1-nitro-2-(oct-1-yn-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-2-(oct-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-nitro-2-(oct-1-ynyl)benzene；1-nitro-2-oct-1-ynylbenzene
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: KOTXGZCUHXTZBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-2-(oct-1-yn-1-yl)benzene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到2-辛基苯胺
  参考文献：
  名称：

  硼-氮-碳杂化光敏化合物：从偶氮硼嗪到聚合物材料

  摘要：

  在本文中，我们描述了制备新型可切换的基于BNC的发色团的合成途径，该发色团由在外围被偶氮苯部分官能化的硼嗪核心组成。利用三三氟甲磺酸硼嗪与有机硼偶氮苯衍生物之间的Pd催化的Suzuki交叉偶联反应，成功制备了可光增塑的偶氮-硼嗪衍生物。分子显示出可逆的E / Z在最大的π-π*吸收特征（360 nm）的最大照射下发生光致异构化。X射线晶体学研究表明，三个偶氮苯部分的取向非平面，且-N═N-键的反式构型。基于硼嗪-偶氮苯衍生物的合成多功能性，我们使用了这种光敏支架来设计可溶性BN掺杂的聚噻吩聚合物。在不同极性的溶剂中进行的光物理表征表明该聚合物经历了分子内电荷转移（ICT）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01046
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 1-溴-2-硝基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 15.0h， 以90%的产率得到1-nitro-2-(oct-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  硼-氮-碳杂化光敏化合物：从偶氮硼嗪到聚合物材料

  摘要：

  在本文中，我们描述了制备新型可切换的基于BNC的发色团的合成途径，该发色团由在外围被偶氮苯部分官能化的硼嗪核心组成。利用三三氟甲磺酸硼嗪与有机硼偶氮苯衍生物之间的Pd催化的Suzuki交叉偶联反应，成功制备了可光增塑的偶氮-硼嗪衍生物。分子显示出可逆的E / Z在最大的π-π*吸收特征（360 nm）的最大照射下发生光致异构化。X射线晶体学研究表明，三个偶氮苯部分的取向非平面，且-N═N-键的反式构型。基于硼嗪-偶氮苯衍生物的合成多功能性，我们使用了这种光敏支架来设计可溶性BN掺杂的聚噻吩聚合物。在不同极性的溶剂中进行的光物理表征表明该聚合物经历了分子内电荷转移（ICT）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01046

文献信息

• Copper(0)/PPh₃-Mediated Bisheteroannulations of <i>o</i>-Nitroalkynes with Methylketoximes Accessing Pyrazo-Fused Pseudoindoxyls
  作者：Huanxin Meng、Zhenhua Xu、Zhonghua Qu、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02180

  日期：2020.8.7

  A copper(0)/PPh3-mediated cascade bisheteroannulation reaction of o-nitroalkynes with methylketoximes has been developed that provides viable access to a diverse range of pyrazo-fused pseudoindoxyl compounds. Synthetically useful functional groups including sensitive C–I bonds are compatible with this system. Mechanistic studies suggest a reaction cascade involving sequential PPh3-mediated deoxygenative

  已开发出铜 (0)/PPh 3介导的邻硝基炔烃与甲基酮肟的级联双杂环化反应，该反应为获得各种吡唑稠合假吲哚化合物提供了可行的途径。合成有用的官能团包括敏感的 C-I 键与该系统兼容。机理研究表明，反应级联涉及连续 PPh 3介导的脱氧环异构化和铜催化的 [3 + 2] 吡唑环化。
• Energy Transfer Photocatalytic Radical Rearrangement in <i>N</i>-Indolyl Carbonates
  作者：Milan Bera、Ho Seong Hwang、Tae-Woong Um、Soo Min Oh、Seunghoon Shin、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00085

  日期：2022.3.11

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  通过选择性能量转移催化产生了一种新型的sp 3类N 中心自由基。在光激发下，在 Ir 配合物存在下N-吲哚碳酸酯的均裂 N-O 键断裂产生以 N 和 O 为中心的自由基。吲哚 C3 位的高自旋密度导致自由基与以 O 为中心的自由基复合，从而提供有价值的 3-氧吲哚衍生物而无需脱羧。还证明了所需产物向各种分子的转化。
• One-Pot Synthesis of Indole Derivatives from the Reaction of Nitroalkynes and Alkynes via a Mercury-Carbene Intermediate
  作者：Shifa Zhu、Min Zheng、Kai Chen

  DOI：10.1055/s-0036-1588416

  日期：2017.9

  Published as part of the Special Topic Modern Cyclization Strategies in Synthesis Abstract The cyclization of nitroalkyne catalyzed by Hg(OTf)2 to produce the corresponding benzo[c]isoxazole in excellent yields with high selectivity is reported. On the basis of this strategy, a one-pot method to synthesize indole derivatives has been developed. In this transformation, two Hg-carbene intermediates are

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• Synthesis of Aryl Alkynes via Copper Catalyzed Decarboxylative Alkynylation of 2-Nitrobenzoic Acids
  作者：Yongqi Yu、Xiang Chen、Qianlong Wu、Da Liu、Liang Hu、Lin Yu、Ze Tan、Qingwen Gui、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01047

  日期：2018.8.3

  An efficient protocol for the synthesis of internal aryl alkynes was achieved via Cu-catalyzed decarboxylative cross-coupling reactions, and to the best of our knowledge, this is the first example of a Cu-catalyzed decarboxylative alkynylation of benzoic acids with terminal alkynes. This approach utilizes simple Cu salt as catalyst and O2, an abundant, clean, and green material, as the oxidant. The

  通过Cu催化的脱羧交叉偶联反应实现了合成内部芳基炔烃的有效方案，据我们所知，这是苯甲酸与末端炔烃的Cu催化脱羧炔基化的第一个实例。该方法利用简单的铜盐作为催化剂，并使用O 2（一种丰富，清洁和绿色的材料）作为氧化剂。该反应可耐受各种官能团，并且以46–83％的产率合成了多种内部芳基炔烃。
• 一种吲哚基取代吲哚-3-酮及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN111925312B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明涉及一种吲哚基取代吲哚‑3‑酮及其合成方法。本发明首次采用在PPh3还原剂下，在氩气氛围中，将吲哚类化合物，邻硝基炔类化合物转化为吲哚基取代吲哚‑3‑酮，制得分子结构稳定，化学性质优良。合成方法的反应原料廉价易得，且不需要经过预处理；反应只需要使用酸和还原剂，不需要金属催化剂，节约原材料，减少反应成本；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备较少，实验操作简便，用料来源广泛。