(+)-马兜铃酮 | 160568-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (+)-马兜铃酮
• 中文别名: 甲酮,[(1R,5S,8R)-8-羟基-4,4,8-三甲基-3-氮杂二环[3.3.1]壬-2-烯-2-基]-1H-吲哚-3-基-
• 英文名称: (+)-aristolone
• 英文别名: [(1R,5S,8R)-8-hydroxy-4,4,8-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]non-2-en-2-yl]-(1H-indol-3-yl)methanone
• CAS: 160568-09-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: NTBJXNCKXUCULN-PGICJIBASA-N

物化性质

• 沸点：
  518.6±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-马兜铃酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到(-)-11,12-didehydro-10-oxohobartine
  参考文献：
  名称：

  马兜铃型生物碱的合成。第十四部分。（+）-马兜铃酮的全合成

  摘要：

  描述了高度官能化的单萜类吲哚生物碱（+）-马兜铃酮（（+）- 2）的第一个全合成。这项研究揭示了这种稀有代谢物的迄今未知的相对和绝对构型，这种构筑物以前曾被其他人以百万分之几的量从Aristotelia australasica中分离出来。合成（+）- 2的脱水导致两种生物碱11,12-didehydro-10-oxomakomakine（（+）- 3）和11,12-didehydro-10-oxohobartine（（-）- 4）的易于分离的混合物）于1988年从A. chilensis中分离出来。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86278-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5R,6R)-4-[[1-(4-methoxyphenyl)sulfonylindol-3-yl]methyl]-2,2,6-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-6-ol 在 甲醇 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (+)-马兜铃酮
  参考文献：
  名称：

  马兜铃型生物碱的合成。第十四部分。（+）-马兜铃酮的全合成

  摘要：

  描述了高度官能化的单萜类吲哚生物碱（+）-马兜铃酮（（+）- 2）的第一个全合成。这项研究揭示了这种稀有代谢物的迄今未知的相对和绝对构型，这种构筑物以前曾被其他人以百万分之几的量从Aristotelia australasica中分离出来。合成（+）- 2的脱水导致两种生物碱11,12-didehydro-10-oxomakomakine（（+）- 3）和11,12-didehydro-10-oxohobartine（（-）- 4）的易于分离的混合物）于1988年从A. chilensis中分离出来。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86278-3