2-(3-fluorophenyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)quinoline
• 化学式: C₁₅H₁₀FN
• 分子量: 223.25
• InChiKey: VVBZXJVDCUMWEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluorophenyl)quinoline 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 二氢吡啶 、 [IMesAuMe] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(S)-2-(3-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  磷酸金催化的喹啉的高对映选择性转移加氢：手性配体调节和立体选择性手性阴离子控制

  摘要：

  少量的金可以发挥很大的作用：少至0.01 mol％的手性磷酸金就足以提供具有高立体选择性（高达98％ee）的喹啉不对称转移氢化。发现金上的非手性配体对催化效率具有相当大的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.201204179
• 作为产物：
  描述：

  3'-氟苯乙酮 在 indium 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3-fluorophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Indium-Mediated Reductive Cyclization of 2-Nitrochalcones to Quinolines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-10790

文献信息

• Green synthesis of silver nanoparticles using green alga (<i>Chlorella vulgaris</i>) and its application for synthesis of quinolines derivatives
  作者：Akhil Mahajan、Anju Arya、Tejpal Singh Chundawat

  DOI：10.1080/00397911.2019.1610776

  日期：2019.8.3

  Abstract Nanoparticles have been used century ago but have regained their importance in recent years being simple, ecofriendly, pollutant free, nontoxic, low-cost approach, and due good atom economy. In this report, we have demonstrated the synthesis of silver nanoparticles using green algae (Chlorella vulgaris) which in turn was used for synthesis of biologically important quinolines. Algal extract

  摘要 纳米粒子在一个世纪前就已被使用，但近年来因其简单、环保、无污染、无毒、低成本的方法以及良好的原子经济性而重新变得重要。在本报告中，我们展示了使用绿藻（Chlorella vulgaris）合成银纳米颗粒，而绿藻又用于合成具有重要生物学意义的喹啉。制备海藻提取物并用硝酸银溶液处理以合成银纳米颗粒。合成的纳米粒子借助分析工具（如 UV、FTIR、X 射线和 SEM）进行表征，并用作合成喹啉的催化剂。图形概要
• Ruthenium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of o-aminobenzyl alcohols with ketones to quinolines in the presence of carbonate salt
  作者：Xiangchao Xu、Yao Ai、Rongzhou Wang、Liping Liu、Jiazhi Yang、Feng Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.12.016

  日期：2021.3

  Cl][Cl] was designed, synthesized and found to be a general and highly efficient catalyst for the synthesis of quinolines via acceptorless dehydrogenative coupling of o-aminobenzyl alcohols with ketones in the presence of carbonate salt. It was confirmed that NH units in the ligand are crucial for catalytic activity. The application of this catalytic system for the scale-gram synthesis of biologically

  设计，合成了带有功能性2,2'-联苯并咪唑配体[（p- Cymene）Ru（BiBzImH 2）Cl] [Cl]的钌配合物，它是通过无受体合成喹啉的通用高效催化剂。碳酸盐存在下邻氨基苄醇与酮的脱氢偶联。证实了配体中的NH单元对于催化活性至关重要。还进行了该催化体系在生物活性分子的规模克合成中的应用。值得注意的是，这项研究展示了金属-配体双功能催化剂在无受体脱氢反应中的新潜力。
• Acceptorless Dehydrogenative Cyclization of <i>o</i>-Aminobenzyl Alcohols with Ketones to Quinolines in Water Catalyzed by Water-Soluble Metal–Ligand Bifunctional Catalyst [Cp*(6,6′-(OH)₂bpy)(H₂O)][OTf]₂
  作者：Rongzhou Wang、Hongjun Fan、Wei Zhao、Feng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01518

  日期：2016.8.5

  cyclization of o-aminobenzyl alcohols with ketones to quinolines in water has been accomplished. In the presence of [Cp*Ir(6,6′-(OH)2bpy)(H2O)][OTf]2, a series of desirable products were obtained in high yields. Notably, this research exhibits the potential for the construction of heterocycles via acceptorless dehydrogenative reactions in water catalyzed by water-soluble metal–ligand bifunctional catalysts

  现已完成了将邻氨基苯甲醇与酮进行无受体脱氢环化反应以制得水中喹啉的策略。在[Cp * Ir（6,6'-（OH）2 bpy）（H 2 O）] [OTf] 2的存在下，以高收率获得了一系列所需产物。值得注意的是，这项研究显示了在水溶性金属-配体双功能催化剂催化的水中通过无受体脱氢反应构建杂环的潜力。
• 一种合成喹啉衍生物的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN107400084B

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明公开了一种合成喹啉衍生物的方法，其具体步骤为：在反应容器中，加入酮、邻氨基苯甲醇、铱络合物催化剂、碱和溶剂水，反应混合物在空气中回流反应，反应结束后冷却到室温；用乙酸乙酯萃取，旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明不需要使用缚氢剂或者氧气，并使用环境友好的水作反应溶剂，在空气中回流12小时，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的应用前景。
• Visible-Light-Mediated Oxidative Cyclization of 2-Aminobenzyl Alcohols and Secondary Alcohols Enabled by an Organic Photocatalyst
  作者：Jing-xiu Xu、Nan-lian Pan、Jia-xi Chen、Jin-wu Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01386

  日期：2021.8.6

  This paper describes a visible-light-mediated oxidative cyclization of 2-aminobenzyl alcohols and secondary alcohols to produce quinolines at room temperature. This photocatalytic method employed anthraquinone as an organic small-molecule catalyst and DMSO as an oxidant. According to this present procedure, a series of quinolines were prepared in satisfactory yields.

  本文描述了 2-氨基苯甲醇和仲醇在室温下通过可见光介导的氧化环化生产喹啉的方法。该光催化方法采用蒽醌作为有机小分子催化剂，DMSO作为氧化剂。根据本程序，以令人满意的收率制备了一系列喹啉。