2-甲基-5-苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 | 3652-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-甲基-5-苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 3652-48-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: BQNZGDBTUKZKHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  423.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到4-Brom-2-methyl-5-phenylpyrrol-3-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Petruso, S.; Caronna, S.; Sferlazzo, M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1277 - 1280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-phenyl-ethanone oxime 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 2-甲基-5-苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Sprio; Vaccaro, Annali di Chimica, 1959, vol. 49, p. 2075,2079

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring Opening of Donor-Acceptor Cyclopropanes with the Azide Ion: A Tool for Construction of N-Heterocycles
  作者：Konstantin L. Ivanov、Elena V. Villemson、Ekaterina M. Budynina、Olga A. Ivanova、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1002/chem.201405551

  日期：2015.3.23

  general method for ring opening of various donor–acceptor cyclopropanes with the azide ion through an SN2‐like reaction has been developed. This highly regioselective and stereospecific process proceeds through nucleophilic attack on the more‐substituted C2 atom of a cyclopropane with complete inversion of configuration at this center. Results of DFT calculations support the SN2 mechanism and demonstrate

  已经开发出一种通用的方法，可通过类似S N 2的反应，将叠氮离子与各种供体-受体环丙烷开环。这种高度区域选择性和立体选择性的过程是通过亲核攻击环丙烷的更取代的C2原子进行的，该中心的构型完全反转。DFT计算结果支持S N2机理，证明环丙烷的相对实验反应性与计算出的能垒之间具有良好的定性相关性。该反应为多种多官能叠氮化物提供了一种简单的方法，产率高达91％。这些叠氮化物具有很高的合成效用，并参与了面向多样性的合成，这是通过已开发的将其转变为五元，六元和七元N杂环以及复杂的环状化合物的多径策略证明的。包括天然产物和药物，如（-）-尼古丁和阿托伐他汀。
• [EN] PROTON PUMP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POMPE A PROTONS
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2006036024A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Proton pump inhibitors which have excellent proton pumping activity and which can be converted in vivo into proton pump inhibitors to exhibit antiulcer effect and so on, containing compounds represented by the general formula (I) or salts thereof or prodrugs of the same: (I) wherein X and Y are each independently a free valency or a spacer whose main chain has 1 to 20 carbon atoms; R1 is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; R2, R3 and R4 are each independently hydrogen, an optionally substituted hydrocarbon group, optionally substituted thienyl, optionally substituted benzo[b]thienyl, optionally substituted furyl, optionally substituted pyridyl, optionally substituted pyrazolyl, optionally substituted pyrimidinyl, acyl, halogeno, cyano, or nitro; and R5 and R6 are each independently hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon group.

  质子泵抑制剂具有优异的质子泵活性，可以在体内转化为质子泵抑制剂，表现出抗溃疡作用等，包含由通式（I）表示的化合物或其盐或类似物：（I）其中X和Y分别是自由价或其主链具有1至20个碳原子的间隔物；R1是可选择地取代的碳氢基团或可选择地取代的杂环基团；R2、R3和R4分别是氢、可选择地取代的碳氢基团、可选择地取代的噻吩基、可选择地取代的苯并[b]噻吩基、可选择地取代的呋喃基、可选择地取代的吡啶基、可选择地取代的吡唑基、可选择地取代的嘧啶基、酰基、卤素、氰基或硝基；R5和R6分别是氢或可选择地取代的碳氢基团。
• Three-component access to pyrroles promoted by the CAN–silver nitrate system under high-speed vibration milling conditions: a generalization of the Hantzsch pyrrole synthesis
  作者：Verónica Estévez、Mercedes Villacampa、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1039/c2cc38099d

  日期：——

  A sequential multicomponent process involving the high-speed vibration milling of ketones with N-iodosuccinimide and p-toluenesulfonic acid, followed by addition of a mixture of primary amines, β-dicarbonyl compounds, cerium(IV) ammonium nitrate and silver nitrate afforded polysubstituted, functionalized pyrroles. This one-pot, solid-state process can be considered as the coupling of an α-iodoketone preparation with a general version of the classical Hantzsch pyrrole synthesis.

  一种顺序多组分过程，涉及酮与N-碘代琥珀酰亚胺和邻甲苯磺酸的高速振动研磨，随后加入混合的伯胺、β-二羰基化合物、铈(IV)硝酸铵和硝酸银，得到多取代、功能化的吡咯。这种一步法、固态过程可视为α-碘代酮制备与经典Hantzsch吡咯合成通法的结合。
• The synthesis of pyrroles and oxazoles based on gold α-imino carbene complexes
  作者：Nicole S. Y. Loy、Subin Choi、Sunggak Kim、Cheol-Min Park

  DOI：10.1039/c6cc01742h

  日期：——

  Cationic gold complexes of [small alpha]-oximimino carbenes have been identified to react with nucleophiles with attenuated reactivity including enol ethers and nitriles. These findings allowed us to develop highly efficient synthesis...

  已经发现，小α-氧亚氨基氨基甲酸酯的阳离子金络合物可以与反应性减弱的亲核试剂反应，包括烯醇醚和腈。这些发现使我们得以开发出高效的合成方法。
• COMPOUNDS WITH TRPV4 ACTIVITY, COMPOSITIONS AND ASSOCIATED METHODS THEREOF
  申请人：Krizaj David

  公开号：US20130303539A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Compounds, compositions and methods useful for treating ocular diseases are provided. In particular, antagonists of TRPV4, their synthesis, pharmaceutical compositions thereof and methods of treating ocular diseases such as glaucoma, are disclosed.

  提供了用于治疗眼部疾病的化合物、组合物和方法。具体包括TRPV4拮抗剂、它们的合成、药物组合物以及治疗青光眼等眼部疾病的方法。