(+)-11,12-didehydro-10-oxomakomakine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-11,12-didehydro-10-oxomakomakine
• 英文别名: 8-oxo-9-dehydromakomakine；(5S,7S)-4,4-dimethyl-8-methylene-3-azabicyclo[3.3.1]non-2-en-2-yl 1H-indol-3-yl ketone；11,12-didehydromakomakin-10-one；[(1S,5S)-4,4-dimethyl-8-methylidene-3-azabicyclo[3.3.1]non-2-en-2-yl]-(1H-indol-3-yl)methanone
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O
• 分子量: 306.407
• InChiKey: JASABNKRQAFMNO-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 mercury(II) nitrate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 152.5h， 生成 (+)-11,12-didehydro-10-oxomakomakine
  参考文献：
  名称：

  马兜铃型生物碱的合成。第十四部分。（+）-马兜铃酮的全合成

  摘要：

  描述了高度官能化的单萜类吲哚生物碱（+）-马兜铃酮（（+）- 2）的第一个全合成。这项研究揭示了这种稀有代谢物的迄今未知的相对和绝对构型，这种构筑物以前曾被其他人以百万分之几的量从Aristotelia australasica中分离出来。合成（+）- 2的脱水导致两种生物碱11,12-didehydro-10-oxomakomakine（（+）- 3）和11,12-didehydro-10-oxohobartine（（-）- 4）的易于分离的混合物）于1988年从A. chilensis中分离出来。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86278-3

文献信息

• Synthesis of Aristotelia-Type Alkaloids, Part XVI
  作者：Renato Galli、Markus Dobler、Rolf Güller、Reto Stahl、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3400::aid-hlca3400>3.0.co;2-2

  日期：2002.10

  independent total syntheses of the Aristotelia alkaloid (−)-serratenone ((−)-1) are disclosed, one starting with (−)-α-pinene, the other one with (S)-α-terpineol. These correlations led to a revision of the originally proposed absolute configuration of the natural product. In the course of systematic investigations of the behavior of the indole alkaloids (+)-makomakine ((+)-18) and (−)-hobartine ((−)-22)

  公开了亚里士多德生物碱 (-)-serratenone ((-)-1) 的两种独立的全合成，一种以 (-)-α-蒎烯开始，另一种以 (S)-α-松油醇开始。这些相关性导致对最初提出的天然产物绝对构型的修订。在对吲哚生物碱 (+)-makomakine ((+)-18) 和 (-)-hobartine ((-)-22) 对氧化剂的行为进行系统研究的过程中，发现用 I2 处理会导致不少于五种不同的产品。根据确切的反应条件，它们中的每一个都可以作为主要成分获得，产率在 40% 到 60% 之间。其中一种化合物显示与天然产物 (+)-11,12-didehydromakonin-10-one ((+)-28) 相同。
• Synthesis of Aristotelia-type alkaloids. Part XIV. Total synthesis of (+)-aristolone
  作者：Markus Dobler、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86278-3

  日期：1994.10

  The first total synthesis of the highly functionalized monoterpenoid indole alkaloid (+)-aristolone ((+)-2) is described. This investigation uncovered the hitherto unknown relative and absolute configuration of this rare metabolite which had been isolated before by others in ppm-amounts from Aristotelia australasica. Dehydration of synthetic (+)-2 led to a readily separable mixture of the two alkaloids

  描述了高度官能化的单萜类吲哚生物碱（+）-马兜铃酮（（+）- 2）的第一个全合成。这项研究揭示了这种稀有代谢物的迄今未知的相对和绝对构型，这种构筑物以前曾被其他人以百万分之几的量从Aristotelia australasica中分离出来。合成（+）- 2的脱水导致两种生物碱11,12-didehydro-10-oxomakomakine（（+）- 3）和11,12-didehydro-10-oxohobartine（（-）- 4）的易于分离的混合物）于1988年从A. chilensis中分离出来。