ethyl 4-(thiophen-2-yl)butanoate | 91950-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-(thiophen-2-yl)butanoate
• 英文别名: Ethyl 4-(2-thienyl)butanoate；ethyl 4-thiophen-2-ylbutanoate
• CAS: 91950-17-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂S
• mdl: MFCD01311504
• 分子量: 198.286
• InChiKey: BENMJXUHMZVAMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164-165 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.0797 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(thiophen-2-yl)butanoate 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 四氯化锡 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-[4-[5-(3-苯基丙基)噻吩-2-基]丁氧基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  ω-[（ω-芳基烷基）芳基]链烷酸：一类新的特异性LTA4水解酶抑制剂。

  摘要：

  描述了新型有效和特异性LTA4水解酶抑制剂的合成和结构活性图。发现该系列的ω-[5-（ω-芳基烷基）-2-噻吩基]-和ω-[4-（ω-芳基烷基）苯基]链烷酸的许多化合物是有效的体外抑制LTB4产生的抑制剂猪白细胞，IC50为1至10 microM。侧链的长度对于最佳活性至关重要。亲脂性和供电子性取代基在苯系列末端芳香环上的取代作用大大增强了LTA4水解酶的抑制能力。另一方面，在噻吩系列中，这种取代对LTA4水解酶抑制的影响很小。在羧酸侧链中通过羰基或羟基的官能化导致效力较低的化合物。通过在羧酸侧链的β位插入一个氧原子，可获得代谢稳定的LTA4水解酶抑制剂RP64966。向大鼠口服施用RP64966后，发现血浆提取物显示出对LTB4生物合成的有效抑制作用（在5 mg / kg，口服时抑制40％）。

  DOI：

  10.1021/jm00095a010
• 作为产物：
  描述：

  trans-ethyl 2-(thiophen-2-yl)cyclopropanecarboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到ethyl 4-(thiophen-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Ring opening of cyclopropanecarboxylates using samarium(II) diiodide(SmI2)-HMPA-THF system.

  摘要：

  在叔丁醇存在下，使用 SmI2-HMPA-THF 系统对 2- 和 2, 3-取代的环丙烷甲酸酯 (1) 的环丙烷环进行区域选择性裂解，得到 4- 和 3, 4-取代的丁酸酯 (2)。产量。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.708

文献信息

• Radical-Mediated Strategies for the Functionalization of Alkenes with Diazo Compounds
  作者：Yong-Liang Su、Geng-Xin Liu、Jun-Wen Liu、Linh Tram、Huang Qiu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c05183

  日期：2020.8.12

  reported. Here we report a novel reaction of diazo compounds utilizing a radical-mediated addition strategy to achieve difunctionalization of diverse alkenes. Diazo compounds are transformed to carbon radicals with a photocatalyst or an iron catalyst through PCET processes. The carbon radical selectively adds to diverse alkenes delivering new carbon radical species, then forms products through hydroalkylation

  重氮化合物与烯烃最常见的反应之一是通过金属卡宾或游离卡宾中间体发生的环丙烷化反应。烯烃与重氮化合物的替代官能化是有限的，并且还没有通过碳碳双键添加 Z-CHR2 元素（Z = H 或杂原子，CHR2 源自 N2 = CR2）的方法报道。在这里，我们报告了一种利用自由基介导的加成策略实现多种烯烃双官能化的重氮化合物的新反应。重氮化合物在光催化剂或铁催化剂的作用下通过 PCET 过程转化为碳自由基。碳自由基选择性地添加到不同的烯烃中，提供新的碳自由基物种，然后通过硫醇辅助的氢原子转移 (HAT) 通过加氢烷基化形成产物，或通过铁催化循环形成叠氮烷基化产物。这两个过程是高度互补的，在温和的反应条件下进行，并表现出高度的官能团耐受性。此外，这两种转化都在克级规模上成功进行，并且可以使用市售试剂轻松制备各种 γ-氨基酯、γ-氨基醇和复杂的螺内酰胺。机理研究揭示了将这两个过程联系起来的合理途径，并解释
• Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling of Aryl Chlorides with Primary Alkyl Chlorides
  作者：Seoyoung Kim、Matthew J. Goldfogel、Michael M. Gilbert、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.0c02673

  日期：2020.6.3

  Alkyl chlorides and aryl chlorides are among the most abundant and stable carbon electrophiles. Although their coupling with carbon nucleophiles is well developed, the cross-electrophile coupling of aryl chlorides with alkyl chlorides has remained a challenge. We report here the first general approach to this transformation. The key to produc-tive, selective cross-coupling is the use of a small amount

  烷基氯和芳基氯是最丰富和最稳定的碳亲电子试剂。尽管它们与碳亲核试剂的偶联得到了很好的发展，但芳基氯化物与烷基氯化物的交叉亲电偶联仍然是一个挑战。我们在这里报告了这种转变的第一种一般方法。生产性、选择性交叉偶联的关键是使用少量碘化物或溴化物以及最近报道的配体吡啶-2,6-双(N-氰基甲脒) (PyBCamCN)。反应的范围用 35 个实例（平均产率为 63% ±16%）进行了证明，我们表明 Br- 和 I- 添加剂充当助催化剂，产生低、稳态浓度的更具反应性烷基溴/碘。
• Structure–Odor Correlations in Homologous Series of Mercapto Furans and Mercapto Thiophenes Synthesized by Changing the Structural Motifs of the Key Coffee Odorant Furan-2-ylmethanethiol
  作者：Sebastian Schoenauer、Peter Schieberle

