乙酰溴葡糖 | 6919-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酰溴葡糖
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(acetyloxy)-6-bromooxan-2-yl]methyl acetate；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl bromide；acetobromo-α-D-glucose；bromotetraacetylglucose；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-bromotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；1-bromo-(2,3,4,6-O-tetra-O-acetyl)-β-D-galactopyranoside；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl bromide；1-bromo-β-D-glucose tetraacetate；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-bromooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 6919-96-6
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₉
• 分子量: 411.203
• InChiKey: CYAYKKUWALRRPA-RKQHYHRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  412.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰溴葡糖 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(4-(3-chlorophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl)thioureido)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Reaction ofN-(Per-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-Nʼ-(4ʼ,6ʼ-diarylpyrimidine-2ʼ-yl)thioureas with Ethyl Bromoacetate

  摘要：

  一些含有嘧啶环的新2-亚硫酰胺噻唑啉-4-酮已经通过取代的N-(per-O-乙酰-β-D-葡萄糖吡喃基)-N'-(4',6'-二芳基嘧啶-2'-基)硫脲与溴乙酸乙酯反应合成。同分异构体产物的结构已通过红外光谱、1H和13C核磁共振等光谱方法得到确认。

  DOI：

  10.1155/2011/348479
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-glycopyranoside 在 乙醚 、 溴 作用下， 生成 乙酰溴葡糖
  参考文献：
  名称：

  Weygand et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2534,2536

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (3-hydroxythiophen-2-yl)-(4-methoxyphenyl)-methanone 、 乙酰溴葡糖 在 乙酰溴葡糖 作用下， 生成 (4-methoxy-phenyl)-[3-(3,4,5-trihydroxy-6-hydroxyymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-thiophen-2-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  [DE] NEUE THIOPHENGLYCOSIDDERIVATE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL UND DEREN VERWENDUNG
  [EN] NOVEL THIOPHENYLGLYCOSIDE DERIVATIVES, METHODS FOR PRODUCTION THEREOF, MEDICAMENTS COMPRISING SAID COMPOUNDS AND USE THEREOF
  [FR] NOUVEAUX DERIVES DE THIOPHENE-GLYCOSIDE, PROCEDE PERMETTANT DE LES PRODUIRE, MEDICAMENTS CONTENANT LESDITS COMPOSES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的新的Thiophenglycosid衍生物，其中残基具有所指定的含义，以及其生理相容的盐和制备它们的方法。这些化合物例如适用于作为抗糖尿病药物。

  公开号：

  WO2004007517A1

文献信息

• Organophotoredox-Catalyzed Formation of Alkyl–Aryl and −Alkyl C–S/Se Bonds from Coupling of Redox-Active Esters with Thio/Selenosulfonates
  作者：Yue Dong、Peng Ji、Yueteng Zhang、Changqing Wang、Xiang Meng、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03624

  日期：2020.12.18

  A mild organophotoredox synthetic protocol for forming a Csp3–S/Se bond by reacting widespread redox-active esters with thio/selenosulfonates has been developed. The power of the synthetic manifold is fueled by an unprecedented broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  已经开发出一种温和的有机光氧化还原合成方案，通过使广泛的氧化还原活性酯与硫代/硒磺酸盐反应形成 C sp 3 –S/Se 键。前所未有的广泛底物范围和广泛的官能团耐受性推动了合成歧管的力量。
• 溴代β-1-咪唑-2,3,4,6-四羟基-D-吡喃葡萄 糖的合成及用途
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN104761600B

  公开（公告）日：2017-04-26

  一种溴代β‑1‑咪唑‑2,3,4,6‑四羟基‑D‑吡喃葡萄糖的合成及用途，属于多组份反应化学合成吡喃葡萄糖及其用途。溴代β‑1‑咪唑‑2,3,4,6‑四羟基‑D‑吡喃葡萄糖的合成，包括：1)以葡萄糖1为原料进行乙酰化得到化合物2；2)以化合物2为原料经溴代得化合物3；3)将化合物3与氮甲基咪唑反应得到化合物4；4)在碱性条件下将化合物4水解得到目标化合物5，即溴代β‑1‑咪唑‑2,3,4,6‑四羟基‑D‑吡喃葡萄糖；将其作为高效催化剂成功催化了靛红及其衍生物与低活性酮参与的酮‑酮交叉Aldol反应，合成了一系列具有潜在药用价值的3‑烷基‑3‑羟基‑2‑酮衍生物。优点：其他催化剂不能催化的低活性酮也可以直接反应，拓宽了反应底物，方法操作简单，反应时间短，产率较高。反应绿色环保，经济高效。
• C-烯基糖苷类化合物及其制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN108864017A

  公开（公告）日：2018-11-23

  本发明涉及一种C‑烯基糖苷类化合物及其制备方法。于该化合物的结构式为：，其中R为苯基、甲氧基苯基、甲酸甲酯苯基、甲氧基苯基、2，3‑二甲基苯基、萘基、苯乙烯基或苯乙基；P为乙酰基、特戊酰基或苯乙酰基。本反应以糖基溴化物和烯基溴作为底物，在催化剂，配体，还原剂，添加剂的作用下，冰水浴下温和反应8‑12小时，得到C‑烯基糖苷类化合物。本发明具有催化剂金属较便宜，原料简单易得，反应温和，一步反应、步骤简单，反应时间相对较短，操作安全，产率较高等优点。
• 红景天苷衍生物及其用途
  申请人：上海华汇拓医药科技有限公司

  公开号：CN109988199A

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明涉及天然药物化学研发领域，具体公开了一类红景天苷衍生物，这类化合物脂溶性较好，生物利用度高，可用于制备神经退行性疾病、精神类疾病或CNS神经损伤的治疗药物。
• BIS-OCTAHYDROPHENANTHRENE CARBOXAMIDES AND PROTEIN CONJUGATES THEREOF
  申请人：Regeneron Pharmaceutical, Inc.

  公开号：US20180334426A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of diseases and disorders associated with the liver X receptor, including bis-octahydrophenanthrene carboxamides and protein (e.g., antibody) drug conjugates thereof.

  本文件提供了用于治疗与肝脏X受体相关的疾病和失调的化合物、组合物和方法，包括双八氢菲醌羧酰胺及其蛋白（例如，抗体）药物偶联物。