2-[4-[5-(3-苯基丙基)噻吩-2-基]丁氧基]乙酸 | 142259-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-[4-[5-(3-苯基丙基)噻吩-2-基]丁氧基]乙酸
• 英文名称: 2-<<4-<5-(3-phenylpropyl)-2-thienyl>butyl>oxy>acetic acid
• 英文别名: [4-[5-(3-phenylpropyl)thiophen-2-yl]butoxy]acetic acid；2-((4-(5-(3-Phenylpropyl)-2-thienyl)butyl)oxy)acetic acid；2-[4-[5-(3-phenylpropyl)thiophen-2-yl]butoxy]acetic acid
• CAS: 142259-95-8
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃S
• 分子量: 332.464
• InChiKey: GJCFOZVWBUJKNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-[4-[5-(3-苯基丙基)噻吩-2-基]丁氧基]乙酸 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到methyl 2-<<4-<5-(3-phenylpropyl)-2-thienyl>butyl>oxy>acetate
  参考文献：
  名称：

  ω-[（ω-芳基烷基）芳基]链烷酸：一类新的特异性LTA4水解酶抑制剂。

  摘要：

  描述了新型有效和特异性LTA4水解酶抑制剂的合成和结构活性图。发现该系列的ω-[5-（ω-芳基烷基）-2-噻吩基]-和ω-[4-（ω-芳基烷基）苯基]链烷酸的许多化合物是有效的体外抑制LTB4产生的抑制剂猪白细胞，IC50为1至10 microM。侧链的长度对于最佳活性至关重要。亲脂性和供电子性取代基在苯系列末端芳香环上的取代作用大大增强了LTA4水解酶的抑制能力。另一方面，在噻吩系列中，这种取代对LTA4水解酶抑制的影响很小。在羧酸侧链中通过羰基或羟基的官能化导致效力较低的化合物。通过在羧酸侧链的β位插入一个氧原子，可获得代谢稳定的LTA4水解酶抑制剂RP64966。向大鼠口服施用RP64966后，发现血浆提取物显示出对LTB4生物合成的有效抑制作用（在5 mg / kg，口服时抑制40％）。

  DOI：

  10.1021/jm00095a010
• 作为产物：
  描述：

  4-[5-(3-Phenyl-propionyl)-thiophen-2-yl]-butyric acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-[4-[5-(3-苯基丙基)噻吩-2-基]丁氧基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  ω-[（ω-芳基烷基）芳基]链烷酸：一类新的特异性LTA4水解酶抑制剂。

  摘要：

  描述了新型有效和特异性LTA4水解酶抑制剂的合成和结构活性图。发现该系列的ω-[5-（ω-芳基烷基）-2-噻吩基]-和ω-[4-（ω-芳基烷基）苯基]链烷酸的许多化合物是有效的体外抑制LTB4产生的抑制剂猪白细胞，IC50为1至10 microM。侧链的长度对于最佳活性至关重要。亲脂性和供电子性取代基在苯系列末端芳香环上的取代作用大大增强了LTA4水解酶的抑制能力。另一方面，在噻吩系列中，这种取代对LTA4水解酶抑制的影响很小。在羧酸侧链中通过羰基或羟基的官能化导致效力较低的化合物。通过在羧酸侧链的β位插入一个氧原子，可获得代谢稳定的LTA4水解酶抑制剂RP64966。向大鼠口服施用RP64966后，发现血浆提取物显示出对LTB4生物合成的有效抑制作用（在5 mg / kg，口服时抑制40％）。

  DOI：

  10.1021/jm00095a010

文献信息

• Immunosuppressive effects of administration of a cyclooxygenase-2 inhibitor and a leukotriene A4 hydrolase inhibitor
  申请人：Gregory A. Susan

  公开号：US20050043355A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  Treatment with a cyclooxygenase-2 inhibitor and a leukotriene A 4 hydrolase inhibitor is described as being useful in reducing recipient rejection of transplanted organs and for treatment of autoimmune diseases.

