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: QMBUSAARJPUREI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxyfarnesol 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到1,3-farnesyl diol
  参考文献：
  名称：

  通过定点诱变和形态发生研究三齿蒿法呢基二磷酸合酶和菊基二磷酸合酶的结构-功能

  摘要：

  来自 Artemisia tridentata ssp 的法呢基二磷酸合酶 (FPPase) 和菊基二磷酸合酶 (CPPase) 的氨基酸序列。Spiciformis，减去它们的叶绿体靶向区域，71% 相同，90% 相似。FPPase 通过将异戊烯基二磷酸 (IPP) 与二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP) 偶联，然后再与香叶基二磷酸 (GPP) 偶联，有效且选择性地合成“常规”倍半萜类法呢基二磷酸 (FPP)。相比之下，CPPase 是一种低效的混杂酶，它从两个分子的 DMAPP 中合成“不规则”单萜菊酯二磷酸 (CPP)、薰衣草二磷酸 (LPP) 和微量的马可二磷酸 (MPP)，并将 IPP 与 DMAPP 偶联以形成给 GPP。A. tridentata FPPase 和 CPPase 属于链延长蛋白家族 (PF00348)，萜类合酶超家族 (CL0613) 的一个亚群，其成员具有特征性

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07608
• 作为产物：
  描述：

  金合欢醇 在 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 以50%的产率得到2,3-epoxyfarnesol
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化氢/沸石体系对烯丙基醇的非对映选择性环氧化

  摘要：

  商业沸石以化学和非对映选择性的方式促进不饱和醇的环氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00718-7

文献信息

• Oxidation Catalysis of Nb(salan) Complexes: Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols Using Aqueous Hydrogen Peroxide as an Oxidant
  作者：Hiromichi Egami、Takuya Oguma、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja100795k

  日期：2010.4.28

  Several optically active Nb(salan) complexes were synthesized, and their oxidation catalysis was examined. A dimeric mu-oxo Nb(salan) complex that was prepared from Nb(OiPr)(5) and a salan ligand was found to catalyze the asymmetric epoxidation of allylic alcohols using a urea-hydrogen peroxide adduct as an oxidant with good enantioselectivity. However, subsequent studies of the time course of this

  合成了几种光学活性 Nb(salan) 配合物，并研究了它们的氧化催化作用。发现由 Nb(OiPr)(5) 和 salan 配体制备的二聚体 mu-oxo Nb(salan) 复合物可催化烯丙醇的不对称环氧化，使用尿素-过氧化氢加合物作为氧化剂，具有良好的对映选择性。然而，随后对该环氧化的时间过程以及配体的 ee 与产物的 ee 之间关系的研究表明，mu-氧代二聚体在环氧化之前解离成单体物质。而且，发现由 Nb(OiPr)(5) 和 salan 配体原位制备的单体 Nb(salan) 配合物，然后进行水处理，发现使用过氧化氢水溶液在 CHCl(3)/盐水或甲苯/盐水溶液中更好地催化烯丙醇的环氧化具有高对映选择性，范围从 83% 到 95% ee，除了肉桂醇的反应显示 74% 的中等 ee。这是使用过氧化氢水溶液作为氧化剂对烯丙醇进行高度对映选择性环氧化的第一个例子。
• Experimental Lineage and Functional Analysis of a Remotely Directed Peptide Epoxidation Catalyst
  作者：Phillip A. Lichtor、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ja410567a

  日期：2014.4.9

  describe mechanistic investigations of a catalyst (1) that leads to selective epoxidation of farnesol at the 6,7-position, remote from the hydroxyl directing group. The experimental lineage of peptide 1 and a number of resin-bound peptide analogues were examined to reveal the importance of four N-terminal residues. We examined the selectivity of truncated analogues to find that a trimer is sufficient to

  我们描述了催化剂 (1) 的机理研究，该催化剂导致法尼醇在远离羟基导向基团的 6,7 位选择性环氧化。检查了肽 1 和许多树脂结合肽类似物的实验谱系，以揭示四个 N 端残基的重要性。我们检查了截短类似物的选择性，发现三聚体足以提供远程选择性。1D 和 2D 1H NMR 研究都用于确定可能的催化剂构象，最终提出的模型显示了法呢醇与受保护的 Thr 侧链和主链 NH 之间可能的相互作用。该模型用于合理化改性催化剂 (17) 相对于两个相关底物中的醚部分的 6,7 位的选择性。
• Diastereoselective epoxidation of allylic alcohols by t-butyl hydroperoxide/zeolites system
  作者：Laura Palombi、Francesco Bonadies、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00718-7

  日期：1997.8

  Commercial zeolites promotes the epoxidation of unsaturated alcohols in chemo- and diastereoselective way.

  商业沸石以化学和非对映选择性的方式促进不饱和醇的环氧化。
• Function-oriented investigations of a peptide-based catalyst that mediates enantioselective allylic alcohol epoxidation.
  作者：Nadia C. Abascal、Phillip A. Lichtor、Michael W. Giuliano、Scott J. Miller

  DOI：10.1039/c4sc01440e

  日期：——

  an investigation of a peptide-based catalyst (6) that is effective for the site- (>100:1:1) and enantioselective epoxidation (86% ee) of farnesol. Studies of the substrate scope exhibited by the catalyst are included, along with an exploration of optimized reaction conditions. Mechanistic studies are reported, including relative rate determinations for the catalyst and propionic acid, a historical perspective

  我们详细介绍了对基于肽的催化剂 ( 6 ) 的研究，该催化剂对位点有效 - (>100 ： 1 ： 1) 和金合欢醇的对映选择性环氧化 (86% ee)。包括对催化剂所表现出的底物范围的研究，以及对优化反应条件的探索。报道了机理研究，包括催化剂和丙酸的相对速率测定、历史视角、截断研究和使用 NMR 数据建模。我们汇编的数据增进了我们对通过组合手段识别的催化剂内部工作原理的理解。
• Tungsten-, Molybdenum-, and Cerium-Promoted Regioselective and Stereospecific Halogenation of 2,3-Epoxy Alcohols and 2,3-Epoxy Sulfonamides
  作者：Chuan Wang、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ol503091n

  日期：2014.11.21

  The first catalytic regioselective and stereospecific halogenation of 2,3-epoxy alcohols and 2,3-epoxy sulfonamides has been developed. Under the catalysis of commercially available W- or Mo-salts, complemented by the method using cerium halides, the C-3 selective ring opening of structurally diverse epoxides with Cl-, Br-, and I-nucleophiles afforded various halohydrins in good yields and high regioselectivities.