[(1R,5S,8R)-8-hydroxy-4,4,8-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]non-2-en-2-yl]-[1-(4-methoxyphenyl)sulfonylindol-3-yl]methanone | 1025893-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,5S,8R)-8-hydroxy-4,4,8-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]non-2-en-2-yl]-[1-(4-methoxyphenyl)sulfonylindol-3-yl]methanone
• CAS: 1025893-85-9
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₅S
• 分子量: 494.612
• InChiKey: WVOKHFMZCQBCDU-WFMHVWNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,5S,8R)-8-hydroxy-4,4,8-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]non-2-en-2-yl]-[1-(4-methoxyphenyl)sulfonylindol-3-yl]methanone 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (-)-11,12-didehydro-10-oxohobartine
  参考文献：
  名称：

  马兜铃型生物碱的合成。第十四部分。（+）-马兜铃酮的全合成

  摘要：

  描述了高度官能化的单萜类吲哚生物碱（+）-马兜铃酮（（+）- 2）的第一个全合成。这项研究揭示了这种稀有代谢物的迄今未知的相对和绝对构型，这种构筑物以前曾被其他人以百万分之几的量从Aristotelia australasica中分离出来。合成（+）- 2的脱水导致两种生物碱11,12-didehydro-10-oxomakomakine（（+）- 3）和11,12-didehydro-10-oxohobartine（（-）- 4）的易于分离的混合物）于1988年从A. chilensis中分离出来。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86278-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5R,6R)-4-[[1-(4-methoxyphenyl)sulfonylindol-3-yl]methyl]-2,2,6-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-6-ol 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以56%的产率得到[(1R,5S,8R)-8-hydroxy-4,4,8-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]non-2-en-2-yl]-[1-(4-methoxyphenyl)sulfonylindol-3-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  马兜铃型生物碱的合成。第十四部分。（+）-马兜铃酮的全合成

  摘要：

  描述了高度官能化的单萜类吲哚生物碱（+）-马兜铃酮（（+）- 2）的第一个全合成。这项研究揭示了这种稀有代谢物的迄今未知的相对和绝对构型，这种构筑物以前曾被其他人以百万分之几的量从Aristotelia australasica中分离出来。合成（+）- 2的脱水导致两种生物碱11,12-didehydro-10-oxomakomakine（（+）- 3）和11,12-didehydro-10-oxohobartine（（-）- 4）的易于分离的混合物）于1988年从A. chilensis中分离出来。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86278-3