(5R,7R)-(-)-5,7-methano-6,6-dimethyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-acridin-4-one | 457926-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (5R,7R)-(-)-5,7-methano-6,6-dimethyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-acridin-4-one
• 英文别名: (1R,13R)-14,14-dimethyl-3-azatetracyclo[11.1.1.02,11.04,9]pentadeca-2(11),3,9-trien-5-one
• CAS: 457926-51-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: JOBLSPKPCROLOC-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7R)-(-)-5,7-methano-6,6-dimethyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-acridin-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 萘烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,3R,10R,12R)-(+)-1,3,10,12-dimethano-2,2,11,11-tetramethyl-1,2,3,4,9,10,11,12-octahydrodibenzo[b,j][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  pin烯衍生的新型手性1,10-菲咯啉的合成及其在不对称铜（I）催化的烯丙基氧化反应中的应用

  摘要：

  报道了一种方便快速的制备手性C 2对称的1，10-菲咯啉的方法。作为该方法的一个实例，描述了从（-）-β-pine烯合成新的1,10-菲咯啉（+）- 7及其5,6-二氢衍生物（+）- 6。这些配体已在不对称铜（I）催化的环烯烃烯丙基氧化中得到评估，提供高达71％的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00549-x
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基甲氧基环己烷-1-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (5R,7R)-(-)-5,7-methano-6,6-dimethyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-acridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  pin烯衍生的新型手性1,10-菲咯啉的合成及其在不对称铜（I）催化的烯丙基氧化反应中的应用

  摘要：

  报道了一种方便快速的制备手性C 2对称的1，10-菲咯啉的方法。作为该方法的一个实例，描述了从（-）-β-pine烯合成新的1,10-菲咯啉（+）- 7及其5,6-二氢衍生物（+）- 6。这些配体已在不对称铜（I）催化的环烯烃烯丙基氧化中得到评估，提供高达71％的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00549-x

文献信息

• Synthesis of Chiral C₂-Symmetric 1,10-Phenanthrolines from Naturally Occurring Monoterpenes
  作者：Giorgio Chelucci、Giovanni Loriga、Gabriele Murineddu、Gerard A. Pinna

  DOI：10.1055/s-2003-36260

  日期：——

  A convenient procedure for the preparation of chiral C 2 -symmetric 1,10-phenanthrolines bearing a chiral framework in the form of a cycloalkeno-condensed substituent in the 2,3-and 8,9-positions of the heterocycle is reported. Starting from the 2-benzyloxycyclohexanone, four 1,10-phenanihrolines derived from (-)-β-pinene, (+)-α-pinene, (-)-isopinocampheol, and (+)-camphor were prepared according to

  报道了一种制备手性 C 2 -对称 1,10-菲咯啉的简便方法，该手性骨架在杂环的 2,3-和 8,9-位上具有环烯缩合取代基形式的手性骨架。以 2-苄氧基环己酮为原料，根据基于方法的方法制备了四种衍生自 (-)-β-蒎烯、(+)-α-蒎烯、(-)-异松香酚和 (+)-樟脑的 1,10-菲咯啉在双迈克尔 - 氮杂环化 - 芳香化序列上。