4-(thiophen-2-yl)butan-1-ol | 14330-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-(thiophen-2-yl)butan-1-ol
• 英文别名: 4-(2-thienyl)butan-1-ol；4-thiophen-2-yl-butane-1-ol；2-(4-Hydroxybutyl)thiophene；4-thiophen-2-ylbutan-1-ol
• CAS: 14330-41-7
• 化学式: C₈H₁₂OS
• 分子量: 156.249
• InChiKey: FYYLSCWWCHQDFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-93.5 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.0877 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(thiophen-2-yl)butan-1-ol 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(4-(thiophen-2-yl)butyl)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of aryl piperazines with potential as antidiabetic agents via the stimulation of glucose uptake and inhibition of NADH:ubiquinone oxidoreductase

  摘要：

  The management of blood glucose levels and the avoidance of diabetic hyperglycemia are common objectives of many therapies in the treatment of diabetes. An aryl piperazine compound 3a (RTC1) has been described as a promoter of glucose uptake, in part through a cellular mechanism that involves inhibition of NADH:ubiquinone oxidoreductase. We report herein the synthesis of 41 derivatives of 3a (RTC1) and a systematic structure-activity-relationship study where a number of compounds were shown to effectively stimulate glucose uptake in vitro and inhibit NADH:ubiquinone oxidoreductase. The hit compound 3a (RTC1) remained the most efficacious with a 2.57 fold increase in glucose uptake compared to vehicle control and micromolar inhibition of NADH:ubiquinone oxidoreductase (IC50 = 27 mu M). In vitro DMPK and in vivo PK studies are also described, where results suggest that 3a (RTC1) would not be expected to provoke adverse drug-drug interactions, yet be readily metabolised, avoid rapid excretion, with a short half-life, and have good tissue distribution. The overall results indicate that aryl piperazines, and 3a (RTC1) in particular, have potential as effective agents for the treatment of diabetes. (C) 2020 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112416
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-噻吩基)丁酸甲酯 在 5 wt% Re/TiO2 、 氢气 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 200.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以81%的产率得到4-(thiophen-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  hen负载的TiO2：一种高度通用的化学选择性催化剂，用于使用H2和CO2催化羧酸衍生物加氢和胺的N-甲基化

  摘要：

  本文中，我们报告了一种多相TiO 2负载的Re催化剂（Re / TiO 2），该催化剂可促进各种选择性加氢反应，包括通过酯加氢成醇，酰胺加氢成胺以及胺的N-甲基化。使用H 2和CO 2。最初，在3-苯基丙酸甲酯选择性加氢制得3-苯基丙醇（p = 5 MPa，T = 180°C）的条件下评估了Re / TiO 2，它显示出优于其他催化剂的性能。在这项研究中进行了测试。与其他典型的非均相催化剂相比，Re / TiO 2的加氢反应没有产生脱芳香化的副产物。DFT研究表明，有利于芳环氢化的高选择性的醇形成是由于Re对COOCH 3基的亲和力高于对苯环的亲和力。此外，Re / TiO 2对氢化反应显示出较宽的基材范围（19个实施例）。随后，将该Re / TiO 2催化剂应用于酰胺的氢化，胺的N-甲基化以及胺与羧酸或酯的N-烷基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201702801

文献信息

• Antilipidemic para-[aryl(alkyl or alkenyl)amino]-benzoic acid derivatives
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04185115A1

  公开（公告）日：1980-01-22

  Novel para-[aryl(alkyl or alkenyl)amino]benzoic acids, esters, pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutical compositions thereof and a method of lowering serum lipid levels in mammals therewith.

  新型对-[芳基(烷基或烯基)氨基]苯甲酸，酯，药用盐及其药物组合物以及利用其在哺乳动物中降低血清脂质水平的方法。
• Antilipidemic para-[thienyl and furyl (alkyl or alkenyl)amino]-benzoic
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04246275A1

  公开（公告）日：1981-01-20

  Novel para-[thienyl and furyl(alkyl or alkenyl)amino]-benzoic acids, esters, pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutical compositions thereof and a method of lowering serum-lipid levels in mammals therewith.

  新型para-[噻吩基和呋喃基(烷基或烯基)氨基]-苯甲酸，酯类，药用可接受盐及其制药组合物，以及利用其降低哺乳动物血清脂质水平的方法。
• Dehydroxylative Trifluoromethylthiolation, Trifluoromethylation, and Difluoromethylation of Alcohols
  作者：Wei Zhang、Jin‐Hong Lin、Wenfeng Wu、Yu‐Cai Cao、Ji‐Chang Xiao

  DOI：10.1002/cjoc.201900364

  日期：2020.2

  functionalities for drug development. Despite significant accomplishments in the trifluoromethylthiolation, trifluoromethylation and difluoromethylation reactions, directly converting common functional groups into CF3S, CF3 or HCF2 groups is still highly desirable. Described here is the dehydroxylative trifluoromethylthiolation, trifluoromethylation and difluoromethylation of alcohols promoted by a R3P/ICH2CH2I

  CF 3 S，CF 3和HCF 2基团已被确定为药物开发的有价值的功能。尽管在三氟甲基硫醇化，三氟甲基化和二氟甲基化反应方面取得了重大成就，仍然非常需要将常见的官能团直接转化为CF 3 S，CF 3或HCF 2基团。在此描述的是由R 3 P / ICH 2 CH 2 I体系促进的醇的脱羟基三氟甲基硫醇化，三氟甲基化和二氟甲基化。所有这些脱羟基反应都是在温和条件下通过R活化羟基而实现的3 P / ICH 2 CH 2 I系统。观察到较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Alkanesulfonamides as antiglaucoma agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04812463A1

  公开（公告）日：1989-03-14

  Alkane sulfonamides with an electron withdrawing function .beta. to the sulfonamide group are topically effective carbonic anhydrase inhibitors useful in the treatment of elevated intraocular pressure and glaucoma.

  烷基磺酰胺具有对磺酰胺基团有电子吸引功能的β位，是一种局部有效的碳酸酐酶抑制剂，可用于治疗高眼压和青光眼。
• Direct Dehydroxytrifluoromethoxylation of Alcohols
  作者：Xiaohuan Jiang、Zhijie Deng、Pingping Tang

  DOI：10.1002/anie.201711050

  日期：2018.1.2

  developed. This method generated an alkyl fluoroformate in situ from alcohols, followed by nucleophilic trifluoromethoxylation with trifluoromethyl arylsulfonate (TFMS) as the trifluoromethoxylation reagent. The reaction is operationally simple and scalable, and it proceeds under mild reaction conditions to provide access to a wide range of trifluoromethyl ethers from alcohols. In addition, this method

  已经开发出醇直接脱羟基三氟甲氧基化的第一个例子。该方法由醇原位生成氟代甲酸烷基酯，然后用三氟甲基芳基磺酸酯（TFMS）作为三氟甲氧基化试剂进行亲核性三氟甲氧基化。该反应操作简单且可扩展，并且在温和的反应条件下进行以提供从醇类中获得各种三氟甲基醚的途径。此外，该方法适用于复杂小分子的后期三氟甲氧基化。