(-)-nudibaccatumin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-nudibaccatumin A
• 英文别名: 3-[[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]methyl]-4-prop-2-enylbenzene-1,2-diol
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: WWJZGILFBSOEFG-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (-)-nudibaccatumin A
  参考文献：
  名称：

  胡椒（Piper nudibaccatum）中两种羟基chavicol异二聚体的分离与合成

  摘要：

  从Piper nudibaccatum的地上部分分离出了两种含苯基丙烷和单萜组成单元的羟丁香异聚体nudebaccatumins A（1）和B（2）作为密不可分的混合物。它们的绝对构型是通过使用羟基烯丙基溴的邻位烷基化为主要反应的羟基沙夫菌的正烷基化来证实的。这两个新的化合物（1和2）和它们的合成类似物（3 - 8）为XO抑制活性进行评价。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.03.005

文献信息

• Isolation and synthesis of two hydroxychavicol heterodimers from Piper nudibaccatum
  作者：Hong-Xin Liu、Hai-Bo Tan、Meng-Ting He、Ling Li、Yue-Hu Wang、Chun-Lin Long

  DOI：10.1016/j.tet.2015.03.005

  日期：2015.4

  comprising phenylpropanoid and monoterpene constituent units, named nudibaccatumins A (1) and B (2), were isolated as an inseparable mixture from the aerial parts of Piper nudibaccatum. Their absolute configurations were confirmed by total synthesis using ortho-alkylation of hydroxychavicol with myrtenyl bromide as the key reaction. The two new compounds (1 and 2) and their synthetic analogues (3–8) were evaluated

  从Piper nudibaccatum的地上部分分离出了两种含苯基丙烷和单萜组成单元的羟丁香异聚体nudebaccatumins A（1）和B（2）作为密不可分的混合物。它们的绝对构型是通过使用羟基烯丙基溴的邻位烷基化为主要反应的羟基沙夫菌的正烷基化来证实的。这两个新的化合物（1和2）和它们的合成类似物（3 - 8）为XO抑制活性进行评价。