(1S,2R,5S)-(-)-cis-myrtanyl thioacetate | 139165-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5S)-(-)-cis-myrtanyl thioacetate
• 英文别名: S-[(1S,2R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-yl]methyl ethanethioate；cis-myrtane；S-[(1s,2r,5s)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan2-yl]methyl ethanethioate；S-[[(1S,2R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]methyl] ethanethioate
• CAS: 139165-46-1
• 化学式: C₁₂H₂₀OS
• 分子量: 212.356
• InChiKey: BIDSYJJPNZVUAK-DCAQKATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-(-)-cis-myrtanyl thioacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 mineral oil 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (1S,2R,5S)-(-)-methyl myrtanyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  来自卡拉烷、P-薄荷烷、蒎烷和冰片烷的硫化物在光学活性环氧化物的合成中的应用

  摘要：

  摘要 开发了合成来自卡拉烷、对薄荷烷、蒎烷和冰片烷的光学活性甲基、苯基和二单萜基硫化物的便捷路线。通过相应的单萜硫醇盐与甲基碘或单萜甲苯磺酸盐的反应，已获得甲基和二单萜基硫化物。甲苯磺酸单萜与苯硫醇钠反应得到相应的苯基单萜硫化物。这些硫化物用于硫叶立德介导的反应以产生环氧化物。对于手性环氧化物的对映选择性合成，观察到高达 99:1 的良好非对映选择性和低至中等的对映选择性。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.819867
• 作为产物：
  描述：

  (-)-顺式-桃金娘烷醇 在 吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1S,2R,5S)-(-)-cis-myrtanyl thioacetate
  参考文献：
  名称：

  Chirality transfer through sulfur or selenium to chiral propellers

  摘要：

  通过ECD方法和DFT计算，立体和电子效应对三苯甲基基团结构的手性转移的影响。

  DOI：

  10.1039/c5ra14072b

文献信息

• Synthesis and Oxidation of Myrtanethiol and Its Functional Derivatives with Chlorine Dioxide
  作者：O. N. Grebyonkina、O. M. Lezina、E. S. Izmest’ev、L. L. Frolova、S. A. Rubtsova、A. V. Kutchin

  DOI：10.1134/s107042801910004x

  日期：2019.10

  cis-Myrtanethiol and a mixture of diastereoisomeric myrtanethiols were synthesized starting from (-)-beta-pinene. Their oxidation with chlorine dioxide afforded a number of derivatives such as disulfides, S-thiol-sulfonates, sulfonyl chlorides, and sulfonic acids. The effects of reaction conditions (solvent nature, reactant molar ratio, reaction time, catalyst) on the yield and ratio of the products were studied. The corresponding sulfonyl chloride was obtained in quantitative yield by oxidation of thiol in the presence of vanadyl acetyl-acetonate, and optimal conditions were found for quantitative formation of myrtanesulfonic acid.
• Reactions of cis-mirtanyl thioacetate and its trans-3-hydroxy derivative with chlorine dioxide
  作者：S. N. Subbotina、O. M. Lezina、O. N. Grebyonkina、D. V. Sudarikov、P. A. Slepukhin、S. A. Rubtsova

  DOI：10.1007/s11172-023-4019-3

  日期：2023.9