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b00857

  日期：2018.4.25

  seeds. Its unique coffee-like odor quality elicited at very low concentrations, and the fact that only a very few compounds showing a similar structure have previously been described in foods make 1 a suitable candidate for structure–odor activity studies. To gain insight into the structural features needed to evoke a coffee-like odor at low concentrations, 46 heterocyclic mercaptans and thio ethers

  呋喃-2-基甲硫醇（2-糠硫醇； 2-FFT，1）是众所周知的烘烤和磨碎咖啡中的主要气味剂，先前还被广泛用于肉类，面包和烘焙等热处理食品中芝麻籽。其独特的咖啡香气质量非常低浓度引起，而事实上，呈现出类似的结构，只有极少数的化合物先前已在食品中描述使1结构-气味活性研究的合适人选。为了深入了解在低浓度下会发出类似咖啡的气味的结构特征，合成了46种杂环硫醇和硫醚，其中32种首次合成，并确定了它们的气味质量和气味阈值。巯基向3位的移动保持了咖啡样的香气，但是导致了气味阈值的增加。由于碳侧链的延长，硫醇基团与呋喃环的分离导致咖啡味气味的损失，并且还导致气味阈值的增加，尤其是对于ω-（呋喃-2-基）烷烃-在侧链中具有六个或七个碳原子的1-硫醇。呋喃环被噻吩环取代对大多数所研究化合物的气味特性没有显着影响，但是新合成的长链1-（呋喃-2-基）-和1-（噻吩-2-基）烷烃-1-硫醇引发了令人兴奋的百香果
• Novel 1,8-naphthyridin-2(1h)-one derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030036651A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  The purpose is to provide selective PDE IV inhibitors which have a potent anti-asthmatic profile with excellent safety. A compound of the formula (1): 1 wherein: A is an unsubstituted or optionally substituted 5 or 6 membered heteroaryl group or a fused benzene ring in which any of the above-defined heteroaryl groups is fused to a benzene ring, B is carbon or nitrogen, R 1 is hydrogen, lower alkyl, trifluoromethyl, hydroxyl, lower alkoxy, a residue derived from a carboxylic acid or a derivative thereof, amino, or an amino nitrogen-containing group, R 2 is hydrogen, halogen, cyano, nitro, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkylsulfonyl, trifluoromethyl, hydroxyl, lower alkoxy, a residue derived from a carboxylic acid or a derivative thereof, amino, or an amino nitrogen-containing group, and m is an integer of from 1 to 8, both inclusive; or a pharmaceutically acceptable salt thereof possesses selective PDE IV inhibition and is useful as a pharmaceutical drug, preferably an anti-asthmatic, etc.

  目的是提供具有强效抗哮喘特性和优异安全性的选择性PDE IV抑制剂。具有以下结构的化合物（1）：其中：A是未取代或选择性取代的5或6成员杂环芳基团或融合苯环，其中上述任何杂环芳基团融合到苯环中，B是碳或氮，R1是氢、低烷基、三氟甲基、羟基、低烷氧基、来自羧酸或其衍生物的残基、氨基或氨基氮含基团，R2是氢、卤素、氰基、硝基、低烷硫基、低烷基硫氧基、低烷基磺酰基、三氟甲基、羟基、低烷氧基、来自羧酸或其衍生物的残基、氨基或氨基氮含基团，m是1到8的整数，包括1和8；或其药学上可接受的盐具有选择性PDE IV抑制作用，并且可用作药物，优选为抗哮喘药物等。
• Ring Opening of Cyclopropanemonocarboxylates and 1,1-Cyclopropanedicarboxylates Using Samarium(II) Diiodide (SmI2)-HMP-THF System.
  作者：Masayuki YAMASHITA、Kazunori OKUYAMA、Takashi OHHARA、Ikuo KAWASAKI、Kiyomi SAKAI、Sachiko NAKATA、Tokiko KAWABE、Miki KUSUMOTO、Shunsaku OHTA

  DOI：10.1248/cpb.43.2075

  日期：——

  The cyclopropane ring in 2-substituted 1, 1-cyclopropanedicarboxylates was regioselectively opened by using samarium(II) diiodide (SmI2) in a hexamethylphosphoric triamide (HMPA)-tetrahydrofuran (THF) (1 : 10) system under mild and neutral conditions to give (2-substituted ethyl)malonates in moderate to good yields. The cyclopropane ring in 2-substituted cyclopropanecarboxylates or 2-substituted 3-(trimethylsilyl)cyclopropanecarboxylates was similarly cleaved regioselectively by using SmI2 in a HMPA-THF (1 : 1) system to give 4-arylbutyrates or 4-aryl-3-(trimethylsilyl)butyrates in 16-89% yields. The reaction mechanism of these ring-opening reactions is discussed.

  在温和且中性的条件下，使用二碘化钐(II)（SmI2）在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）-四氢呋喃（THF）（1 : 10）体系中，对2取代的1,1-环丙烷二羧酸酯的环丙烷环进行了区域选择性开环，得到了产率中等到良好的（2取代乙基）丙二酸酯。而对于2取代的环丙烷羧酸酯或2取代的3-（三甲基硅基）环丙烷羧酸酯，同样使用SmI2在HMPA-THF（1 : 1）体系中进行了区域选择性开环，得到了4-芳基丁酸酯或4-芳基-3-（三甲基硅基）丁酸酯，产率在16%到89%之间。讨论了这些开环反应的机制。