3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl isoxazoline | 525589-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl isoxazoline
• 英文别名: 2-methyl-4,5-dihydro-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)[2,1-d]-2-oxazoline；[(3aS,5R,6R,7S,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[2,3-d][1,3]oxazol-5-yl]methyl acetate
• CAS: 525589-11-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₈
• 分子量: 329.307
• InChiKey: NVUHBMGKORSDTF-RGDJUOJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl isoxazoline 在 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-benzyl-N'-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉中间体合成α-和β-糖基异硫氰酸酯

  摘要：

  报道了通过与硫光气反应从糖恶唑啉实际合成酰化的糖基异硫氰酸酯。在不存在任何添加剂的情况下，该反应受反向异头作用的影响，从而导致赤道取向的异硫氰酸酯。然而，在氯化铜（II）的存在下，反应优选在构型保持在异头异构体中心处进行，从而提供轴向端基异构体作为主要产物。值得注意的是，该策略允许获得具有1,2-顺式相对构型（例如，d-葡萄糖和d-半乳糖系列中的α-端基异构体）的过-O-乙酰化的吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯，此问题不在以前的方法学范围内。 。

  DOI：

  10.1021/jo062419z
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴葡糖 在 叠氮基三甲基硅烷 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉中间体合成α-和β-糖基异硫氰酸酯

  摘要：

  报道了通过与硫光气反应从糖恶唑啉实际合成酰化的糖基异硫氰酸酯。在不存在任何添加剂的情况下，该反应受反向异头作用的影响，从而导致赤道取向的异硫氰酸酯。然而，在氯化铜（II）的存在下，反应优选在构型保持在异头异构体中心处进行，从而提供轴向端基异构体作为主要产物。值得注意的是，该策略允许获得具有1,2-顺式相对构型（例如，d-葡萄糖和d-半乳糖系列中的α-端基异构体）的过-O-乙酰化的吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯，此问题不在以前的方法学范围内。 。

  DOI：

  10.1021/jo062419z

文献信息

• Synthesis of α-N-Linked Glycopeptides
  作者：Cinzia Colombo、Anna Bernardi

  DOI：10.1002/ejoc.201100124

  日期：2011.7

  A practical synthesis of Nα-fluorenylmethoxycarbonyl-Nγ-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glycopyranosyl)-L-asparagine in the gluco and galacto series has been achieved by using the methodology developed by DeShong and co-workers. The resulting α-N-linked glycosyl amino acids were used in a linear approach to the synthesis of glycopeptides featuring the unnatural α-N-glycosyl linkage. Activation conditions

  Nα-芴基甲氧基羰基-Nγ-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃糖基)-L-天冬酰胺在葡萄糖和半乳糖系列中的实际合成已通过使用开发的方法实现德松和同事们。得到的 α-N-连接的糖基氨基酸用于以线性方法合成具有非天然 α-N-糖基连接的糖肽。已经定义了溶液中 C 端和 N 端伸长的活化条件。遇到的主要副反应是在 C 端延伸期间由活化的氨基酸形成环化副产物（天冬氨酸）。确定了合适的缩合剂，其允许高产率的二肽形成并且没有糖基氨基酸的差向异构化。糖脱乙酰的条件也得到了优化。探索了固相合成（Fmoc 协议）条件，发现 PyBROP 是糖基氨基酸激活的首选试剂。因此，合成更复杂的 α-N 连接糖肽变得可行，这将允许研究这些新糖缀合物的特性。
• α-Glucopyranoimidazolines as intermediate analogue inhibitors of family 20 β-N-acetylglucosaminidases
  作者：Masahiro Kato、Tetsuya Uno、Jun Hiratake、Kanzo Sakata

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.12.017

  日期：2005.3.1

  The alpha-glucopyranoimidazolines, 2-methyl-(1,2-dideoxy-alpha-D-glucopyrano)[2,1-d]-1-imidazolines 1 and 2, have been synthesized and evaluated as inhibitors of beta-N-acetylglucosaminidases (NAGs). Compounds I and 2, mimicking the oxazolinium ion intermediate in enzyme catalysis, served as potent and competitive inhibitors of family 20 NAGs with K-i as low as 0.1 muM, but showed no inhibitory activities toward family 3 NAGs. Due to structural and electrostatic resemblance to the oxazolinium ion intermediate, the alpha-glucopyranoimidazolines may lead to novel and selective inhibitors of mechanistically related glycosidases such as family 18 chitinases. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of α- and β-Glycosylamide Derivatives from Glycopyranosyl Azides via Isoxazoline Intermediates
  作者：Fehmi Damkaci、Philip DeShong

  DOI：10.1021/ja028694u

  日期：2003.4.1

  Treatment of 2-acetoxy glycopyranosyl azides with Ph3P gave isoxazolines by ring closure of the phosphorimine. Coupling of in situ generated isoxazolines with acylating reagents gave mixtures of alpha- or beta-glycopyranosyl amides. The alpha/beta ratio depended upon the acylating reagent and metal salts employed. For example, coupling of isoxazoline 3 with Z-Asp-(SPy)-OBn in the presence of CuCl2 gave exclusively alpha-N-glucopyranosylasparagine derivative 8. This general procedure has been applied to mono-, di-, and trisaccharide systems.