  使用环氧合酶-2抑制剂和白三烯A4水解酶抑制剂的治疗被描述为在减少移植器官的受体排斥和治疗自身免疫性疾病方面是有用的。
• Pretargeted activatable cell penetrating peptide with intracellularly releasable prodrug
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10029017B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  Disclosed herein, the invention pertains to methods and compositions that find use in treatment, diagnosis, prognosis and characterization of disease and disease samples based on the ability of a disease sample to cleave a MTS molecule of the present invention. The MTS molecules of the present invention have a formula as disclosed herein and wherein A is a peptide with a sequence comprising 5 to 9 consecutive acidic amino acids, wherein the amino acids are selected from: aspartates and glutamates; B is a peptide with a sequence comprising 5 to 20 consecutive basic amino acids; X and Y are linkers; P is a pre-targeting moiety; M is a macromolecular carrier, C is a detectable moiety; and T is a compound for delivery to a target, including for example a therapeutic compound.

  在此公开的本发明涉及根据疾病样本裂解本发明的 MTS 分子的能力用于疾病和疾病样本的治疗、诊断、预后和表征的方法和组合物。本发明的 MTS 分子具有如本文所公开的式，其中 A 是多肽，其序列包括 5 至 9 个连续的酸性氨基酸，其中氨基酸选自天冬氨酸和谷氨酸；B 是多肽，其序列包括 5 至 20 个连续的碱性氨基酸；X 和 Y 是连接体；P 是预靶向分子；M 是大分子载体；C 是可检测分子；T 是用于递送至靶点的化合物，例如包括治疗化合物。
• Predictive analysis for myocardial infarction
  申请人：Scripps Health

  公开号：US10041120B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  Compositions, systems and methods for the diagnosing the risk of acute myocardial infarction are provided. The methods described herein relate to the use of biomarkers, such as gene expression profiles, and analytical tools for providing information to a health care provider or the patient, that is relevant to the cardiovascular health of the patient.

  本文提供了用于诊断急性心肌梗死风险的组合物、系统和方法。本文所述方法涉及生物标记物（如基因表达谱）的使用，以及向医疗服务提供者或患者提供与患者心血管健康相关信息的分析工具。
• Selective delivery molecules and methods of use
  申请人：Avelas Biosciences, Inc.

  公开号：US10239919B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  Disclosed herein is a selective delivery molecule comprising: (a) an acidic sequence (portion A) which is effective to inhibit or prevent the uptake into cells or tissue retention, (b) a molecular transport or retention sequence (portion B), and (c) a linker between portion A and portion B, and (d) at least one cargo moiety.

  本文公开了一种选择性递送分子，包括：(a) 有效抑制或阻止细胞吸收或组织保留的酸性序列（A 部分），(b) 分子运输或保留序列（B 部分），(c) A 部分和 B 部分之间的连接物，以及 (d) 至少一种货物分子。
• Personalized protease assay to measure protease activity in neoplasms
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10385380B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  Disclosed herein, the invention pertains to methods and compositions that find use in diagnostic, prognostic and characterization of neoplasia samples based on the ability of a neoplasia sample to cleave a MTS molecule of the present invention. In some embodiments, a MTS molecule disclosed herein has the formula (A-X-B-C), wherein A is a peptide with a sequence comprising 5 to 9 consecutive acidic amino acids, wherein the amino acids are selected from: aspartates and glutamates; B is a peptide with a sequence comprising 5 to 20 consecutive basic amino acids; X is a linker; and C is a detectable moiety.

  本发明涉及根据肿瘤样本裂解本发明 MTS 分子的能力，用于诊断、预后和表征肿瘤样本的方法和组合物。在一些实施方案中，本发明公开的 MTS 分子具有式（A-X-B-C），其中 A 是多肽，其序列包括 5 至 9 个连续的酸性氨基酸，其中氨基酸选自天冬氨酸和谷氨酸；B 是多肽，其序列包括 5 至 20 个连续的碱性氨基酸；X 是连接体；C 是可检测分子。