2-methyl-3,6-diphenylpyridine | 53546-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3,6-diphenylpyridine
• CAS: 53546-08-0
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: IXIFCPNQNNSSLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3,6-diphenylpyridine 在 重水 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86 %的产率得到2-methyl-3,6-diphenylpyridine-4-d
  参考文献：
  名称：

  吡啶的电化学γ-选择性氘化

  摘要：

  在此，我们首先报道了吡啶通过 H/D 交换的 γ 选择性氘化反应，无需预先安装的导向基团和可转化官能团。电化学过程提供了一种在温和条件下生产 γ-氘代吡啶的有吸引力的方法。电化学方法广泛的底物范围、优异的氘掺入性和显着的选择性使其适用于药物分子的后期修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01296
• 作为产物：
  描述：

  1，4-二苯基丁二炔 、 β-丙氨酸 在 potassium phosphate 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-methyl-3,6-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  1,3-二炔与氨基酸的过渡金属自由环合反应合成2,3,6-三取代吡啶

  摘要：

  首先在120°C下在K 3 PO 4和DMSO存在下，将氨基酸用于1,3-二炔的无过渡金属的杂环反应中。该方法产生2,3,6-三取代的吡啶，产率高达86％。氨基酸上的–CO 2 H基团对于该杂环化反应至关重要。还讨论了这种杂环化反应的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.080

文献信息

• Carbon Atom Insertion into Pyrroles and Indoles Promoted by Chlorodiazirines
  作者：Balu D. Dherange、Patrick Q. Kelly、Jordan P. Liles、Matthew S. Sigman、Mark D. Levin

  DOI：10.1021/jacs.1c06287

  日期：2021.8.4

  calculations supporting a selectivity-determining cyclopropanation step. Computations surprisingly indicate that the stereochemistry of cyclopropanation is of little consequence to the subsequent electrocyclic ring opening that forges the pyridine core, due to a compensatory homoaromatic stabilization that counterbalances orbital-controlled torquoselectivity effects. The utility of this skeletal transform is

  在这里，我们报告了一种反应，该反应通过将芳基羰基阳离子等价物分别插入吡咯和吲哚核心选择性地产生 3-芳基吡啶和喹啉基序。通过使用 α-chlorodiazirines 作为相应氯卡宾的热前体，可以修改作为母体 Ciamician-Denstedt 重排核心的传统基于卤仿的协议，以直接提供 3-（杂）芳基吡啶和喹啉。通过氧化可商购的脒鎓盐可方便地在一个步骤中制备氯二氮嗪。检测了作为吡咯取代模式函数的选择性，并提出了基于空间效应的预测模型，DFT 计算支持确定选择性的环丙烷化步骤。计算出人意料地表明，环丙烷化的立体化学对随后形成吡啶核心的电环开环几乎没有影响，这是由于补偿性同芳族稳定化抵消了轨道控制的扭矩选择性效应。通过喹啉的制备和药学相关吡咯的骨架编辑进一步证明了这种骨架转化的效用。
• A Simple and Highly Efficient Iron Catalyst for a [2+2+2] Cycloaddition to Form Pyridines
  作者：Chunxiang Wang、Xincheng Li、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1002/anie.201102001

  日期：2011.7.25

  Joined by iron: The iron catalyst for the formation of pyridines at room temperature (see scheme), which was generated in situ from an inorganic iron salt and a diphosphine ligand, exhibited high reactivity and regioselectivity.

  由铁连接：室温下由无机铁盐和二膦配体原位生成的用于形成吡啶的铁催化剂具有很高的反应性和区域选择性。
• PHOSPHORESCENT MATERIALS
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20150307535A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Novel organic compounds containing a twisted aryl group are provided. In particular, the compounds provided contain a 2-phenylpyridine ligand having a twisted aryl group on the pyridine portion of the ligand. The compounds may be used in organic light emitting devices, particularly as emitting dopants. Devices comprising the compounds containing twisted aryl may demonstrate improved color, efficiency, stability and manufacturing. Additionally, methods are provided for making homoleptic Ir (III) compounds which may contain a twisted aryl.

  提供了含有扭曲芳基团的新型有机化合物。具体来说，所提供的化合物包含在配体的吡啶部分上具有扭曲芳基团的2-苯基吡啶配体。这些化合物可以用于有机发光器件，特别是作为发射掺杂剂。含有扭曲芳基的化合物的器件可能表现出改善的颜色、效率、稳定性和制造工艺。此外，提供了制备可能含有扭曲芳基的同核铱（III）化合物的方法。
• Photosensitized electron-transfer reactions of phenylacetylene
  作者：Susan L. Mattes、Samir Farid

  DOI：10.1039/c39800000126

  日期：——

  Phenylacetylene (A) reacts with excited sensitizers (S) to produce radical ions (S)·–, (A)·+, which react as geminate or separated pairs with (A) to give a dimeric radical cation (A+–·A); the latter reacts with nitriles to give pyridines (1) or with nitromethane leading to an oxidation product (2) and a dimer (1-phenylnaphthalene) is also formed via the geminate pair.

  苯乙炔（A）与激发的敏化剂（S）反应生成自由基离子（S）· –，（A）· +，与（A）成对或分开成对反应，生成二聚自由基阳离子（A + –·A ）; 后者与腈反应生成吡啶（1）或与硝基甲烷反应生成氧化产物（2），并且还通过双联对形成二聚体（1-苯基萘）。
• Visible-Light-Promoted [2 + 2 + 2] Cyclization of Alkynes with Nitriles to Pyridines Using Pyrylium Salts as Photoredox Catalysts
  作者：Kuai Wang、Ling-Guo Meng、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00292

  日期：2017.4.21

  regioselective [2 + 2 + 2] cyclization of aromatic alkynes with nitriles is developed for the preparation of 2,3,6-trisubstituted pyridines under visible-light irradiation using a pyrylium salt as the photoredox catalyst. This cycloaddition is achieved through a photooxidative single-electron-transfer process at room temperature and under metal-free conditions. A variety of aromatic alkynes and nitriles

  开发了具有腈的高度区域选择性的[2 + 2 + 2]芳族炔烃环化反应，用于在吡咯鎓盐作为光氧化还原催化剂的可见光照射下制备2,3,6-三取代的吡啶。该环加成反应是通过在室温和无金属条件下进行光氧化单电子转移过程实现的。使用多种芳族炔烃和腈以高收率提供环氧化产物。